3-(2-Chloromethyl-allyl)-2-phenylsulfanyl-cyclopentanone | 77517-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(2-Chloromethyl-allyl)-2-phenylsulfanyl-cyclopentanone
• 英文别名: 3-[2-(Chloromethyl)-2-propenyl]-2-(phenylsulfanyl)cyclopentanone；3-[2-(chloromethyl)prop-2-enyl]-2-phenylsulfanylcyclopentan-1-one
• CAS: 77517-77-2
• 化学式: C₁₅H₁₇ClOS
• 分子量: 280.818
• InChiKey: REBXZJBDUPQJKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Chloromethyl-allyl)-2-phenylsulfanyl-cyclopentanone 在 potassium tert-butylate 、 lithium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1R,3aS,6aS)-2,2-Dimethyl-5-methylene-octahydro-pentalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环戊烷的[3 + 2]环合程序

  摘要：

  使用环化试剂2-氯甲基-3-三甲基甲硅烷基丙烯，两步序列将某些环状烯酮转化为稠合的亚甲基环戊烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74550-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)烯丙基-三甲基硅烷 、 2-(phenylthio)cyclopent-2-en-1-one 在 二氯乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到3-(2-Chloromethyl-allyl)-2-phenylsulfanyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环戊烷的[3 + 2]环合程序

  摘要：

  使用环化试剂2-氯甲基-3-三甲基甲硅烷基丙烯，两步序列将某些环状烯酮转化为稠合的亚甲基环戊烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74550-3

文献信息

• KNARR S.; OCONNOR U.; MOVILIO D., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 47, 4557-4560
  作者：KNARR S.、 OCONNOR U.、 MOVILIO D.

  DOI：——

  日期：——
• A [3+2] annulation procedure for methylenecyclopentanes
  作者：Spencer Knapp、Una O'Connor、Dominick Mobilio

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74550-3

  日期：1980.1

  A two step sequence converts certain cyclic enones to fused methylenecyclopentanes using the annulation reagent 2-chloromethyl-3-trimethylsilylpropene.

  使用环化试剂2-氯甲基-3-三甲基甲硅烷基丙烯，两步序列将某些环状烯酮转化为稠合的亚甲基环戊烷。