Methyl 2-[3-(4-fluorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)imino-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[3-(4-fluorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)imino-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene]acetate
• 化学式: C₁₈H₁₂F₂N₂O₃S
• 分子量: 374.368
• InChiKey: XKFTWNNKGVYMHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基靛红 、 肌氨酸 、 Methyl 2-[3-(4-fluorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)imino-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene]acetate 在 氯化胆碱 、 尿素 作用下， 以90%的产率得到methyl-3''-(4-fluorophenyl)-2''-(4-fluorophenyl)imino-1',5-dimethyl-2,4''-dioxodispiro[indoline-3,2'-pyrrolidine-3',5''-thiazolidine]-4'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在深共熔溶剂中通过多组分[3 + 2]环加成反应合成新的亚氨基-噻唑烷酮嫁接的双螺-吡咯烷-氧吲哚/茚满杂化物

  摘要：

  一种新型的亚氨基-噻唑烷酮接枝的双螺吡咯并吡咯烷杂化物的简便，一锅区域和立体选择性合成已通过一种绿色且可持续的方法成功完成。合成过程包括使用氯化胆碱（ChCl）：尿素（1：2）作为深度低共熔溶剂（2-（芳基）噻唑烷-5-基团的三组分[3 + 2]环加成反应，取代的isatin / ninhydrin和sarcosine。 DES）。在各种反应条件中，发现在80°C的条件下利用氯化胆碱：尿素（1：2）是最有效的反应条件，以高收率和立体选择性获得理想的双螺并吡咯烷。该方法操作简便，转化率更高，可在较短的反应时间内得到目标化合物，并且避免使用对环境有害的溶剂，这在全球范围内都是公认的。此外，ChCl：尿素（1：2）可以重复使用超过三个重复周期，而不会造成任何明显的活性损失。

  DOI：

  10.1039/d0nj00801j