(2-nitro-1-(nitromethyl)ethyl)cyclohexane | 885053-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2-nitro-1-(nitromethyl)ethyl)cyclohexane
• 英文别名: (1,3-dinitropropan-2-yl)cyclohexane；1,3-Dinitropropan-2-ylcyclohexane
• CAS: 885053-34-9
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₄
• 分子量: 216.237
• InChiKey: YXOCDLVGUPWCIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-nitro-1-(nitromethyl)ethyl)cyclohexane 在 aluminum oxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Bis-(2-cyclohexyl-3-nitro-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  由2-烷基-1,3-二硝基丙烷空前合成两步对称二芳基胺

  摘要：

  这封信报道了在碱性条件下（Al 2 O 3，纯净）与丙烯醛反应，由1,3-二硝基丙烷合成对称的二芳基胺的新的两步合成方法，然后将所得的2,4-二硝基环己醇进行芳构化。用四当量的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）在乙腈中作为溶剂处理，并在60°C加热过夜。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.027
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 环己烷基甲醛 在 aluminum oxide 作用下， 反应 6.0h， 以37%的产率得到(2-nitro-1-(nitromethyl)ethyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化烯丙基烷基化的手性1,3-二硝基丙烷的对映选择性去对称化。

  摘要：

  已经开发了前手性1，3-二硝基丙烷的对映体选择性不对称化，其通过对映体基团区分有机催化的烯丙基烷基化而进行。通常获得具有两个邻近立体中心的密集功能化产物，具有良好至优异的非对映选择性（高达> 20：1 dr）和极好的对映选择性（高达> 99：1 er）。

  DOI：

  10.1039/c3cc47645f

文献信息

• Highly Efficient C−C Bond-Forming Reactions in Aqueous Media Catalyzed by Monomeric Vanadate Species in an Apatite Framework
  作者：Takayoshi Hara、Satoko Kanai、Kohsuke Mori、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1021/jo0614745

  日期：2006.9.1

  reactions such as Michael and aldol reactions in aqueous media and the H−D exchange reactions using deuterium oxide. For example, a 200-mmol-scale Michael reaction under triphasic conditions proceeded rapidly, with an extremely high turnover number of up to 260 400 and an excellent turnover frequency of 48 s-1. No vanadium leaching was detected during the above reactions, and the catalyst was readily recycled

  甲钒酸钙磷灰石（VAP），其中PO 4 3 -羟基磷灰石（HAP），钙10（PO 4）6（OH）2，完全被取代的VO 4 3 -在磷灰石框架，被合成。VAp的理化分析表明存在分离出的VO 4具有五价氧化态的四面体单元。VAp可作为高性能异质碱催化剂，用于各种碳-碳键形成反应，例如水性介质中的迈克尔和醛醇反应以及使用氘化氢的H-D交换反应。例如，三相条件下的200毫摩尔规模迈克尔反应快速进行，具有高达260 400的非常高的转换数和第48号第一个极好的转换频率- 1。在上述反应过程中未检测到钒的浸出，并且催化剂易于循环使用而没有活性损失。
• Diastereoselective, One-Pot Synthesis of Polyfunctionalized Bicyclo[3.3.1]nonanes by an Anionic Domino Process
  作者：Luciano Barboni、Serena Gabrielli、Alessandro Palmieri、Cristina Femoni、Roberto Ballini

  DOI：10.1002/chem.200900366

  日期：2009.8.10

  One pot, many reactions! The reaction of two equivalents of ethyl(2‐bromomethyl)acrylate with dinitroalkanes (see scheme) leads to the one‐pot, diastereoselective synthesis of a variety of polyfunctionalized bicyclo[3.3.1]nonanes in very good overall yields. The reaction proceeds through an anionic domino process, with the in situ generation of four new CC bonds.

  一锅多反应！两当量的（2-溴甲基）丙烯酸乙酯与二硝基烷烃的反应（见方案）导致以非常好的总产率单锅、非对映选择性合成各种多官能化双环[3.3.1]壬烷。该反应通过阴离子多米诺骨牌过程进行，原位生成四个新的 C  C 键。
• Enantioselective desymmetrization of prochiral 1,3-dinitropropanes via organocatalytic allylic alkylation
  作者：Soumya Jyoti Singha Roy、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1039/c3cc47645f

  日期：——

  An enantioselective desymmetrization of prochiral 1,3-dinitropropanes has been developed which proceeds via enantiogroup differentiating organocatalytic allylic alkylation. Densely functionalized products with two vicinal stereocenters were obtained generally with good to excellent diastereoselectivity (up to >20 : 1 dr) and superb enantioselectivity (up to >99 : 1 er).

  已经开发了前手性1，3-二硝基丙烷的对映体选择性不对称化，其通过对映体基团区分有机催化的烯丙基烷基化而进行。通常获得具有两个邻近立体中心的密集功能化产物，具有良好至优异的非对映选择性（高达> 20：1 dr）和极好的对映选择性（高达> 99：1 er）。
• Unprecedented two-step synthesis of symmetrical diarylamines from 2-alkyl-1,3-dinitropropanes
  作者：Roberto Ballini、Luciano Barboni、Cristina Femoni、Guido Giarlo、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.027

  日期：2006.4

  This letter reports a new, two-step synthesis of symmetrical diarylamines from 1,3-dinitropropanes, by their reaction with acrolein under basic conditions (Al2O3, neat), followed by aromatisation of the obtained 2,4-dinitrocyclohexanols, through their treatment with four equivalents of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU), in acetonitrile as a solvent, and warming overnight at 60 °C.

  这封信报道了在碱性条件下（Al 2 O 3，纯净）与丙烯醛反应，由1,3-二硝基丙烷合成对称的二芳基胺的新的两步合成方法，然后将所得的2,4-二硝基环己醇进行芳构化。用四当量的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）在乙腈中作为溶剂处理，并在60°C加热过夜。