3,4-diphenyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)isoquinoline | 1594079-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,4-diphenyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)isoquinoline
• 英文别名: 3,4-Diphenyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)isoquinoline
• CAS: 1594079-91-0
• 化学式: C₂₃H₁₆F₃N
• 分子量: 363.382
• InChiKey: PRNGPOPQRFGJLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 二苯基乙炔 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以120.3 mg的产率得到3,4-diphenyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  PhI（OAc）2介导的乙烯基叠氮化物与Me3SiCF3的自由基三氟甲基化

  摘要：

  含氟有机基序由于其独特的特性，例如吸电子特性，代谢稳定性和亲脂性，在制药，农用化学品和功能材料中正变得尤为重要。本文描述的是用Me 3 SiCF 3进行的叠氮化物的PhI（OAc）2介导的自由基三氟甲基化反应，可有效地生成α-三氟甲基嗪。所得的α-三氟甲基嗪已成功转化为有价值的含氟分子，例如α-三氟甲基酮，β-三氟甲基胺，5-氟吡唑和三氟乙基异喹啉。

  DOI：

  10.1002/anie.201307846

文献信息

• Multicomponent Cascade Synthesis of Trifluoroethyl Isoquinolines from Alkynes and Vinyl Azides
  作者：Kai Liu、Shuang Chen、Xing Guang Li、Pei Nian Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01995

  日期：2016.1.4

  A multicomponent cascade reaction is described that provides concise access to the trifluoroethyl isoquinolines using a Rh(III)–Cu(II) bimetallic system and readily available Togni’s reagent. The system tolerates various vinyl azides and internal alkynes. Experimental results suggest that Togni’s reagent might act as a CF3 radical supplier.

  描述了一种多组分级联反应，使用Rh（III）-Cu（II）双金属系统和现成的Togni试剂可轻松获得三氟乙基异喹啉。该系统可耐受各种乙烯基叠氮化物和内部炔烃。实验结果表明，Togni的试剂可能充当CF 3自由基的供应者。