3-allyloxy-1,1-difluoro-2-(2'-methoxyethoxymethoxy)-4,4-[1,3]dithian-2-ylhepta-1,6-diene | 864532-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 3-allyloxy-1,1-difluoro-2-(2'-methoxyethoxymethoxy)-4,4-[1,3]dithian-2-ylhepta-1,6-diene
• 英文别名: 2-[3,3-Difluoro-2-(2-methoxyethoxymethoxy)-1-prop-2-enoxyprop-2-enyl]-2-prop-2-enyl-1,3-dithiane
• CAS: 864532-95-6
• 化学式: C₁₇H₂₆F₂O₄S₂
• 分子量: 396.52
• InChiKey: IGVLGUSOPQHMHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyloxy-1,1-difluoro-2-(2'-methoxyethoxymethoxy)-4,4-[1,3]dithian-2-ylhepta-1,6-diene 在 氯化亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 4,4-difluoro-7-([1,3]dithian-2-yl)-3-hydroxydeca-1,9-diene-5-one
  参考文献：
  名称：

  寻求新型的二氟糖模拟物；高度官能化的二氟环辛烯酮的合成和构象分析。

  摘要：

  使用金属化的二氟烯醇缩醛或氨基甲酸酯化学方法，由三氟乙醇合成高度官能化的二氟环辛烯酮，然后进行[2,3] -Wittig重排或羟醛反应。有效的RCM反应得到标题化合物，通过VT（19）F NMR显示出相当有限的通量行为。通过分子建模和NOESY / ROESY实验进行拓扑表征提出了许多挑战，但允许鉴定两个受青睐的船椅构象异构体，它们通过伪旋转相互转化，具有较大的激活屏障。

  DOI：

  10.1039/b505978j
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-2-[(2-甲氧基乙氧基)甲氧基]乙烷 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 四丁基碘化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 3-allyloxy-1,1-difluoro-2-(2'-methoxyethoxymethoxy)-4,4-[1,3]dithian-2-ylhepta-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  寻求新型的二氟糖模拟物；高度官能化的二氟环辛烯酮的合成和构象分析。

  摘要：

  使用金属化的二氟烯醇缩醛或氨基甲酸酯化学方法，由三氟乙醇合成高度官能化的二氟环辛烯酮，然后进行[2,3] -Wittig重排或羟醛反应。有效的RCM反应得到标题化合物，通过VT（19）F NMR显示出相当有限的通量行为。通过分子建模和NOESY / ROESY实验进行拓扑表征提出了许多挑战，但允许鉴定两个受青睐的船椅构象异构体，它们通过伪旋转相互转化，具有较大的激活屏障。

  DOI：

  10.1039/b505978j

文献信息

• Towards novel difluorinated sugar mimetics; syntheses and conformational analyses of highly-functionalised difluorinated cyclooctenones
  作者：Gerry A. Griffith、Jonathan M. Percy、Stéphane Pintat、Clive A. Smith、Neil Spencer、Emi Uneyama

  DOI：10.1039/b505978j

  日期：——

  Highly-functionalised difluorinated cyclooctenones were synthesised from trifluoroethanol using either metallated difluoroenol acetal or carbamate chemistry, followed by a [2,3]-Wittig rearrangement or aldol reaction. Efficient RCM reactions afforded the title compounds which showed rather restricted fluxional behaviour by VT (19)F NMR. Topological characterisation by molecular modelling and NOESY/ROESY

  使用金属化的二氟烯醇缩醛或氨基甲酸酯化学方法，由三氟乙醇合成高度官能化的二氟环辛烯酮，然后进行[2,3] -Wittig重排或羟醛反应。有效的RCM反应得到标题化合物，通过VT（19）F NMR显示出相当有限的通量行为。通过分子建模和NOESY / ROESY实验进行拓扑表征提出了许多挑战，但允许鉴定两个受青睐的船椅构象异构体，它们通过伪旋转相互转化，具有较大的激活屏障。