BOC-(S)-3-氨基-3-(3-羟基苯基)-丙酸 | 500788-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: BOC-(S)-3-氨基-3-(3-羟基苯基)-丙酸
• 中文别名: (betaR)-beta-[[叔丁氧羰基]氨基]-3-羟基苯丙酸；Boc-(S)-3-氨基-3-(3-羟基苯基)-丙酸；BOC-3-羟基-D-B-苯丙氨酸
• 英文名称: (R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(3-hydroxyphenyl)propanoic acid
• 英文别名: Boc-(R)-3-Amino-3-(3-hydroxy-phenyl)-propionic acid；(3R)-3-(3-hydroxyphenyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 500788-89-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: KLIMLFKCLBBZKH-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-(S)-3-氨基-3-(3-羟基苯基)-丙酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 (R)-3-(piperidin-1-yl)-1-(3-propoxyphenyl)propan-1-amine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于结构的药物设计鉴定选择性双重ROCK1和ROCK2抑制剂

  摘要：

  一项HTS运动确定了化合物1，这是一种出色的命中分子，可启动药物化学工作以优化ROCK1和ROCK2双重抑制剂。取代吡啶铰链结合基序的（2-Cl，2-NH 2，2 -F，3-F）或用嘧啶替代，提供了具有干净CYP抑制谱的化合物。在PKA，ROCK1和ROCK2中获得了早期铅化合物的共晶体结构。这为药物化学驱动化合物设计提供了关键的结构信息。结构数据表明，中心苄基碳原子的优选构型为（R），并且将该信息应用于化合物设计可得到化合物16。该化合物在酶和细胞分析中均显示为有效且选择性的双重ROCK抑制剂，口服给药后在视网膜神经纤维层模型中有效。该工具化合物可通过AbbVie Compound Toolbox获得。最后，共晶结构还确定了ROCK2中的天冬氨酸残基176和218（它们是PKA中的谷氨酸）可以作为残基来靶向，以同时驱动效价和激酶组选择性。在化合物系列中引入哌啶-3-氨基甲胺基团产生了化合

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01098