申请人:FIRMENICH SA
公开号:EP0212309A2
公开(公告)日:1987-03-04
Le 6-désoxy-D-glucose, intermédiaire utile pour la préparation de Furanéol (marque enregistrée de Firmenich SA, Genève), est préparé par halogénation de méthyl alpha-D-glucopyranoside au moyen de phosgène en présence de N,N-diméthylformamide et hydrogénolyse du dérivé chloré résultant.
Selon une variante dudit procédé, le dérivé chloré est converti en dérivé iodé ou bromé correspondant avant son hydrogénolyse. Ses dérivés iodé, respectivement bromé, peuvent être obtenus en tant qu'intermédiaires de transition suivant une réaction de réduction cathodique du composé chloré en présence d'iodure de sodium dans le N,N-diméthylformamide.
Le 6-désoxy-D-glucose désiré est enfin obtenu par hydrolyse du produit résultant en milieu acide.
6-Deoxy-D-glucose 是制备呋喃苯酚(Firmenich SA,日内瓦的注册商标)的有效中间体,其制备方法是在 N,N-二甲基甲酰胺存在下,使用光气对甲基 alpha-D-吡喃葡萄糖苷进行卤化,然后对生成的氯化衍生物进行氢解。
根据上述工艺的一个变体,氯化衍生物在氢解之前转化为相应的碘化或溴化衍生物。氯化化合物在碘化钠存在下于 N,N-二甲基甲酰胺中发生阴极还原反应后,其碘化或溴化衍生物可作为过渡中间体获得。
然后在酸性介质中水解生成物,即可获得所需的 6-脱氧-D-葡萄糖。