Boc-D-天冬氨醇-4-苄酯 | 182748-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: Boc-D-天冬氨醇-4-苄酯
• 中文别名: BOC-D-天冬氨醇-4-苄酯
• 英文名称: (R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-hydroxybutyric acid benzyl ester
• 英文别名: (R)-benzyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-hydroxybutanoate；(R)-benzyl-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-hydroxybutanoate；benzyl (R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-hydroxybutanoate；benzyl (R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxybutanoate；benzyl (3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-4-hydroxybutyrate；benzyl 3-(tert-butyloxycarbonylamino)-4-hydroxybutanoate；Boc-D-aspartinol 4-Benzyl Ester；benzyl (3R)-4-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 182748-72-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: XEGSFNZVTUGZCK-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C
• 沸点：
  467.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-天冬氨醇-4-苄酯 在 palladium diacetate 、 diamide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2-acetamido-3-[(2-butoxycarbonylcarbonylamino-3-benzyloxycarbonylpropoxy)-4-cyanophenyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  新型Xa因子抑制剂的合理设计，合成和构效关系：（2-取代的-4-ami基苯基）丙酮酸和-丙酸。

  摘要：

  为了提高其效价，结构上修饰了因子Xa的抑制剂（fXa），即m-取代的苯甲idine AXC1578（1a）。尤其是，丙酮酸和丙酸取代基被掺入P1苯甲to部分中，以与fXa催化三单元区中的氧阴离子孔形成有利的相互作用。该策略基于使用提取的fXa活性位点的计算对接研究。计算模型的有效性得到了1a-胰蛋白酶和3b-胰蛋白酶复合物的X射线晶体结构的支持（fXa和胰蛋白酶的活性位点周围的同源性很高）。上述修饰显着增加了对fXa的抑制活性，而相对于凝血酶，fXa的高选择性得以维持或增强。化合物3b，3c，3e，

  DOI：

  10.1021/jm020485x
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基-D-天冬氨酸 4-苄酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.22h， 生成 Boc-D-天冬氨醇-4-苄酯
  参考文献：
  名称：

  新型Xa因子抑制剂的合理设计，合成和构效关系：（2-取代的-4-ami基苯基）丙酮酸和-丙酸。

  摘要：

  为了提高其效价，结构上修饰了因子Xa的抑制剂（fXa），即m-取代的苯甲idine AXC1578（1a）。尤其是，丙酮酸和丙酸取代基被掺入P1苯甲to部分中，以与fXa催化三单元区中的氧阴离子孔形成有利的相互作用。该策略基于使用提取的fXa活性位点的计算对接研究。计算模型的有效性得到了1a-胰蛋白酶和3b-胰蛋白酶复合物的X射线晶体结构的支持（fXa和胰蛋白酶的活性位点周围的同源性很高）。上述修饰显着增加了对fXa的抑制活性，而相对于凝血酶，fXa的高选择性得以维持或增强。化合物3b，3c，3e，

  DOI：

  10.1021/jm020485x

文献信息

• [EN] ACYLSULFONAMIDE DERIVATIVES FOR TREATING SENESCENCE-ASSOCIATED DISEASES AND DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS ACYLSULFONAMIDE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ET DE TROUBLES ASSOCIÉS À LA SÉNESCENCE
  申请人：UNITY BIOTECHNOLOGY INC

  公开号：WO2017101851A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Compounds represented by Formula (I) and (II) and salts thereof are described herein. The compounds or salts of Formula (I) and (II) may be used to treat senescence-associated diseases and disorders.

  本文件中描述了由公式(I)和(II)表示的化合物及其盐。公式(I)和(II)的化合物或盐可以用于治疗与衰老相关的疾病和失调。
• Design and preparation of serine–threonine protein phosphatase inhibitors based upon the nodularin and microcystin toxin structures: Part 2.1 Synthesis of a functionalised nodularin macrocycle and a stripped-down microcystin macrocycle
  作者：Antony B. Maude、Amit P. Mehrotra、David Gani

