2-[(dimethyl-o-tolylsilyl)methylene]hexanal | 622382-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(dimethyl-o-tolylsilyl)methylene]hexanal
• 英文别名: (2Z)-2-[[dimethyl-(2-methylphenyl)silyl]methylidene]hexanal
• CAS: 622382-72-3
• 化学式: C₁₆H₂₄OSi
• 分子量: 260.451
• InChiKey: AFSOPXKFFVPKSF-SQFISAMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(dimethyl-o-tolylsilyl)methylene]hexanal 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到2-(2-methylbenzyl)hexanal
  参考文献：
  名称：

  氟化物促进的有机硅化合物的重排：由1-炔烃合成新的2-（芳基甲基）醛。

  摘要：

  提出了基于芳基的1，2-阴离子重排的2-（芳基甲基）醛4的新方法。合成序列开始于末端乙炔5与芳基和杂芳基硅烷6的甲硅烷基甲酰化反应，然后用TBAF处理产物（Z）-1。描述了氟化物促进步骤的实验条件的优化，以及该方法的合成潜力。据报道，重排反应的可能机制表明氟离子被添加到β-甲硅烷基烯醛（Z）-1的芳基硅部分，随后芳基迁移到相邻的碳原子上。芳基和杂芳基取代基都可以重新排列而没有任何构型损失。

  DOI：

  10.1021/jo0351062
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲苯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 dodecacarbonyltetrarhodium(0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2-[(dimethyl-o-tolylsilyl)methylene]hexanal
  参考文献：
  名称：

  氟化物促进的有机硅化合物的重排：由1-炔烃合成新的2-（芳基甲基）醛。

  摘要：

  提出了基于芳基的1，2-阴离子重排的2-（芳基甲基）醛4的新方法。合成序列开始于末端乙炔5与芳基和杂芳基硅烷6的甲硅烷基甲酰化反应，然后用TBAF处理产物（Z）-1。描述了氟化物促进步骤的实验条件的优化，以及该方法的合成潜力。据报道，重排反应的可能机制表明氟离子被添加到β-甲硅烷基烯醛（Z）-1的芳基硅部分，随后芳基迁移到相邻的碳原子上。芳基和杂芳基取代基都可以重新排列而没有任何构型损失。

  DOI：

  10.1021/jo0351062

文献信息

• Fluoride-Promoted Rearrangement of Organo Silicon Compounds:  A New Synthesis of 2-(Arylmethyl)aldehydes from 1-Alkynes
  作者：Laura Antonella Aronica、Patrizio Raffa、Anna Maria Caporusso、Piero Salvadori

  DOI：10.1021/jo0351062

  日期：2003.11.1

  A new approach to 2-(arylmethyl)aldehydes 4 based upon a 1,2-anionotropic rearrangement of an aryl group is presented. The synthetic sequence begins with a silylformylation reaction of terminal acetylenes 5 with aryl and heteroaryl silanes 6, followed by treatment of the products (Z)-1 with TBAF. The optimization of the experimental conditions of the fluoride-promoted step is described, together with

  提出了基于芳基的1，2-阴离子重排的2-（芳基甲基）醛4的新方法。合成序列开始于末端乙炔5与芳基和杂芳基硅烷6的甲硅烷基甲酰化反应，然后用TBAF处理产物（Z）-1。描述了氟化物促进步骤的实验条件的优化，以及该方法的合成潜力。据报道，重排反应的可能机制表明氟离子被添加到β-甲硅烷基烯醛（Z）-1的芳基硅部分，随后芳基迁移到相邻的碳原子上。芳基和杂芳基取代基都可以重新排列而没有任何构型损失。