O⁶-(Toluol-4-sulfonyl)-D-glucose | 20847-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O⁶-(Toluol-4-sulfonyl)-D-glucose
• 英文别名: O⁶-(toluene-4-sulfonyl)-D-glucose；6-O-Tosyl-D-glucose；[(2R,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-6-oxohexyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 20847-06-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₈S
• 分子量: 334.347
• InChiKey: NCJLNPUSKXXYSV-UMSGYPCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-(4'-methylbenzene)sulfonyloxy-D-glucofuranose 在 溶剂黄146 作用下， 生成 O⁶-(Toluol-4-sulfonyl)-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Ohle; v. Vargha, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 2425,2433

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] A NEW CLASS OF SUCROSE ESTERS AND A METHOD FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] NOUVELLE CLASSE D'ESTERS DE SACCHAROSE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION CORRESPONDANT
  申请人：UNIV WUERZBURG J MAXIMILIANS

  公开号：WO2019043069A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  The present invention relates to a new class of sucrose esters and a method for their preparation.

  本发明涉及一种新型蔗糖酯类化合物及其制备方法。
• Procédé pour la préparation de 6-desoxy-D-glucose
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0212309A2

  公开（公告）日：1987-03-04

  Le 6-désoxy-D-glucose, intermédiaire utile pour la préparation de Furanéol (marque enregistrée de Firmenich SA, Genève), est préparé par halogénation de méthyl alpha-D-glucopyranoside au moyen de phosgène en présence de N,N-diméthylformamide et hydrogénolyse du dérivé chloré résultant. Selon une variante dudit procédé, le dérivé chloré est converti en dérivé iodé ou bromé correspondant avant son hydrogénolyse. Ses dérivés iodé, respectivement bromé, peuvent être obtenus en tant qu'intermédiaires de transition suivant une réaction de réduction cathodique du composé chloré en présence d'iodure de sodium dans le N,N-diméthylformamide. Le 6-désoxy-D-glucose désiré est enfin obtenu par hydrolyse du produit résultant en milieu acide.

  6-Deoxy-D-glucose 是制备呋喃苯酚（Firmenich SA，日内瓦的注册商标）的有效中间体，其制备方法是在 N,N-二甲基甲酰胺存在下，使用光气对甲基 alpha-D-吡喃葡萄糖苷进行卤化，然后对生成的氯化衍生物进行氢解。 根据上述工艺的一个变体，氯化衍生物在氢解之前转化为相应的碘化或溴化衍生物。氯化化合物在碘化钠存在下于 N,N-二甲基甲酰胺中发生阴极还原反应后，其碘化或溴化衍生物可作为过渡中间体获得。 然后在酸性介质中水解生成物，即可获得所需的 6-脱氧-D-葡萄糖。
• Class of sucrose esters and a method for their preparation
  申请人：Julius-Maximilians-Universitaet Wuerzburg

  公开号：US11377463B2

  公开（公告）日：2022-07-05

  A new class of sucrose esters and a method for their preparation is described herein.

  本文介绍了一类新型蔗糖酯及其制备方法。
• The Unimolar Tosylation¹ of alpha- and beta-Methyl-d-glucosides
  作者：Jack Compton

  DOI：10.1021/ja01269a045

  日期：1938.2
• A NEW CLASS OF SUCROSE ESTERS AND A METHOD FOR THEIR PREPARATION
  申请人：Julius-Maximilians-Universitaet Wuerzburg

  公开号：EP3676275A1

  公开（公告）日：2020-07-08