2-(N-phenyl carboxamidomethyl thio)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole | 81511-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N-phenyl carboxamidomethyl thio)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: N-phenyl-2-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl-thio)acetamide；N-Phenyl-2-((5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)acetamide；N-phenyl-2-[(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)sulfanyl]acetamide
• CAS: 81511-63-9
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 311.364
• InChiKey: OIHKRJPVCHXIMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-phenyl carboxamidomethyl thio)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole 反应 2.0h， 以20%的产率得到2-巯基-4(3H)-喹唑酮
  参考文献：
  名称：

  硫化合物的分子重排 2-(N-取代的羧酰胺甲基硫代) 5-苯基-1,3,4-恶二唑衍生物的热解

  摘要：

  摘要 2-(N-苯基甲酰胺甲硫基) 5-苯基-1,3,4-恶二唑在约 200°C 的密封管中热解，得到二氧化碳、硫化氢、水、苄腈、苯甲酰胺、苯胺、对氨基苯乙酮、吲哚、巯基乙酸、3-苯基-2-硫代乙内酰脲和2-巯基喹唑啉酮。此外，2-(Np-甲苯基甲酰氨基甲硫基)5-苯基-1,3,4-恶二唑的热解产生类似的产物。已提出自由基机制来解释所获得的产物。

  DOI：

  10.1080/10426509608046342
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙酯 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(N-phenyl carboxamidomethyl thio)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型 1,3,4-恶二唑化合物抑制酪氨酸酶和黑色素水平：合成、体外和计算机研究

  摘要：

  在这项研究工作中，我们设计并合成了一些具有生物学用途的 1,3,4-恶二唑。合成化合物的结构解释已通过使用 FT-IR、LC-MS、HRMS、1 H NMR 和13 C NMR 技术进行验证。此外，评估了目标化合物的体外蘑菇酪氨酸酶抑制潜力。该体外研究表明，所有化合物显示优异的酪氨酸酶抑制活性。特别是，2-(5-(2-甲氧基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-基硫代) -N-苯基乙酰胺(IC 50  = 0.003 ± 0.00 µM) 证实了与标准药物曲曲相比更显着的有效抑制活性酸（IC 50 = 16.83 ± 1.16 µM）。随后，使用 MTT 分析方法筛选了最有效的五种恶二唑化合物，用于对 B16F10 黑色素瘤细胞的细胞毒性研究。最有效的化合物的存活率比其他化合物更令人愉快。此外，蛋白质印迹结果证明，最有效的化合物在 50 µM 时显着降低了酪氨酸酶的表达水平（P < 0.05）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116222

文献信息

• Novel 1,3,4-oxadiazole compounds inhibit the tyrosinase and melanin level: Synthesis, in-vitro, and in-silico studies
  作者：Balasaheb D. Vanjare、Nam Gyu Choi、Prasad G. Mahajan、Hussain Raza、Mubashir Hassan、Yohan Han、Seon-Mi Yu、Song Ja Kim、Sung-Yum Seo、Ki Hwan Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116222

  日期：2021.7

  structural interpretation of the synthesized compounds has been validated by using FT-IR, LC-MS, HRMS, 1H NMR and 13C NMR techniques. Moreover, the in-vitro mushroom tyrosinase inhibitory potential of the target compounds was assessed. The in-vitro study reveals that, all compounds demonstrate an excellent tyrosinase inhibitory activity. Especially, 2-(5-(2-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)-N-phenylacetamide

  在这项研究工作中，我们设计并合成了一些具有生物学用途的 1,3,4-恶二唑。合成化合物的结构解释已通过使用 FT-IR、LC-MS、HRMS、1 H NMR 和13 C NMR 技术进行验证。此外，评估了目标化合物的体外蘑菇酪氨酸酶抑制潜力。该体外研究表明，所有化合物显示优异的酪氨酸酶抑制活性。特别是，2-(5-(2-甲氧基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-基硫代) -N-苯基乙酰胺(IC 50  = 0.003 ± 0.00 µM) 证实了与标准药物曲曲相比更显着的有效抑制活性酸（IC 50 = 16.83 ± 1.16 µM）。随后，使用 MTT 分析方法筛选了最有效的五种恶二唑化合物，用于对 B16F10 黑色素瘤细胞的细胞毒性研究。最有效的化合物的存活率比其他化合物更令人愉快。此外，蛋白质印迹结果证明，最有效的化合物在 50 µM 时显着降低了酪氨酸酶的表达水平（P < 0.05）。
• Discovery of 1,3,4-oxadiazole derivatives containing a bisamide moiety as a novel class of potential cardioprotective agents
  作者：Fei-Fei Yang、Jin-Zhu Zhou、Xue-Li Xu、Ting Hu、Jian-Quan Liu、Ya-Xi Wu、Bo Wei、Li-Ying Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114526

