苯基甲氧基硅烷 | 98272-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基甲氧基硅烷
• 英文名称: phenylmethoxysilane
• 英文别名: methoxy(phenyl)silane；Methoxy-phenyl-silan；Methoxy(phenyl)silane
• CAS: 98272-26-5
• 化学式: C₇H₁₀OSi
• 分子量: 138.241
• InChiKey: VYCXSCFSYHDUKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-65 °C(Press: 10 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.04
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 苯基甲氧基硅烷 在 palladium 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到联苯单乙酮
  参考文献：
  名称：

  Nanoporous palladium catalyzed silicon-based one-pot cross-coupling reaction of aryl iodides with organosilanes

  摘要：

  使用去合金化纳米多孔钯作为可持续和异质催化剂，实现芳基碘化物与有机硅烷的一锅式交叉偶联。

  DOI：

  10.1039/c4cy00256c
• 作为产物：
  描述：

  溴-苯基-硅烷 、 sodium methylate 生成 苯基甲氧基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Alkoxides of Silicon Containing Silicon-Hydrogen Bonds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01578a005

文献信息

• Endogenous X–CO species enable catalyst-free formylation prerequisite for CO₂ reductive upgrading
  作者：Hongguo Wu、Wenshuai Dai、Shunmugavel Saravanamurugan、Hu Li、Song Yang

  DOI：10.1039/d0gc02142c

  日期：——

  (>90%) from catalyst-free reductive upgrading of CO2 under mild conditions (50 °C). The endogenous X–CO species, derived from the N-methyl-substituted amide-based solvent [Me2N–C(O)–R], especially PolarClean, and O-formyl group [O–C(O)–H] of in situ formed silyl formate, were found to play a prominent promotional role in the activation of the used hydrosilane for reductive CO2 insertion, as demonstrated

  CO 2是温室气体的主要成分，目前已被开发为一种有前途的碳原料替代品。在各种转化途径中，经历催化还原的CO 2可以提供氢/能量载体和增值化学品，而特定的含金属催化剂或有机催化剂通常是顺利进行所涉及的反应过程的先决条件。在这项工作中，可以在温和的条件下通过无催化剂的CO 2还原提质，以高收率（> 90％）合成甲酸和含N的苯并杂环化合物（包括各种苯并咪唑，苯并噻唑和苯并恶唑）以及硅烷醇。50°C）。来自N的内源X–C O物种甲基取代的酰胺基溶剂[Me 2 N–C（O）–R]，尤其是PolarClean，以及原位形成的甲硅烷基甲酸酯的O-甲酰基[ OC – O （H）–H]如密度泛函理论（DFT）计算和同位素标记实验所证明的那样，在用于还原的CO 2插入的已用氢硅烷的活化中，显着的促进作用。此外，还描述了反应机理和基于条件的敏感性评估。
• Synthesis of nitrogen and sulfur co-doped hierarchical porous carbons and metal-free oxidative coupling of silanes with alcohols
  作者：Bingfeng Chen、Fengbo Li、Qingqing Mei、Youdi Yang、Huizhen Liu、Guoqing Yuan、Buxing Han

  DOI：10.1039/c7cc07931a

  日期：——

  carbon was prepared by using 2,5-dihydroxy-1,4-benzoquinone as the carbon source, thiourea as the N and S source, and SiO2 particles as the template. Using the material as the catalyst, oxidative coupling of silanes with alcohols was conducted for the first time under metal-free conditions.

  以2,5-二羟基-1,4-苯醌为碳源，硫脲为N和S源，并以SiO 2颗粒为模板制备了多孔的N和S共掺杂碳。使用该材料作为催化剂，硅烷与醇的氧化偶联是在无金属条件下首次进行的。
• Radiochemical and Quantum-Chemical Study of the Migration of the Cationic Center in the SiC6H+7 Ion
  作者：E. A. Shishigin、V. V. Avrorin、T. A. Kochina、I. S. Ignat'ev、E. N. Sinotova

  DOI：10.1007/s11176-005-0435-3

  日期：2005.9

  The reactions of silylphenyl and phenylsilyl cations with methyl tert-butyl ether were studied radiochemically. The phenylsilylium ion is more stable thermodynamically than its isomers with the charge localized on carbon atoms of the benzene ring. Because of the high activation barriers to migration of the cationic center over the benzene ring (according to B3LYP/6-31G* calculations), only the ortho isomer can transform into the silylium ion.

