4-methoxymethylene-10-nitroundeca-1,9-diene | 365414-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-methoxymethylene-10-nitroundeca-1,9-diene
• 英文别名: (4E,9E)-4-(methoxymethylidene)-10-nitroundeca-1,9-diene
• CAS: 365414-20-6
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: PQUIMFBDGRNKQP-NYGJOUKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxymethylene-10-nitroundeca-1,9-diene 在 四氯化锡 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 以87%的产率得到(+/-)-(1R,6R,7R,11R,13S)-7-methyl-13-methoxy-8-aza-9,14-dioxatetracyclo[6.4.2.0^1,6.0^7,11]tetradecane
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃的串联双分子内[4 + 2] / [3 + 2]环加成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了一类新的硝基烯烃的串联[4 + 2] / [3 + 2]环加成，其中两个周环过程都是分子内的。已研究了内部[4 + 2] /内部[3 + 2]环加成的两个子类，其中双极性亲子分子系在亚硝酸盐的C（5）或C（6）上。对于这两个前体家族，环加成均以良好的产率发生，并且被发现具有高度的区域和立体选择性。该方法将线性多烯转化为带有多达六个立体异构中心的官能化多环系统。

  DOI：

  10.1021/ol016385n
• 作为产物：
  描述：

  8-methoxymethylene-2-nitro-10-undecen-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-methoxymethylene-10-nitroundeca-1,9-diene
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃的串联双分子内[4 + 2] / [3 + 2]环加成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了一类新的硝基烯烃的串联[4 + 2] / [3 + 2]环加成，其中两个周环过程都是分子内的。已研究了内部[4 + 2] /内部[3 + 2]环加成的两个子类，其中双极性亲子分子系在亚硝酸盐的C（5）或C（6）上。对于这两个前体家族，环加成均以良好的产率发生，并且被发现具有高度的区域和立体选择性。该方法将线性多烯转化为带有多达六个立体异构中心的官能化多环系统。

  DOI：

  10.1021/ol016385n

文献信息

• Tandem Double Intramolecular [4 + 2]/[3 + 2] Cycloadditions of Nitroalkenes
  作者：Scott E. Denmark、Laurent Gomez

  DOI：10.1021/ol016385n

  日期：2001.9.1

  [reaction: see text]. A new class of tandem [4 + 2]/[3 + 2] cycloadditions of nitroalkenes is described in which both pericyclic processes are intramolecular. Two subclasses of intra [4 + 2]/intra [3 + 2] cycloadditions have been explored in which the dipolarophile is tethered at either C(5) or C(6) of the nitronate. For both families of precursors, the cycloadditions occur in good yield and are found

  [反应：请参见文字]。描述了一类新的硝基烯烃的串联[4 + 2] / [3 + 2]环加成，其中两个周环过程都是分子内的。已研究了内部[4 + 2] /内部[3 + 2]环加成的两个子类，其中双极性亲子分子系在亚硝酸盐的C（5）或C（6）上。对于这两个前体家族，环加成均以良好的产率发生，并且被发现具有高度的区域和立体选择性。该方法将线性多烯转化为带有多达六个立体异构中心的官能化多环系统。