  日期：2022.9

  a lead compound 12a containing 1,3,4-oxadiazole by extensive screening of anticancer derivatives containing nitrogen-heterocycle, which exhibited potential protective activity against oxidative stress in cardiomyocytes. Follow-up structure-activity relationship (SAR) studies also highlighted the role of substitution sites and bisamide moiety in enhancing the protective activity against oxidative stress

  心肌损伤是心血管疾病和癌症治疗中不可忽视的问题。含氮杂环化合物在心血管领域的功能特性近年来备受关注。在此，我们通过广泛筛选含有氮杂环的抗癌衍生物发现了一种含有 1,3,4-恶二唑的先导化合物12a ，该化合物对心肌细胞的氧化应激表现出潜在的保护活性。后续的构效关系 (SAR) 研究还强调了取代位点和双酰胺部分在增强抗氧化应激保护活性中的作用。具体来说，化合物12d在高浓度下表现出低细胞毒性，并在 H9c2 细胞中表现出对氧化应激的有效心肌保护作用。初步机制研究表明，化合物12d可降低心肌肥大和氧化应激相关蛋白/基因的表达，减少线粒体介导的细胞凋亡，从而增强受损心肌细胞的细胞活力。在本研究中，1,3,4-恶二唑可能代表了一种具有潜在心肌保护作用的新型药效团，为未来心血管药物的优化提供了更多选择，特别是用于治疗肿瘤心脏病学。
• Design, Synthesis, and Mode of Action of Thioacetamide Derivatives as the Algicide Candidate Based on Active Substructure Splicing Strategy
  作者：Shi Huang、Lingzi Zuo、Liexiong Zhang、Xiaoliang Guo、Cai Cheng、Yanlin He、Guonian Cheng、Jie Yu、Yanyang Liu、Ruiqing Chen、Guangmei Tang、Yuxuan Fan、Lingling Feng

  DOI：10.1021/acs.jafc.4c00912

  日期：2024.4.3

  quality. Algaecide is an effective way to control HCBs effectively. In this study, we applied an active substructure splicing strategy for rapid discovery of algicides. Through this strategy, we first optimized the structure of the lead compound S5, designed and synthesized three series of thioacetamide derivatives (series A, B, C), and then evaluated their algicidal activities. Finally, compound A3 with

  全世界的湖泊和水库都面临着日益严重的有害蓝藻水华 (HCB) 问题，这对生态系统健康和水质产生了重大影响。除藻剂是有效控制六氯苯的有效方法。在这项研究中，我们应用了主动子结构剪接策略来快速发现灭藻剂。通过该策略，我们首先优化了先导化合物S5的结构，设计并合成了三个系列的硫代乙酰胺衍生物（ A系列、 B系列、 C系列），然后评估了它们的杀藻活性。最终发现了性能优异的化合物A3 ，加速了新型杀藻剂的发现和开发进程。生物活性测定数据表明A3对铜绿假单胞菌有显着的抑制作用。 FACHB905 (EC 50 = 0.46 μM) 和集胞藻属sp。 PCC6803 (EC 50 = 0.95 μM)，优于商用杀藻剂扑草净 ( M. aeruginosa . FACHB905, EC 50 = 6.52 μM;集胞藻 PCC6803, EC 50 = 4.64 μM)，也优于先导化合物S5 (铜绿分枝杆菌FACHB905，EC
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  作者：G. G. Galust'yan、A. A. Ziyaev

  DOI：10.1023/a:1021265501115

  日期：——
• El-Sherief; Ghattas; Mahmoud, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 12, p. 1173 - 1176
  作者：El-Sherief、Ghattas、Mahmoud、Abdel-Rahman

  DOI：——

  日期：——