ethyl 2-(5-cyano-2-fluorobenzyl)acrylate | 1309459-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(5-cyano-2-fluorobenzyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-[(5-cyano-2-fluorophenyl)methyl]prop-2-enoate；ethyl 2-[(5-cyano-2-fluorophenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1309459-44-6
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO₂
• 分子量: 233.242
• InChiKey: IISIQWBNUQAASM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-氟苯甲腈 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 indium(III) chloride 、 锰 、 三甲基氯硅烷 、 lithium chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以198 mg的产率得到ethyl 2-(5-cyano-2-fluorobenzyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过将锰直接插入到芳族卤化物和苄基卤化物中来制备功能化有机锰（II）试剂

  摘要：

  在LiCl的存在下，使用催化量的2.5％InCl 3和2.5％PbCl 2（THF，0–50°C），使用市售锰粉制备官能化的芳基锰化合物。另外，苄基锰试剂是在25°C左右的条件下获得的。使用市售锰粉，催化量为2.5％InCl 3和2.5％PbCl 2时，产率为70-80％（在没有LiCl的情况下）。所得的有机锰试剂经过平滑的1，2-加成，酰化，烯丙基取代，Pd催化的交叉偶联和铜催化的共轭物加成，以良好的收率提供了所需的产物。

  DOI：

  10.1021/ol201109g

文献信息

• Preparation of Functionalized Organomanganese(II) Reagents by Direct Insertion of Manganese to Aromatic and Benzylic Halides
  作者：Zhihua Peng、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol201109g

  日期：2011.6.17

  arylmanganese compounds were prepared using commercial manganese powder in the presence of LiCl and catalytic amounts of both 2.5% InCl3 and 2.5% PbCl2 (THF, 0–50 °C). In addition, benzylic manganese reagents are obtained at 25 °C in ca. 70–80% yield (in the absence of LiCl) using commercial manganese powder and catalytic amounts of 2.5% InCl3 and 2.5% PbCl2. The resulting organomanganese reagents undergo

  在LiCl的存在下，使用催化量的2.5％InCl 3和2.5％PbCl 2（THF，0–50°C），使用市售锰粉制备官能化的芳基锰化合物。另外，苄基锰试剂是在25°C左右的条件下获得的。使用市售锰粉，催化量为2.5％InCl 3和2.5％PbCl 2时，产率为70-80％（在没有LiCl的情况下）。所得的有机锰试剂经过平滑的1，2-加成，酰化，烯丙基取代，Pd催化的交叉偶联和铜催化的共轭物加成，以良好的收率提供了所需的产物。