9,9-spiro<3,4-bis(methylene)cyclopentyl>-4-azafluorene | 94922-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 9,9-spiro<3,4-bis(methylene)cyclopentyl>-4-azafluorene
• 英文别名: 3,4-Dimethylidenespiro[cyclopentane-1,5'-indeno[1,2-b]pyridine]
• CAS: 94922-17-5
• 化学式: C₁₈H₁₅N
• 分子量: 245.324
• InChiKey: VABHKRKSSAKVQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 9,9-spiro<3,4-bis(methylene)cyclopentyl>-4-azafluorene 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以84%的产率得到(3aR,6s,8aS)-2-phenyl-3a,4,5,7,8,8a-hexahydro-1H-spiro[cyclopenta[f]isoindole-6,5'-indeno[1,2-b]pyridine]-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  The regioselectivity of rhodium and palladium-catalysed cyclisations of 2-bromo-1,6- and -1,7-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90346-1
• 作为产物：
  描述：

  5H-茚并[1,2-b]吡啶 在 RhCl(PPh₃)3 叔丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 9,9-spiro<3,4-bis(methylene)cyclopentyl>-4-azafluorene
  参考文献：
  名称：

  铑和钯催化的共轭单环和双环二烯的形成。5- Exo - Trig与6- Endo - Trig环化

  摘要：

  通过铑和钯催化剂将2-溴-1,6-二烯催化化，得到共轭的5元双-外环二烯和6元的单-外环二烯，对5-或6-元环的特异性是一个函数底物，催化剂和添加的碱；2-bromo-1,7-二烯环特异性地环化得到6元环。

  DOI：

  10.1039/c39840001073

文献信息

• Rhodium- and palladium-catalysed formation of conjugated mono- and bis-exocyclic dienes. 5-Exo-trig versus 6-endo-trig cyclisations
  作者：Ronald Grigg、Paul Stevenson、Tanachat Worakun

  DOI：10.1039/c39840001073

  日期：——

  2-Bromo-1,6-dienes are catalytically cylised to give conjugated 5-membered bis-exocylic dines and 6-membered mono-exocyclic dienes by rhodium and palladium catalysts, the specificity for a 5- or 6-membered ring being a function of substrate, catalyst, and added base; 2-bromo-1,7-dienes cyclise regiospecifically to give 6-membered rings.

  通过铑和钯催化剂将2-溴-1,6-二烯催化化，得到共轭的5元双-外环二烯和6元的单-外环二烯，对5-或6-元环的特异性是一个函数底物，催化剂和添加的碱；2-bromo-1,7-二烯环特异性地环化得到6元环。
• GRIGG, RONALD;STEVENSON, PAUL;WORAKUN, TANACHAT, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 7, C. 2033-2048
  作者：GRIGG, RONALD、STEVENSON, PAUL、WORAKUN, TANACHAT

  DOI：——

  日期：——
• The regioselectivity of rhodium and palladium-catalysed cyclisations of 2-bromo-1,6- and -1,7-dienes
  作者：Ronald Grigg、Paul Stevenson、Tanachat Worakun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90346-1

  日期：1988.1