(4S,5S)-3-benzyl-5-((S)-1,2-dihydroxyethyl)-4-tetradecyloxazolidin-2-one | 1350751-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5S)-3-benzyl-5-((S)-1,2-dihydroxyethyl)-4-tetradecyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-3-benzyl-5-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-4-tetradecyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1350751-23-3
• 化学式: C₂₆H₄₃NO₄
• 分子量: 433.632
• InChiKey: OWYHPLHJTZAADI-DSITVLBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-3-benzyl-5-((S)-1,2-dihydroxyethyl)-4-tetradecyloxazolidin-2-one 在 盐酸 、 10% Pd(OH)₂ on C 、 水 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0~85.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 78.0h， 生成 (2S,3S,4R)-4-aminooctadecane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis and cytotoxic activity of isomeric phytosphingosine derivatives

  摘要：

  我们构思并合成了新的植物鞘氨醇类似物，并测试了它们在 B16 小鼠黑色素瘤细胞中的细胞毒性。这些化合物包含一种异构体取代模式，它是由 C-2 和 C-4 取代基沿着原始鞘氨醇基脂肪族骨架的形式排列而产生的。通过对长链环氧胺前体的环氧乙烷进行区域和立体控制开环，可以获得五种不同的立体异构体。相应的 N-己基和 N-辛酰基衍生物也已制备完成。在细胞活力实验中，发现所有伯胺都比天然植物鞘氨醇更有效，最有效的化合物的 IC50 在低μM 范围内。

  DOI：

  10.1039/c1ob06195j
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-benzyl-1-((2R,3S)-3-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)oxiran-2-yl)pentadecan-1-amine 在 TBAF on silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4S,5S)-3-benzyl-5-((S)-1,2-dihydroxyethyl)-4-tetradecyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis and cytotoxic activity of isomeric phytosphingosine derivatives

  摘要：

  我们构思并合成了新的植物鞘氨醇类似物，并测试了它们在 B16 小鼠黑色素瘤细胞中的细胞毒性。这些化合物包含一种异构体取代模式，它是由 C-2 和 C-4 取代基沿着原始鞘氨醇基脂肪族骨架的形式排列而产生的。通过对长链环氧胺前体的环氧乙烷进行区域和立体控制开环，可以获得五种不同的立体异构体。相应的 N-己基和 N-辛酰基衍生物也已制备完成。在细胞活力实验中，发现所有伯胺都比天然植物鞘氨醇更有效，最有效的化合物的 IC50 在低μM 范围内。

  DOI：

  10.1039/c1ob06195j