(E)-2,2,5-Trimethyl-7-phenyl-hept-6-en-3-one | 148586-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2,2,5-Trimethyl-7-phenyl-hept-6-en-3-one
• 英文别名: (E)-2,2,5-trimethyl-7-phenylhept-6-en-3-one
• CAS: 148586-82-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: CYUPWTINRIUBOR-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 Raney Ni W-2 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (E)-2,2,5-Trimethyl-7-phenyl-hept-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Highly Regioselective Reaction of Allylic Acetates with Silylated Carbon Nucleophiles Directed by a Sulfenyl Group. Scope, Limitation, and Mechanistic Aspects

  摘要：

  α-(Sulfenyl甲基)烯丙基醋酸盐在催化量的TMSOTf存在下，与硅烷化的碳亲核试剂反应，以中等至良好的产率和高度区域选择性在硫代甲基的α-位置上进行取代。对中间体阳离子物种的理论计算表明，环硫鎓离子是一种稳定形式；观察到的区域选择性定性地基于阳离子的LUMO系数进行合理化。还展示了一些产物的转化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.848

文献信息

• AN EFFECTIVE ACTIVATION OF ALLYL METHYL ETHERS BY A CATALYTIC AMOUNT OF TRITYL PERCHLORATE IN THE ALLYLATION OF SILYL ENOL ETHERS
  作者：Teruaki Mukaiyama、Hitoshi Nagaoka、Masahiro Ohshima、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.1986.1009

  日期：1986.6.5

  presence of a catalytic amount of trityl perchlorate, secondary and tertiary allyl methyl ethers smoothly react with silyl enol ethers to afford the corresponding γ,δ-unsaturated carbonyl compounds in good yields. By the combination of this reaction with the trityl perchlorate catalyzed allylation of acetals γ,δ-unsaturated ketones are synthesized from α,β-unsaturated acetals by a one-pot procedure.

  在催化量的高氯酸三苯甲基酯存在下，仲和叔烯丙基甲基醚与甲硅烷基烯醇醚顺利反应，以良好的产率得到相应的 γ,δ-不饱和羰基化合物。通过该反应与高氯酸三苯甲基酯催化的缩醛烯丙基化反应相结合，γ,δ-不饱和酮通过一锅法由α,β-不饱和缩醛合成。
• MUKAIYAMA TERUAKI; NAGAOKA HITOSHI; OHSHIMA MASAHIRO; MURAKAMI MASAHIRO, CHEM. LETT.,(1986) N 6, 1009-1012
  作者：MUKAIYAMA TERUAKI、 NAGAOKA HITOSHI、 OHSHIMA MASAHIRO、 MURAKAMI MASAHIRO

  DOI：——

  日期：——