  DOI：10.1039/a702410j

  日期：——

  Nodularins and microcystins are complex natural isopeptidic hepatotoxins that serve as subnanomolar inhibitors of the eukaryotic serine–threonine protein phosphatases, PP1 and PP2A. In Part 1 (A. P. Mehrotra, K. L. Webster and D. Gani, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, preceding paper) each of the key structural or potentially reactive motifs within each macrocycle type was assessed as a contributor towards phosphatase inhibitory efficacy and a stripped-down nodularin-type macrocycle was identified as a suitable precursor to potentially active synthetic inhibitors. Subsequently, synthetic routes to the 19-membered nodularin macrocyclic system were developed, using solution-phase chemistry, which demonstrated that only certain cyclisation protocols were viable. Here we describe an extension of this chemistry to provide a 19-membered nodularin macrocycle, cyclo-[(3R)-3-hydroxymethyl-β-Ala-( R)-Glu-α-OMe-γ-Sar-(R)-Asp- α-OMe-β-(S)-Phe-], appropriately functionalised with a hydroxymethyl group for the incorporation of lipophilic side-chains. We also demonstrate that the 25-membered microcystin macrocycle, cyclo-[β-Ala-(R)-Glu-α- OMe-γ-Sar-(R)-Ala-(S)-Leu-( R)-Asp-α-OMe-β-(S)- Phe-], can be prepared in good yield using similar protocols in which macrocyclisation is effected through the reaction of the amino group of the (2S)-phenylalanine residue with the β-pentafluorophenyl ester of the (2R)-aspartic acid residue.

  结节素和微囊藻毒素是复杂的天然同型肽肝毒素，作为真核丝氨酸-苏氨酸蛋白磷酸酶PP1和PP2A的亚纳摩尔抑制剂。在第一部分（A. P. Mehrotra, K. L. Webster和D. Gani，《化学学会杂志》，珀金斯1号，1997年，前面的论文）中，评估了每种大环类型中每个关键结构或潜在反应性基序对磷酸酶抑制效力的贡献，并确定了一个简化版的结节素型大环作为潜在活性合成抑制剂的合适前体。随后，开发了使用溶液相化学合成19元结节素大环体系的合成路线，这表明只有某些环化方案是可行的。在这里，我们描述了这种化学方法的扩展，以提供一个19元结节素大环，环状-[(3R)-3-羟甲基-β-Ala-(R)-Glu-α-OMe-γ-Sar-(R)-Asp-α-OMe-β-(S)-Phe-]，适当地带有羟甲基团以纳入亲脂性侧链。我们还证明了25元微囊藻毒素大环，环状-[β-Ala-(R)-Glu-α-OMe-γ-Sar-(R)-Ala-(S)-Leu-(R)-Asp-α-OMe-β-(S)-Phe-]，可以使用类似的方案以良好产率制备，其中大环化是通过(2S)-苯丙氨酸残基的氨基与(2R)-天冬氨酸残基的β-五氟苯酯的反应实现的。
• Synthesis and hybridization property of novel 2′,5′-isoDNA mimic chiral peptide nucleic acids
  作者：Mohamed Abdel-Aziz、Tetsuo Yamasaki、Masami Otsuka

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00075-1

  日期：2003.3

  2',5'-isoDNA mimic chiral peptide nucleic acid (isoPNA) monomers derived from D- and L-aspartic acids were synthesized. These novel monomers were incorporated in aminoethylglycine peptide nucleic acid (aegPNA) thymine dodecamers, and the hybridization properties to RNA and DNA were demonstrated by UV thermal denaturation.

  合成了衍生自D-和L-天冬氨酸的2'，5'-isoDNA模拟手性肽核酸（isoPNA）单体。将这些新单体掺入氨基乙基甘氨酸肽核酸（aegPNA）胸腺嘧啶十二聚体中，并通过UV热变性证明了与RNA和DNA的杂交特性。
• [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF PEPTIDYLARGININE DEIMINASES<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE PEPTIDYLARGININE DÉIMINASES
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2021222353A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present disclosure relates to novel compounds for use in therapeutic treatement of a disease associated with peptidylarginine deiminases (PADs), such as peptidylarginine deiminase type 4 (PAD4). The present disclosure also relates to processes and intermediates for the preparation of such compounds, methods of using such compounds and pharmaceutical compositions comprising the compounds described herein.

  本公开涉及用于治疗与肽精氨酸脱亚氨酶（PADs）相关的疾病的新化合物，例如肽精氨酸脱亚氨酶类型4（PAD4）。本公开还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体，使用这些化合物的方法以及包含所述化合物的药物组合物。
• [EN] IMPROVED APELIN RECEPTOR (APJ) AGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES AMÉLIORÉS DU RÉCEPTEUR DE L'APÉLINE (APJ) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RES TRIANGLE INST

  公开号：WO2017100558A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  This disclosure is directed to agonists of the apelin receptor (APJ) and uses of such agonists.

  这项披露涉及到阿普林受体（APJ）的激动剂以及这些激动剂的用途。