5-amino-2-(2-chlorophenylamino)benzoic acid | 765288-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-2-(2-chlorophenylamino)benzoic acid
• 英文别名: 5-Amino-2-(2-chloroanilino)benzoic acid
• CAS: 765288-58-2
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 262.696
• InChiKey: KOSDSFZCISSMBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴氨酸 、 5-amino-2-(2-chlorophenylamino)benzoic acid 在 铜 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.08h， 以1.3 mg的产率得到sodium 1-amino-4-[4-(2-chlorophenylamino)-3-carboxyphenylamino]-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  核苷酸激活的G蛋白偶联的P2Y 2受体对激动剂和拮抗剂的分子识别

  摘要：

  基于P2Y 1的X射线结构，建立了核苷酸激活的P2Y 2 R的同源性模型受体。进行了对接研究，并创建了受体突变体以探测鉴定出的结合相互作用。预计与核糖（Arg110）和核苷酸激动剂的磷酸酯（Arg265，Arg292）相互作用的残基的突变或废止了与结合的间接作用（Tyr288）的活性。Y114F，R194A和F261A突变导致四磷酸腺苷无活性和UTP响应降低。对于预计参与激动剂识别的所有其他受体突变体（Phe111，His184，Ser193，Phe261，Tyr268，Tyr269），观察到激动剂效力显着降低。Asp185和Arg292之间的离子锁可能与受体激活有关，它与磷酸基团相互作用。拮抗剂AR-C118925和蒽醌可能结合到正构位点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00854
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-chlorophenylamino)-5-nitrobenzoic acid 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 以46 mg的产率得到5-amino-2-(2-chlorophenylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  核苷酸激活的G蛋白偶联的P2Y 2受体对激动剂和拮抗剂的分子识别

  摘要：

  基于P2Y 1的X射线结构，建立了核苷酸激活的P2Y 2 R的同源性模型受体。进行了对接研究，并创建了受体突变体以探测鉴定出的结合相互作用。预计与核糖（Arg110）和核苷酸激动剂的磷酸酯（Arg265，Arg292）相互作用的残基的突变或废止了与结合的间接作用（Tyr288）的活性。Y114F，R194A和F261A突变导致四磷酸腺苷无活性和UTP响应降低。对于预计参与激动剂识别的所有其他受体突变体（Phe111，His184，Ser193，Phe261，Tyr268，Tyr269），观察到激动剂效力显着降低。Asp185和Arg292之间的离子锁可能与受体激活有关，它与磷酸基团相互作用。拮抗剂AR-C118925和蒽醌可能结合到正构位点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00854

文献信息

• Molecular Recognition of Agonists and Antagonists by the Nucleotide-Activated G Protein-Coupled P2Y₂ Receptor
  作者：Muhammad Rafehi、Alexander Neumann、Younis Baqi、Enas M. Malik、Michael Wiese、Vigneshwaran Namasivayam、Christa E. Müller

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00854

  日期：2017.10.26

  was observed for all other receptor mutants (Phe111, His184, Ser193, Phe261, Tyr268, Tyr269) predicted to be involved in agonist recognition. An ionic lock between Asp185 and Arg292 that is probably involved in receptor activation interacts with the phosphate groups. The antagonist AR-C118925 and anthraquinones likely bind to the orthosteric site. The updated homology models will be useful for virtual

  基于P2Y 1的X射线结构，建立了核苷酸激活的P2Y 2 R的同源性模型受体。进行了对接研究，并创建了受体突变体以探测鉴定出的结合相互作用。预计与核糖（Arg110）和核苷酸激动剂的磷酸酯（Arg265，Arg292）相互作用的残基的突变或废止了与结合的间接作用（Tyr288）的活性。Y114F，R194A和F261A突变导致四磷酸腺苷无活性和UTP响应降低。对于预计参与激动剂识别的所有其他受体突变体（Phe111，His184，Ser193，Phe261，Tyr268，Tyr269），观察到激动剂效力显着降低。Asp185和Arg292之间的离子锁可能与受体激活有关，它与磷酸基团相互作用。拮抗剂AR-C118925和蒽醌可能结合到正构位点。