6-bromo-4-hydroxy-3-nitro-2H-chromen-2-one | 55005-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-4-hydroxy-3-nitro-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-nitro-6-bromo-4-hydroxycoumarin；6-bromo-4-hydroxy-3-nitrocoumarin；6-bromo-4-hydroxy-3-nitro-chromen-2-one；6-Bromo-4-hydroxy-3-nitro-2H-1-benzopyran-2-one；6-bromo-4-hydroxy-3-nitrochromen-2-one
• CAS: 55005-21-5
• 化学式: C₉H₄BrNO₅
• 分子量: 286.038
• InChiKey: RASGTZZGBPNBLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-4-hydroxy-3-nitro-2H-chromen-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2H-1-Benzopyran-2-one, 6-bromo-4-hydroxy-3-nitro-, sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Coumarin derivatives for the treatment of allergies

  摘要：

  使用香豆素衍生物作为活性成分，制备用于过敏症治疗的药物组合物。其中某些化合物及其盐是新颖的。

  公开号：

  US03974289A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-溴苯乙酮 在 硝酸 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 6-bromo-4-hydroxy-3-nitro-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型2,3-二氢色素[3,4-d]咪唑-4（1H）-one衍生物的合成和生物学评估，该衍生物为有效的抗癌细胞增殖和迁移剂。

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列的新分子，其中包含chromeno [3,4-d] imidazol-4（1H）-one，并对其生物学活性进行了评估。其中，化合物35对HCT116和MCF-7表现出显着的抗癌活性，流式细胞仪检测表明它可以阻滞G0 / G1细胞周期并诱导SW620细胞凋亡，并呈剂量依赖性。此外，它还阻止了MCF-7癌细胞的迁移。此外，它抑制了HCT116皮下植入异种移植小鼠的肿瘤生长。两者合计，化合物35可能是抗癌药以及转移性药物的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.035

文献信息

• 五元脲环并香豆素衍生物或其可药用盐及用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN103254203B

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明涉及基于PI3K/mTOR双靶点的小分子药物，属于化学医药技术领域，特别涉及五元脲环并香豆素衍生物或其可药用盐及用途。本发明要求保护的化合物具有如式I所示的结构，药理学实验表明，这些化合物在多种肿瘤细胞株上具有良好的抑制活性。式I。
• Synthesis of Substituted 4-(4-((3-Nitro-2-oxo-2H-chromene-4- yl)amino)phenyl)morpholine-3-one Coumarin Derivatives
  作者：Yogesh J. Sanghani、Suresh B. Koradiya、Anilkumar S. Patel

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21860

  日期：2019.6.10

  routes for its synthesis. The main aim of this research is to synthesize 4-(4-amino phenyl)morpholine-3-one substituted coumarin derivatives. Some researchers [1,2] reported several natural and synthetic coumarin derivatives which behaves as antimicrobial agents. Novobiocin and chlorobiocin are important class of antimicrobials compounds containing coumarin ring [3]. Some substituted coumarin derivatives

  在杂环化学的大家族中，香豆素及其衍生物由于其独特的应用、在自然界中的丰富可得性以及其合成途径多样而具有重要作用。本研究的主要目的是合成 4-(4-amino phenyl)morpholine-3-one 取代香豆素衍生物。一些研究人员 [1,2] 报道了几种天然和合成的香豆素衍生物，它们具有抗菌作用。新生霉素和氯生菌素是一类重要的含有香豆素环的抗菌化合物[3]。一些取代的香豆素衍生物具有抗菌潜力和 DNA 旋转酶抑制剂潜力 [4]。迪布拉乔等人。[5] 合成了具有抗菌性能的香豆素基肼衍生物。在目前的工作中，我们报告了 4-(4-((3-nitro-2-oxo-2H-chromen-4-yl)amino)phenyl)morpholine-3-one 通过氯胺偶联的新合成路线的合成。氨基香豆素衍生物有趣的化学和物理特性以及药理作用是开始这项研究的主要动机 [6]。最初，合成了 4-氨基化合
• Chemoselective bioconjugation based on modular click chemistry with 4-halocoumarins and aryl sulfonates
  作者：F. Yushra Thanzeel、Christian Wolf

  DOI：10.1039/d1ra03271b

  日期：——

  We report chemoselective and modular peptide bioconjugation using stoichiometric amounts of 4-halocoumarin and arylsulfonate agents that undergo metal-free C(sp2)-heteroatom bond formation at micromolar concentrations. The underlying ipso-substitution click chemistry is irreversible and generates stable and inherently fluorescent bioconjugates, and the broad selection of coumarin tags offers high labeling

  我们报告化学选择性和模块化肽生物共轭使用化学计量的 4-卤香豆素和芳基磺酸盐试剂在微摩尔浓度下形成无金属 C(sp 2 )-杂原子键。基础的ipso-取代点击化学是不可逆的，可产生稳定且固有的荧光生物偶联物，香豆素标签的广泛选择提供了高度的标记灵活性和多功能性。不同的香豆素和芳基磺酸盐可以选择性地连接到小肽谷胱甘肽和奥尼加压素中的氨基和硫醇基团，如果需要，可以靶向捕获在二硫键中的游离硫醇和潜伏硫醇。4-卤代香豆素和芳基磺酸盐的广泛用途、易用性、储存和制备是非常有吸引力的特征，扩展了目前可用的双重生物偶联能力。
• BUCKLE D. R.; CANTELLO B. C. C.; SMITH H.; SPICER B. A., J. MED, CHEM. <JMCM-AR>, 1975, 18, NO 4, 391-394
  作者：BUCKLE D. R.、 CANTELLO B. C. C.、 SMITH H.、 SPICER B. A.

  DOI：——

  日期：——
• US3974289A
  申请人：——

  公开号：US3974289A

  公开（公告）日：1976-08-10