2,2-dimethyl-7-phenyl-4,6-heptadien-3-one | 1577-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-7-phenyl-4,6-heptadien-3-one
• 英文别名: Cinnamyliden-VI；1-Phenyl-6.6-dimethyl-5-oxo-heptadien-(1.3)；2,2-dimethyl-7-phenyl-hepta-4,6-dien-3-one；2,2-Dimethyl-7-phenylhepta-4,6-dien-3-one；2,2-dimethyl-7-phenylhepta-4,6-dien-3-one
• CAS: 1577-05-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: RIWHSGNYLPUNPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-7-phenyl-4,6-heptadien-3-one 在 甲酸铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以20%的产率得到2-叔丁基-6-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  线性的α，β，γ，δ-不饱和酮通过加成铵和随后的环化反应合成不对称的2,6-二芳基吡啶

  摘要：

  纪念张永民教授（1932-2019） 抽象的 建立了一种简单有效的方法，通过在空气气氛下用甲酸铵将α，β，γ，δ-不饱和酮环化来合成不对称的2,6-二芳基吡啶。该反应是无金属的，并且易于获得的起始原料在操作上是方便的。已经提出了33个例子，其中大多数显示出良好的产量。 建立了一种简单有效的方法，通过在空气气氛下用甲酸铵将α，β，γ，δ-不饱和酮环化来合成不对称的2,6-二芳基吡啶。该反应是无金属的，并且易于获得的起始原料在操作上是方便的。已经提出了33个例子，其中大多数显示出良好的产量。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610725
• 作为产物：
  描述：

  (1-叔丁基乙烯氧基)三甲基硅烷 、 肉桂醛 在 水 、 cesium fluoride 作用下， 生成 2,2-dimethyl-7-phenyl-4,6-heptadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  催化异质同质无溶剂：III。合成de组成羰基αβ使部分d'ethers d'enols甲硅烷基化

  摘要：

  甲硅烷基烯醇醚与羰基化合物的反应通过非均相催化而活化。氟化铯是最好的催化剂。不饱和酮是通过使硅烷基烯醇醚与醛和酮缩合反应直接获得的。1,4与α，β不饱和羰基化合物加成，得到1,5二羰基产物。该方法非常方便，并且可以容易地分离得到的化合物。我们假设盐在这些反应中的作用是通过阴离子配位活化硅原子以形成五配位的硅中间体。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)83481-6

文献信息

• Diene and dienyl complexes of transition elements
  作者：Paul Powell

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83476-2

  日期：1981.2

  The protonation of several dienol complexes of rhodium and iridium, [M(η4-R1CHCR2CHCHCHOHR3)(η5-C5H5)], (M = Rh, Ir), (R1 = Ph; R2 = H or Me; R3 = But or Aryl) has been investigated using 1H NMR spectroscopy. Initially the proton adds to the carbon atom of the diene system adjacent to the alcohol function to yield η3-enyl derivatives. Deuteration studies indicate that this addition occurs stereospecifically

  的铑和铱的几个二烯醇络合物的质子化，[M（η 4 -R 1 CHCR 2 CHCHCHOHR 3）（η 5 -C 5 H ^ 5）]，（M =铑，铱），（R 1＝ Ph； R 2＝ H或Me； R 3＝ Bu t或芳基）已使用1 H NMR谱进行了研究。最初，质子增加邻近于所述醇函数，得到η二烯系统的碳原子3 -烯基衍生物。氘代研究表明，这种添加发生在立体定向内。该反应之后是消除水，得到阳离子络合物，[M（η 5 -R 1 CHCH 2 CHCHCR 3）（η 5 -C 5 H ^ 5）] +，将其分离为BF 4 -或PF 6 -盐。在R中的阳离子的开链戊二烯基取代的配体3 =芳基采取非对称的结构，可能是顺式顺式反，相比于对应的pentadienyltricarbonyl铁衍生物，其中，所述配体是对称的（顺式顺式，顺式）。
• Diels-alder-addukte aus nitrosobenzol als zwischenprodukte bei synthesen von pyrrolketon-derivaten (additionsreaktionen der nitrosogruppe-X) (1)
  作者：G. Kresze、H. Braun

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)88000-x

  日期：1969.1
• Catalyse heterogene par des sels et sans solvant
  作者：J. Boyer、R.J.P. Corriu、R. Perz、C. Reye

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83481-6

  日期：1980.1

  Addition with α,β unsaturated carbonyl compounds gives 1,5 dicarbonyl products. This method is very convenient and the compounds obtained can easily be separated. We assume that the role of the salt in these reactions is to activate the silicon atom by anionic coordination to form a pentacoordinated silicon intermediate.

  甲硅烷基烯醇醚与羰基化合物的反应通过非均相催化而活化。氟化铯是最好的催化剂。不饱和酮是通过使硅烷基烯醇醚与醛和酮缩合反应直接获得的。1,4与α，β不饱和羰基化合物加成，得到1,5二羰基产物。该方法非常方便，并且可以容易地分离得到的化合物。我们假设盐在这些反应中的作用是通过阴离子配位活化硅原子以形成五配位的硅中间体。
• Synthesis of Asymmetrical 2,6-Diarylpyridines from Linear α,β,γ,δ-Unsaturated Ketones by Addition of Ammonium Formate Followed by Annulation
  作者：Yejun Gao、Rener Chen、Yongmin Ma

  DOI：10.1055/s-0037-1610725

  日期：2019.10

  established for the synthesis of asymmetrical 2,6-diarylpyridines by cyclization of α,β,γ,δ-unsaturated ketones with ammonium formate under air atmosphere. The reaction is metal-free and operationally convenient from readily available starting materials. Thirty-three examples have been presented, most of which show good yields. A simple and efficient method has been established for the synthesis of asymmetrical

  纪念张永民教授（1932-2019） 抽象的 建立了一种简单有效的方法，通过在空气气氛下用甲酸铵将α，β，γ，δ-不饱和酮环化来合成不对称的2,6-二芳基吡啶。该反应是无金属的，并且易于获得的起始原料在操作上是方便的。已经提出了33个例子，其中大多数显示出良好的产量。 建立了一种简单有效的方法，通过在空气气氛下用甲酸铵将α，β，γ，δ-不饱和酮环化来合成不对称的2,6-二芳基吡啶。该反应是无金属的，并且易于获得的起始原料在操作上是方便的。已经提出了33个例子，其中大多数显示出良好的产量。