2,4-dimethoxy-1-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)benzene | 1226571-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-1-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: 2,4-Dimethoxy-1-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]benzene
• CAS: 1226571-85-2
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃O₂
• 分子量: 306.284
• InChiKey: RESGZPJIIQDTFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲酸 、 4-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到2,4-dimethoxy-1-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱羧溴化脱羧Sonogashira反应

  摘要：

  通过使用Pd（PPh 3）4 / PCy 3催化剂，已实现了（杂）芳基羧酸与末端炔烃的脱羧烷基化反应。这种Pd催化的方法对两个偶合伙伴均具有良好的官能团耐受性，并且能够对复杂分子进行化学修饰。该脱羧炔基反应的建立归因于发现了（杂）芳基羧酸与NBS（N-溴代琥珀酰亚胺）的高选择性脱羧溴化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00772

文献信息

• One-Pot Procedure for the Synthesis of Unsymmetrical Diarylalkynes
  作者：René Severin、Jessica Reimer、Sven Doye

  DOI：10.1021/jo100460v

  日期：2010.5.21

  Unsymmetrical diarylalkynes are accessible by a one-pot procedure from two different aryl halides and (trimethylsilyl)acetylene. The three-component coupling is initialized by a Pd/Cu-catalyzed Sonogashira coupling of an aryl halide with (trimethylsilyl)acetylene. After subsequent desilylation Ilk; formed aryl(trimethylsilyl)acetylene with aqueous potassium hydroxide, a second Sono-gashira coupling with an aryl iodide that does not require any additional Pd/Cu-catalyst gives access to an unsymmetrical diarylalkyne.
• Pd-Catalyzed Decarboxylative Sonogashira Reaction via Decarboxylative Bromination
  作者：Quandi Jiang、Hongyi Li、Xiaofeng Zhang、Biping Xu、Weiping Su

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00772

  日期：2018.4.20

  The decarboxylative alkynylation of (hetero)aryl carboxylic acids with terminal alkynes has been achieved by using a Pd(PPh3)4/PCy3 catalyst. This Pd-catalyzed method exhibits good functional group tolerance for both coupling partners and enables chemical modification of complex molecules. The establishment of this decarboxylative alkynylation reaction is attributed to the discovery of a highly selective

  通过使用Pd（PPh 3）4 / PCy 3催化剂，已实现了（杂）芳基羧酸与末端炔烃的脱羧烷基化反应。这种Pd催化的方法对两个偶合伙伴均具有良好的官能团耐受性，并且能够对复杂分子进行化学修饰。该脱羧炔基反应的建立归因于发现了（杂）芳基羧酸与NBS（N-溴代琥珀酰亚胺）的高选择性脱羧溴化。