(S)-N-[(3,5-dimethoxy)phenyl]-1-phenyl-1-ethylamine | 1186468-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-[(3,5-dimethoxy)phenyl]-1-phenyl-1-ethylamine
• 英文别名: 3,5-dimethoxy-N-(1-phenylethyl)aniline；3,5-dimethoxy-N-[(1S)-1-phenylethyl]aniline
• CAS: 1186468-07-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: UIWSROMJVMNZCV-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-phenylethanimine 在 potassium tert-butylate 、 氢气 、 C₅₄H₅₈Cl₂N₂O₅P₂Ru 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  结合实验和计算研究来研究具有可阻转异构体的Ru催化剂催化亚胺不对称加氢的复杂性

  摘要：

  含有可阻转异构的膦-亚磷酸酯（P-OP）和手性C 2对称二胺（N-N）的RuCl 2（P-OP）（N-N）络合物（1）可以通过连续添加P轻松制备为反式异构体RuCl 2（PPh 3）3的–OP和N–N配体。对于这些络合物，已经观察到在室温下联芳基片段的快速阻转异构化。化合物反式- 1A干净异构成的混合物中的顺式异构体在EtOH在加热。DFT计算准确地再现了观察到的异构体的比例以及顺式的更大的热力学稳定性1a的异构体。配合物1是在非常温和的条件下，使用KO t Bu作为碱（4 bar H 2，室温，5 / 1 / KO t Bu = 500/1 / ，在非常温和的条件下，N-芳基亚胺5在甲苯中不对称氢化的有效催化剂前体。10）。在催化剂前体中，1f可在多种N-芳基亚胺的氢化反应中提供良好的对映选择性（84-96％ee，16个实例）。从DFT计算中，提出了一种机制，其中包括将氢化物和质子从二氢

  DOI：

  10.1039/d0cy02390f

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Enantioselective Reductive Amination of Ketones with Both Arylamines and Benzhydrazide
  作者：Peng Yang、Li Hui Lim、Pratanphorn Chuanprasit、Hajime Hirao、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1002/anie.201606821

  日期：2016.9.19

  An asymmetric reductive amination of ketones using both arylamines and benzhydrazide in the presence of nickel catalysts was developed. A one‐pot synthesis of tetrahydroquinoxalines was also developed starting directly from α‐ketoaldehydes and 1,2‐diaminobenzene. Formic acid was used as a safe and economic surrogate for high‐pressure hydrogen gas. Strongly σ‐donating bis(alkylphosphine)s are crucial

  开发了在镍催化剂存在下使用芳基胺和苯并肼进行酮的不对称还原胺化反应。还开发了直接从α-酮醛和1,2-二氨基苯开始的四氢喹喔啉一锅合成法。甲酸被用作安全，经济的高压氢气替代品。强烈供σ的双（烷基膦）是立体选择性氢化物插入和甲酸酯脱羧的关键辅助配体。
• Highly Enantioselective Synthesis of Chiral Secondary Amines by Gold(I)/Chiral Brønsted Acid Catalyzed Tandem Intermolecular Hydroamination and Transfer Hydrogenation Reactions
  作者：Xin-Yuan Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ol901443b

  日期：2009.9.17

  A method for the synthesis of enantiomerically enriched secondary amines with excellent ee values through the tandem intermolecular hydroamination/transfer hydrogenation of alkynes using a “gold(I) complex−chiral Brønsted acid” protocol is developed. The catalysis works for a wide variety of aryl, alkenyl, and aliphatic alkynes as well as anilines with different electronic properties.

  开发了一种通过使用“金（I）络合物-手性布朗斯台德酸”方案进行的炔烃的分子间加氢/转移加氢合成具有出色ee值的对映体富集的仲胺的方法。催化作用适用于各种芳基，烯基和脂族炔烃以及具有不同电子性质的苯胺。
• A combined experimental and computational study to decipher complexity in the asymmetric hydrogenation of imines with Ru catalysts bearing atropisomerizable ligands
  作者：Félix León、Aleix Comas-Vives、Eleuterio Álvarez、Antonio Pizzano

  DOI：10.1039/d0cy02390f

  日期：——

  DFT calculations reproduce accurately the ratio of isomers observed as well as the greater thermodynamic stability of the cis isomers of 1a. Complexes 1 are efficient catalyst precursors for the asymmetric hydrogenation of N-aryl imines 5 in toluene under very mild conditions using KOtBu as a base (4 bar H2, room temperature, 5/1/KOtBu = 500/1/10). Among the catalyst precursors, 1f provides good enantioselectivities

  含有可阻转异构的膦-亚磷酸酯（P-OP）和手性C 2对称二胺（N-N）的RuCl 2（P-OP）（N-N）络合物（1）可以通过连续添加P轻松制备为反式异构体RuCl 2（PPh 3）3的–OP和N–N配体。对于这些络合物，已经观察到在室温下联芳基片段的快速阻转异构化。化合物反式- 1A干净异构成的混合物中的顺式异构体在EtOH在加热。DFT计算准确地再现了观察到的异构体的比例以及顺式的更大的热力学稳定性1a的异构体。配合物1是在非常温和的条件下，使用KO t Bu作为碱（4 bar H 2，室温，5 / 1 / KO t Bu = 500/1 / ，在非常温和的条件下，N-芳基亚胺5在甲苯中不对称氢化的有效催化剂前体。10）。在催化剂前体中，1f可在多种N-芳基亚胺的氢化反应中提供良好的对映选择性（84-96％ee，16个实例）。从DFT计算中，提出了一种机制，其中包括将氢化物和质子从二氢