(2S)-N-(p-tolylsulfonyl)-3-nitrobutan-2-amine | 919492-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-N-(p-tolylsulfonyl)-3-nitrobutan-2-amine
• 英文别名: 4-Methyl-N-[(2S)-3-nitrobutan-2-yl]benzene-1-sulfonamide；4-methyl-N-[(2S)-3-nitrobutan-2-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 919492-13-0
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 272.325
• InChiKey: NPYRHTQGLPNIDI-RGURZIINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-(p-tolylsulfonyl)-3-nitrobutan-2-amine 在 potassium tert-butylate 、 potassium permanganate 作用下， 以 叔丁醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.67h， 以90%的产率得到(S)-4-methyl-N-(1-methyl-2-oxo-propyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  α氨基酮，使用的不对称氮杂-亨利反应β氨基羟胺的制备ñ - p与硝基乙烷-tolylsulfinylimines

  摘要：

  衍生自芳族和脂族醛的N-亚磺酰亚胺与硝基乙烷和NaOH反应，由于高度非对映选择性反应和与硝基相连的碳进一步差向异构化，因此主要生成两种非对映异构体β-硝基胺。所得的β-硝基胺用作N-磺酰基α-氨基甲基酮和β-氨基羟胺的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.021
• 作为产物：
  描述：

  (2S,(S)S)-N-(p-tolylsulfinyl)-3-nitrobutan-2-amine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以98%的产率得到(2S)-N-(p-tolylsulfonyl)-3-nitrobutan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  α氨基酮，使用的不对称氮杂-亨利反应β氨基羟胺的制备ñ - p与硝基乙烷-tolylsulfinylimines

  摘要：

  衍生自芳族和脂族醛的N-亚磺酰亚胺与硝基乙烷和NaOH反应，由于高度非对映选择性反应和与硝基相连的碳进一步差向异构化，因此主要生成两种非对映异构体β-硝基胺。所得的β-硝基胺用作N-磺酰基α-氨基甲基酮和β-氨基羟胺的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.021

文献信息

• Preparation of α-amino ketones, β-amino hydroxylamines using asymmetric aza-Henry reactions of N-p-tolylsulfinylimines with nitroethane
  作者：José Luis García Ruano、Jesús López-Cantarero、Teresa de Haro、José Alemán、M. Belén Cid

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.021

  日期：2006.12

  N-Sulfinylimines derived from aromatic and aliphatic aldehydes react with nitroethane and NaOH, yielding mainly two diastereoisomeric β-nitroamines as the result of a highly diastereoselective reaction and further epimerization of the carbon linked to the nitro group. The resulting β-nitroamines are used as precursors of N-sulfonyl α-amino methyl ketones and β-amino hydroxylamines.

  衍生自芳族和脂族醛的N-亚磺酰亚胺与硝基乙烷和NaOH反应，由于高度非对映选择性反应和与硝基相连的碳进一步差向异构化，因此主要生成两种非对映异构体β-硝基胺。所得的β-硝基胺用作N-磺酰基α-氨基甲基酮和β-氨基羟胺的前体。