methyl (1R,3S)-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 1041201-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl (1R,3S)-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1041201-56-2
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 352.457
• InChiKey: GJBUJBLIBZCECQ-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(7-chloroquinolin-4-ylamino)propyl methanesulfonate 、 methyl (1R,3S)-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (1R,3S)-2-(3-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)propyl)-1-(4-(methylthio)phenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型的抗疟药2- [3-（7-氯喹啉-4-基氨基）-烷基] -1-（取代的苯基）-2,3,4,9-四氢-1H-β-咔啉的合成代理商。

  摘要：

  合成了一系列杂化分子2- [3-（7-氯喹啉-4-基氨基）-烷基] -1-（取代的苯基）-2,3,4,9-四氢-1H-β-咔啉并筛选了它们对恶性疟原虫氯喹敏感菌株的体外抗疟活性。化合物26、32和34的MIC在0.05-0.11 microM的范围内，并且在体外具有比氯喹高几倍的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.030
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲基巯基)苯甲醛 、 L-色氨酸甲酯 生成 methyl (1R,3S)-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 、 methyl (1S,3S)-1-(4-(methylthio)phenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型的抗疟药2- [3-（7-氯喹啉-4-基氨基）-烷基] -1-（取代的苯基）-2,3,4,9-四氢-1H-β-咔啉的合成代理商。

  摘要：

  合成了一系列杂化分子2- [3-（7-氯喹啉-4-基氨基）-烷基] -1-（取代的苯基）-2,3,4,9-四氢-1H-β-咔啉并筛选了它们对恶性疟原虫氯喹敏感菌株的体外抗疟活性。化合物26、32和34的MIC在0.05-0.11 microM的范围内，并且在体外具有比氯喹高几倍的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.030

文献信息

• Synthesis of 2-[3-(7-Chloro-quinolin-4-ylamino)-alkyl]-1-(substituted phenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolines as a new class of antimalarial agents
  作者：Leena Gupta、Kumkum Srivastava、Shubhra Singh、S.K. Puri、Prem M.S. Chauhan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.030

  日期：2008.6

  A series of hybrid molecules 2-[3-(7-Chloro-quinolin-4-ylamino)-alkyl]-1-(substituted phenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carbolines have been synthesized and screened for their in vitro antimalarial activity against chloroquine-sensitive strains of Plasmodium falciparum. Compounds 26, 32, and 34 have shown MIC in the range of 0.05-0.11 microM and are in vitro several folds more active than chloroquine

  合成了一系列杂化分子2- [3-（7-氯喹啉-4-基氨基）-烷基] -1-（取代的苯基）-2,3,4,9-四氢-1H-β-咔啉并筛选了它们对恶性疟原虫氯喹敏感菌株的体外抗疟活性。化合物26、32和34的MIC在0.05-0.11 microM的范围内，并且在体外具有比氯喹高几倍的活性。