ethyl 1-(2,6-dichloroanilino)-4-ethoxy-2-methyl-5-oxo-3-pyrroline-2-carboxylate | 128672-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(2,6-dichloroanilino)-4-ethoxy-2-methyl-5-oxo-3-pyrroline-2-carboxylate
• 英文别名: Mnqmqmvaplferm-uhfffaoysa-；ethyl 1-(2,6-dichloro-N-methylanilino)-4-ethoxy-2-methyl-5-oxopyrrole-2-carboxylate
• CAS: 128672-27-5
• 化学式: C₁₇H₂₀Cl₂N₂O₄
• 分子量: 387.263
• InChiKey: MNQMQMVAPLFERM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 Ethyl Pyruvate 2-(2,6-Dichlorophenyl)methylhydrazone 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 以2.9%的产率得到ethyl 1-(2,6-dichloroanilino)-4-ethoxy-2-methyl-5-oxo-3-pyrroline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Abnormal Fischer indolization and its related compounds. XXII. Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-(2-chloro- and 2,6-dichlorophenyl)methylhydrazones.

  摘要：

  乙酰丙酮的Fischer吲哚化反应中，2-(2-氯苯基)甲基肼酮（17）与HCl/乙醇反应迅速生成六种1-甲基吲哚，包括乙基7-氯（19）、6-氯（22）和未取代（24）-1-甲基吲哚-2-羧酸酯，以及二氯衍生物（21、23和26），而与相应的NH-肼酮之间并未发生吲哚化反应，如前一篇论文所述。该结果表明，2-氯苯基肼酮与HCl/乙醇发生了异常的Fischer吲哚化反应，呈现出ortho-C6的方式，与相应的2-甲氧基苯基肼酮（1和2）的反应方式相同。乙酰丙酮2-(2, 6-二氯苯基)甲基肼酮（18）与HCl/乙醇的Fischer吲哚化反应完全未发生，而与ZnCl2/醋酸反应则得到了少量的乙基5, 7-二氯-3-甲基吲哚-2-羧酸酯（36），这是通过在Fischer吲哚化反应中N-甲基基团的迁移形成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.597

文献信息

• ISHII, HISASHI;MURAKAMI, YASUOKI;ISHIKAWA, TSUTOMU, CHEM. AND PHARM. BULL. , 38,(1990) N, C. 597-604
  作者：ISHII, HISASHI、MURAKAMI, YASUOKI、ISHIKAWA, TSUTOMU

  DOI：——

  日期：——
• Abnormal Fischer indolization and its related compounds. XXII. Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-(2-chloro- and 2,6-dichlorophenyl)methylhydrazones.
  作者：Hisashi ISHII、Yasuoki MURAKAMI、Tsutomu ISHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.597

  日期：——

  The Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-(2-chlorophenyl)methylhydrazone (17) with HCl/EtOH proceeded rapidly to give six 1-methylindoles, ethyl 7-chloro (19), 6-chloro (22), and unsubstituted (24)-1-methylindole-2-car-boxylates, and dichloro derivatives (21, 23, and 26), whereas no indolization had occurred with the correspinding NH-hydrazone, as described in a previous paper. This result shows that the abnormal Fischer indolization of 2-chloro-phenylhydrazones with HCl/EtOH occurred in an ortho-C6 fashion, in the same manner as that of the corresponding 2-methoxyphenylhydrazones (1 and 2).The Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-(2, 6-dichlorophenyl)methylhydrazone (18) with HCl/EtOH did not occur at all, whereas the reaction with ZnCl2/AcOH gave a low yield of ethyl 5, 7-dichloro-3-methylindole-2-carboxylate (36), which was formed by migration of the N-methyl group during Fischer indolization.

  乙酰丙酮的Fischer吲哚化反应中，2-(2-氯苯基)甲基肼酮（17）与HCl/乙醇反应迅速生成六种1-甲基吲哚，包括乙基7-氯（19）、6-氯（22）和未取代（24）-1-甲基吲哚-2-羧酸酯，以及二氯衍生物（21、23和26），而与相应的NH-肼酮之间并未发生吲哚化反应，如前一篇论文所述。该结果表明，2-氯苯基肼酮与HCl/乙醇发生了异常的Fischer吲哚化反应，呈现出ortho-C6的方式，与相应的2-甲氧基苯基肼酮（1和2）的反应方式相同。乙酰丙酮2-(2, 6-二氯苯基)甲基肼酮（18）与HCl/乙醇的Fischer吲哚化反应完全未发生，而与ZnCl2/醋酸反应则得到了少量的乙基5, 7-二氯-3-甲基吲哚-2-羧酸酯（36），这是通过在Fischer吲哚化反应中N-甲基基团的迁移形成的。