2,2-dimethyl-3-(4-methylphenylsulfonylamido)propanal | 718633-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-(4-methylphenylsulfonylamido)propanal
• 英文别名: N-(2,2-dimethyl-3-oxopropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 718633-50-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃S
• 分子量: 255.338
• InChiKey: JDEGIJFEGZBSJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-diphenyl-b-(trifluoromethyl)vinylsulfonium triflate 、 2,2-dimethyl-3-(4-methylphenylsulfonylamido)propanal 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以72%的产率得到cis-(+/-)-5,5-dimethyl-3-tosyl-2-(trifluoromethyl)-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of CF₃-Substituted, Epoxide-Fused Heterocycles with β-(Trifluoromethyl)vinylsulfonium Salts

  摘要：

  CF3-substituted vinyl diphenylsulfonium triflate is an effective annulation reagent for the formation of alpha-CF3 substituted, epoxide-fused heterocycles (pyrrolidines, piperidines, and tetrahydrofurans). This simple method affords a variety of valuable heterocyclic building blocks in a highly diastereoselective manner (dr>20:1).

  DOI：

  10.1021/ol303200n
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2,2-二甲基-1-丙醇 在 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2,2-dimethyl-3-(4-methylphenylsulfonylamido)propanal
  参考文献：
  名称：

  由N-保护的β-氨基醛和重氮乙酸苄酯立体选择性合成3-羟基脯氨酸苄酯。

  摘要：

  描述了由α-烷基和α-烷氧基N-保护的氨基醛与重氮苄基乙酸酯合成一系列3-羟基脯氨酸苄基酯。具有α-烷基取代基的醛提供脯氨酸作为单一非对映异构体，反式-顺式相对构型为14-77％。α-叔丁基二甲基甲硅烷氧基氨基醛以37％的收率提供脯氨酸作为具有反式-反式相对构型的单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo030360f

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 3-Hydroxyproline Benzyl Esters from <i>N</i>-Protected β-Aminoaldehydes and Benzyl Diazoacetate
  作者：Steven R. Angle、Dominique S. Belanger

  DOI：10.1021/jo030360f

  日期：2004.6.1

  benzyl esters from α-alkyl and α-alkoxy N-protected aminoaldehydes with benzyl diazoacetate is described. Aldehydes with α-alkyl substituents afforded prolines as a single diastereomer with a trans-cis relative configuration in 14−77%. An α-tert-butyldimethylsilyloxy aminoaldehyde afforded a proline as a single diastereomer with a trans-trans relative configuration in 37% yield.

  描述了由α-烷基和α-烷氧基N-保护的氨基醛与重氮苄基乙酸酯合成一系列3-羟基脯氨酸苄基酯。具有α-烷基取代基的醛提供脯氨酸作为单一非对映异构体，反式-顺式相对构型为14-77％。α-叔丁基二甲基甲硅烷氧基氨基醛以37％的收率提供脯氨酸作为具有反式-反式相对构型的单一非对映异构体。
• Diastereoselective Synthesis of CF₃-Substituted, Epoxide-Fused Heterocycles with β-(Trifluoromethyl)vinylsulfonium Salts
  作者：Sven P. Fritz、Thomas H. West、Eoghan M. McGarrigle、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ol303200n

  日期：2012.12.21

  CF3-substituted vinyl diphenylsulfonium triflate is an effective annulation reagent for the formation of alpha-CF3 substituted, epoxide-fused heterocycles (pyrrolidines, piperidines, and tetrahydrofurans). This simple method affords a variety of valuable heterocyclic building blocks in a highly diastereoselective manner (dr>20:1).