(2exo, 4endo)-2-chloro-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one | 80447-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2exo, 4endo)-2-chloro-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
• 英文别名: 2-chloro-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-one；(1S,2S,4S,5R)-2-chloro-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
• CAS: 80447-01-4
• 化学式: C₉H₁₁ClO₂
• 分子量: 186.638
• InChiKey: ZJCRQTINTBUWQW-XQXXSGGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 dl-2,4-dichloro-3-pentanone 在 2,2,2-三氟乙醇钠 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到(2endo, 4endo)-2-chloro-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过还原消除裂解8-氧杂双环[3.2.1]辛烷中的氧桥

  摘要：

  减少了2 [4]-溴或氯8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-ones（2），可通过[4 + 3]将单卤代-氧基烯丙基中间体与呋喃环加成得到得到卤代的8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3内醇（6）和饱和的类似物（7）。环庚烯-1,3-反式-diols（8，11）通过还原消除优先形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01051-1

文献信息

• Generation of 2-(trimethylsiloxy)allyl cations and their reactions with 1,3-dienes. Change in mechanism of 3 + 4 .fwdarw. 7 cycloaddition with solvent
  作者：Nobujiro Shimizu、Masayuki Tanaka、Yuho Tsuno

  DOI：10.1021/ja00369a031

  日期：1982.3

  werden mit AgClO4 entsprechende Silyloxy-allyl- Kationen, z.B. (XIII) [aus (Ia)], erzeugt, die in Nitromethan z.B. mit Furan (II) unter Bildung der Addukte (III)+(IV) bzw. (VI) [neben (VIb)-(VIe) auch die Isomeren (VII) bzw. (VIII)] bzw. (X) [neben (Xb), (Xc) auch die Isomeren (XI) bzw. (XII)] reagieren (Diskussion des Reaktionsmechanismus).

  Aus den Trimethylsilyloxy-allylchloride (I), (V), (IX) werden mit AgClO4 entsprechende Silyloxy-allyl-Kationen, zB (XIII) [aus (Ia)], erzeugt, die in Nitromethan zB mit Furan (II) under Bildung der Addukte (III)+(IV) bzw。(VI) [neben (VIb)-(VIe) auch die Isomeren (VII) bzw. （八）】bzw。(X) [neben (Xb), (Xc) auch die Isomeren (XI) bzw. (XII)]反应器（Diskussion des Reaktionsmechanismus）。