  对硅苯基和苯硅基阳离子与叔丁基甲醚的反应进行了放射化学研究。苯硅阳离子在热力学上比其同分异构体（带电荷集中在苯环碳原子上的异构体）更稳定。由于阳离子中心在苯环上迁移的激活能障碍较高（根据B3LYP/6-31G*计算），只有邻位异构体能够转化为硅阳离子。
• Hydrosilane σ‐Adduct Intermediates in an Adaptive Zinc‐Catalyzed Cross‐dehydrocoupling of Si−H and O−H Bonds
  作者：Smita Patnaik、Uddhav Kanbur、Arkady Ellern、Aaron D. Sadow

  DOI：10.1002/chem.202101146

  日期：2021.7.16

  catalyzes the dehydrocoupling of primary or secondary silanes and alcohols to give silyl ethers and hydrogen, with high turnover numbers (TON; up to 107) under solvent-free conditions. Primary and secondary silanes react with small, medium, and large alcohols to give various degrees of substitution, from mono- to tri-alkoxylation, whereas tri-substituted silanes do not react with MeOH under these conditions

  三坐标Ph BOX ZnR（ Ph BOX =苯基-(4,4-二甲基-恶唑啉基；R=Me: 2 a , Et: 2 b ) 催化伯或仲硅烷和醇的脱氢偶联，生成甲硅烷基醚和氢，具有高周转数 (TON；高达10 7 ) 在无溶剂条件下。伯硅烷和仲硅烷与小醇、中醇和大醇反应，产生从单烷氧基化到三烷氧基化的各种取代度，而三取代硅烷在这些条件下不与MeOH反应。配位不饱和度对 Zn 催化剂行为的影响通过速率定律和实验速率常数的显着变化来揭示，这取决于醇和氢硅烷反应物的浓度。也就是说，催化剂调整其机制以获得最容易和最有效的转化。特别是，醇或氢硅烷与Ph BOX 上的开放配位位点结合 ZnOR催化剂形成Ph BOX 一组条件下的 ZnOR(HOR) 配合物或前所未有的 σ 加合物Ph BOX 其他条件下的ZnOR(H−SiR' 3 )。饱和动力学为后一种物质提供了证据，支持这样的假设：涉及四中心电环 2σ–2σ
• Carbon Dioxide Reduction to Methanol Catalyzed by Mn(I) PNP Pincer Complexes under Mild Reaction Conditions
  作者：Federica Bertini、Mathias Glatz、Berthold Stöger、Maurizio Peruzzini、Luis F. Veiros、Karl Kirchner、Luca Gonsalvi

  DOI：10.1021/acscatal.8b04106

  日期：2019.1.4

  Well-defined Mn(I) hydrido carbonyl PNP pincer-type complexes were tested as efficient and selective nonprecious transition metal catalysts for the reduction of CO2 to MeOH in the presence of hydrosilanes. The choice of reaction temperature and type of silanes proved to be pivotal to achieve fast reactions and high selectivity to the methoxysilyl- vs silylformate derivatives in DMSO. The catalytic

  明确定义的Mn（I）氢化羰基PNP钳型配合物已作为有效和选择性的非贵金属过渡金属催化剂进行了测试，可以在存在氢硅烷的情况下将CO 2还原为MeOH。事实证明，选择反应温度和硅烷类型对于实现快速反应和对DMSO中甲氧基甲硅烷基-甲硅烷基甲酸酯衍生物的高选择性至关重要。催化数据通过DFT计算得到补充，突出显示了以Mn催化剂为中心的逐步CO 2还原机理，而没有金属与配体的协同作用。