(3R,5S)-3,5-Bis-benzyloxy-6-oxo-hexanoic acid | 187266-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5S)-3,5-Bis-benzyloxy-6-oxo-hexanoic acid
• 英文别名: (3R,5S)-6-oxo-3,5-bis(phenylmethoxy)hexanoic acid
• CAS: 187266-47-3
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: LUQLGXOHNQCNMI-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-3,5-Bis-benzyloxy-6-oxo-hexanoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (3R,5S)-6-oxo-3,5-bis(phenylmethoxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  HMG-CoA还原酶抑制剂的内酯部分的对映选择性合成：（+）-（4 R，6 R）-4-羟基-6-（2-苯乙基）-四氢-2 H-吡喃-2-酮的立体选择性合成

  摘要：

  （+）-compactin和（+）-mevinolin的内酯部分的对映选择性合成是通过采用对映选择性去质子化策略从内消旋-3,5-二羟基环己酮衍生物开始的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00525-3
• 作为产物：
  描述：

  [(3S,5R)-3,5-bis(phenylmethoxy)cyclohexen-1-yl]oxy-trimethylsilane 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 生成 (3R,5S)-3,5-Bis-benzyloxy-6-oxo-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  HMG-CoA还原酶抑制剂的内酯部分的对映选择性合成：（+）-（4 R，6 R）-4-羟基-6-（2-苯乙基）-四氢-2 H-吡喃-2-酮的立体选择性合成

  摘要：

  （+）-compactin和（+）-mevinolin的内酯部分的对映选择性合成是通过采用对映选择性去质子化策略从内消旋-3,5-二羟基环己酮衍生物开始的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00525-3

文献信息

• Enantioselective synthesis of the lactone moiety of HMG-CoA reductase inhibitor: stereoselective synthesis of (+)-(4R,6R)-4-hydroxy-6-(2-phenylethyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  作者：Toshio Honda、Satoko Ono、Hirotake Mizutani、Keith O. Hallinan

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00525-3

  日期：1997.1

  The enantioselective synthesis of the lactone moiety of (+)-compactin and (+)-mevinolin was established starting from a meso-3,5-dihydroxycyclohexanone derivative by employing an enantioselective deprotonation strategy.

  （+）-compactin和（+）-mevinolin的内酯部分的对映选择性合成是通过采用对映选择性去质子化策略从内消旋-3,5-二羟基环己酮衍生物开始的。