dimethyl 2,4,6-trimethylpyridine-3,5-dicarboxylate | 39273-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,4,6-trimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: 4-methyl-2,6-dimethyl-3,5-dimethoxycarbonyl-pyridine；3,5-pyridinedicarboxylic acid, 2,4,6-trimethyl dimethyl ester；dimethyl 2,4,6-trimethyl-3,5-pyridinedicarboxylate；3,5-dimethoxycarbonyl-2,4,6-trimethylpyridine；2,4,6-trimethyl-pyridine-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester；trimethyl-pyridine-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester；Trimethyl-pyridin-3,5-dicarbonsaeure-dimethylester
• CAS: 39273-88-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: GUVSSUPJUOAURM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,4,6-trimethylpyridine-3,5-dicarboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到2,4,5-三甲基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过将乙酸乙酯从芳香环中电化学挤出，将汉茨酯及其衍生物环缩合为吡咯

  摘要：

  开发了HEs及其吡啶衍生物的电化学环收缩法以获得多取代的吡咯。该方法提供了Hantzsch酯作为侧链或氢供体在正交文献中的正交应用。正式的转化显示了一步就将乙酸乙酯从吡啶环中挤出。除了新颖的转化，我们还发现了路易斯酸在分子内电化学过程中的区域选择性的分子间控制。该反应提供了许多从未得到的多取代的吡咯，包括药物中间体和光开关。不寻常的4电子连续还原反应驱动了前所未有的阴离子脱芳香化/环收缩/再芳香化途径。

  DOI：

  10.1039/d1gc00487e
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-Trimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.13h， 以98%的产率得到dimethyl 2,4,6-trimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch 1,4-二氢吡啶与Al(NO3)3·9H2O和/或Fe(NO3)3·9H2O在温和多相条件下在二氧化硅硫酸存在下的芳构化

  摘要：

  Hantzsch 1,4-二氢吡啶芳构化为相应吡啶的简单方便的方法是通过将硝酸铝或硝酸铁与硫酸硅酸结合作为环境友好的新型氧化介质来实现的。该氧化在二氯甲烷中在非均相条件下进行，产率良好至极好。

  DOI：

  10.1080/00397910903262195

文献信息

• Aerobic oxidative dehydrogenation of N-heterocycles over OMS-2-based nanocomposite catalysts: preparation, characterization and kinetic study
  作者：Xiuru Bi、Tao Tang、Xu Meng、Mingxia Gou、Xiang Liu、Peiqing Zhao

  DOI：10.1039/c9cy01968e

  日期：——

  aerobic oxidative dehydrogenation of N-heterocycles were examined in detail. Many tetrahydroquinoline derivatives and a broad range of other N-heterocycles could be tolerated by the catalytic system using a biomass-derived solvent as a reaction medium. Newly generated mixed crystal phases, noticeably enhanced surface areas and labile lattice oxygen of the OMS-2-based nanocomposite catalysts might contribute

  首次制备了掺有钨的基于OMS-2的纳米复合材料，并详细研究了它们在N杂环的好氧氧化脱氢中的显着增强的催化活性和可回收性。使用生物质衍生的溶剂作为反应介质的催化体系可以耐受许多四氢喹啉衍生物和各种其他N-杂环。OMS-2基纳米复合催化剂的新生成的混合晶体相，显着增加的表面积和不稳定的晶格氧可能有助于其出色的催化性能。此外，进行了广泛的动力学研究，得出的结论是1,2,3,4-四氢喹啉的脱氢是一级反应，表观活化能为29.66 kJ mol -1。
• Laccase-catalyzed oxidation of Hantzsch 1,4-dihydropyridines to pyridines and a new one pot synthesis of pyridines
  作者：Heba T. Abdel-Mohsen、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.1039/c2gc35950b

  日期：——

  laccase-catalyzed oxidation of 1,4-dihydropyridines to pyridines using aerial O2 as the oxidant exclusively delivers pyridines with yields up to 95% under mild reaction conditions. Combination of the Hantzsch 1,4-dihydropyridine synthesis with the newly developed laccase-catalyzed oxidation forms the basis of a facile and environmentally benign method for the synthesis of pyridines in one pot.

  使用漆酸O 2作为氧化剂的漆酶催化的1,4-二氢吡啶氧化为吡啶的反应仅在温和的反应条件下即可提供高达95％的产率的吡啶。Hantzsch 1,4-二氢吡啶的合成与新开发的漆酶催化的氧化相结合，构成了一种在一个锅中合成吡啶的简便且环境友好的方法的基础。
• Reactivity of 1,4-Dihydropyridines toward Alkyl, Alkylperoxyl Radicals, and ABTS Radical Cation
  作者：C. López-Alarcón、P. Navarrete、C. Camargo、J. A. Squella、L. J. Núñez-Vergara

  DOI：10.1021/tx025579o

  日期：2003.2.1

  tested for potential scavenger effects toward alkyl, alkylperoxyl radicals, and ABTS radical cation in aqueous media at pH 7.4. Kinetic rate constants were assessed either by UV/vis spectroscopy or GC/MS techniques. Tested compounds reacted faster toward alkylperoxyl radicals and ABTS radical cation than alkyl ones. N-Ethyl-substituted DHPs showed the lowest reactivity. Kinetic results were compared with

  合成了一系列在二氢吡啶环中具有仲氮或叔氮的C4取代的1,4-二氢吡啶（DHP）。测试了所有这些化合物以及一些商业DHP衍生物在pH 7.4的水性介质中对烷基，烷基过氧自由基和ABTS自由基阳离子的潜在清除作用。动力学速率常数通过紫外/可见光谱或GC / MS技术进行评估。被测化合物对烷基过氧自由基和ABTS自由基阳离子的反应比烷基化合物更快。N-乙基取代的DHP显示最低的反应活性。动力学结果与trolox或尼索地平进行了比较。使用氘动力学同位素效应研究，我们证明了DHP环1位的氢参与了拟议的机理。在烷基的情况下，这一事实最为明显。在所有情况下，各自的吡啶衍生物被检测为反应的主要产物。
• An Efficient Transition-Metal-Chloride/Sodium-Nitrite/TEMPO Catalytic System for Aerobic Oxidative Aromatisation of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines
  作者：Bin-Hui Lou、Shu-Bin Chen、Jian Wang、Ying Chen、Jing-Hua Li

  DOI：10.3184/174751913x13701832537930

  日期：2013.7

  A facile and efficient transition-metal-chloride/sodium-nitrite/TEMPO catalytic system for aerobic oxidative aromati-sation of Hantzsch 1,4-dihydropyridines in high yields under mild conditions is described.

  本文介绍了一种简便高效的过渡金属氯化物/亚硝酸钠/TEMPO 催化系统，该系统可在温和的条件下有氧氧化芳香化汉茨奇 1,4-二氢吡啶并获得高产率。
• Substituted heteroarylalkanoic acids
  申请人：The Institutes for Pharmaceutical Discovery, Inc. A Corporation of the State of Delaware

  公开号：US20030166668A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Disclosed are substituted heteroarylalkanoic acids acids of the following formula D-A-C(O)R′, where D, A, and R′ are defined herein. These compounds are useful in the treatment of chronic complications arising from diabetes mellitus. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of treatment employing the compounds, as well as methods for their synthesis.

  揭示了以下公式D-A-C(O)R′的取代杂环烷基丙酸，其中D、A和R′在此处定义。这些化合物在治疗糖尿病引起的慢性并发症方面非常有用。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物的治疗方法，以及它们的合成方法。