(S)-3-[(2R,3S,5R)-5-(3-Benzyl-5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3-benzyloxy-tetrahydro-furan-2-yl]-3-hydroxy-propionic acid tert-butyl ester | 181035-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-[(2R,3S,5R)-5-(3-Benzyl-5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3-benzyloxy-tetrahydro-furan-2-yl]-3-hydroxy-propionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-[(2R,3S,5R)-5-(3-benzyl-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 181035-02-9
• 化学式: C₃₀H₃₆N₂O₇
• 分子量: 536.625
• InChiKey: OFUUVCSLYJEANB-AGBXIKQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[(2R,3S,5R)-5-(3-Benzyl-5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3-benzyloxy-tetrahydro-furan-2-yl]-3-hydroxy-propionic acid tert-butyl ester 在 Dowex 50 W X 8 、 二异丁基氢化铝 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-Benzyl-1-[(2R,4S,5S)-4-benzyloxy-5-((S)-3-hydroxy-1-trimethylsilanyloxy-propyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  C-5'胸腺嘧啶核苷合成替代品

  摘要：

  在胸苷C-5'醛上立体控制的烯醇化物加成可提供功能化的核苷。在适当保护羟基官能团并降低羰基官能团之后，可以将这些“武装的”核苷甲苯磺酸化，以允许随后在寡核苷酸上进行修饰，直到可以将其掺入。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00907-0
• 作为产物：
  描述：

  乙酸叔丁酯锂烯醇化物 、 (2S,3S,5R)-5-(3-Benzyl-5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3-benzyloxy-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-3-[(2R,3S,5R)-5-(3-Benzyl-5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3-benzyloxy-tetrahydro-furan-2-yl]-3-hydroxy-propionic acid tert-butyl ester 、 (S)-3-[(2R,3S,5R)-5-(3-Benzyl-5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3-benzyloxy-tetrahydro-furan-2-yl]-3-hydroxy-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  C-5'胸腺嘧啶核苷合成替代品

  摘要：

  在胸苷C-5'醛上立体控制的烯醇化物加成可提供功能化的核苷。在适当保护羟基官能团并降低羰基官能团之后，可以将这些“武装的”核苷甲苯磺酸化，以允许随后在寡核苷酸上进行修饰，直到可以将其掺入。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00907-0

文献信息

• Synthèse stéréosélective de thymidine substituée en C-5′
  作者：Jean-Marc Escudier、Isabelle Tworkowski、Leïla Bouziani、Liliane Gorrichon

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00907-0

  日期：1996.7

  Stereocontrolled enolate addition on thymidine C-5′ aldehydes provides functionalized nucleosides. After appropriate protections of the hydroxyl functions, and reduction of the carbonyl function these “armed” nucleosides can be tosylated to permit subsequent modification on the oligonucleotide in wich they could be incorporated.

  在胸苷C-5'醛上立体控制的烯醇化物加成可提供功能化的核苷。在适当保护羟基官能团并降低羰基官能团之后，可以将这些“武装的”核苷甲苯磺酸化，以允许随后在寡核苷酸上进行修饰，直到可以将其掺入。