9-[p-(dimethylamino)phenylselanyl]triptycene | 1072119-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-[p-(dimethylamino)phenylselanyl]triptycene
• 英文别名: 9-[9-(N,N-dimethylamino)phenylselanyl]triptycene；N,N-dimethyl-4-(1-pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaenylselanyl)aniline
• CAS: 1072119-95-9
• 化学式: C₂₈H₂₃NSe
• 分子量: 452.457
• InChiKey: FSPICGWLGSYDBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  di-9-triptycyl diselenide 、 4-(二甲氨基)氯化重氮苯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 以6%的产率得到9-[p-(dimethylamino)phenylselanyl]triptycene
  参考文献：
  名称：

  9-芳基硒基三萜烯的结构和动态立体化学：X射线晶体学，光谱学和理论研究†

  摘要：

  9-（芳基杂戊基）三联烯（1：p -YC 6 H 4 SeTpc）应在基态下围绕p -YC 6 H 4 Se（ArSe ）基团提供平面结构（pl），而与p -Y取代基无关。1与Y = H（一），NME 2（b），OME（Ç），CL（d），CN（ë）和NO 2（˚F）制备。的结构图1A-d和1F是通过X射线分析和动态确定的1 H NMR光谱适用于1a， 1c， 1e和1f。为了便于讨论，将1的结构定义如下：将1中的三联基周围的构象体称为A，其中Se–C Ar键位于三联基的两个苯基平面之间的等分区域中，它为B其中键在三苯甲基的苯基平面上。Ar基团的构象异构体称为pl，其中Se–C Tpc键位于Ar平面上，而如果键垂直于该平面则为pd。的结构通过X射线分析确认1为基态（A：pl）。1（A：pl）通过过渡状态1（B：pd）转换为等效齿轮（换档过程）。活化能是通过测定动态1 H NMR光谱：值是36

  DOI：

  10.1039/b817949b

文献信息

• ⁷⁷Se NMR Chemical Shifts of 9-(Arylselanyl)triptycenes: New Standard for Planar Structures of ArSeR and Applications to Determine the Structures in Solutions
  作者：Takashi Nakamoto、Satoko Hayashi、Waro Nakanishi

  DOI：10.1021/jo801786j

  日期：2008.12.5

  that of 1-(arylselanyl)anthraquinones (3 (pd)). Sets of delta(Se) of 1 and 2 must serve as the standard for pl and that of 3 does for pd in solutions. Structures of various ArSeR in solutions are determined from the viewpoint of the orientational effect based on the standard delta(Se) of 1-3. While the structure of 2-methyl-1-(arylselanyl)naphthalenes is concluded to be all pl in solutions, those of 8-chloro-

  提出了一组新的delta（Se）参数，作为ArSeR中p-YC（6）H（4）（Ar）的平面（pl）取向效应的标准，采用9-（芳基硒基）三联烯（1：p -YC（6）H（4）SeTpc）。ArSeR中的Se-C（R）键位于pl中的Ar平面上，并且垂直于pd中的平面。相对于Y = NMe（2），OMe和Me（-22至-6 ppm），观察到较大的上场偏移；对于Y = COOEt，CN和NO（2）（19-37 ppm），观察到较大的下场偏移。 Y = H，卤素具有小的向上场偏移和中等向下场偏移（Y = F为-1 ppm，Y = Cl和Br为4 ppm）。这必须是1（pl）中p（Se）-pi（C（6）H（4））-p（Y）共轭的结果。尽管1（pl）中的delta（Se）的特性与9-（芳基硒基）蒽（2（pl））的特性非常相似，但它与1-（芳基硒基）蒽醌（3（pd））的特性却非常不同。 ）。溶液中的del（