(E)-(S)-4-(4-Methoxy-2-methyl-phenyl)-5-(toluene-4-sulfonyloxy)-pent-2-enoic acid methyl ester | 862910-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(S)-4-(4-Methoxy-2-methyl-phenyl)-5-(toluene-4-sulfonyloxy)-pent-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,4S)-4-(4-methoxy-2-methylphenyl)-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxypent-2-enoate
• CAS: 862910-86-9
• 化学式: C₂₁H₂₄O₆S
• 分子量: 404.484
• InChiKey: BEFOZKWYNBQTEO-SNQZOLJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-4-(4-Methoxy-2-methyl-phenyl)-5-(toluene-4-sulfonyloxy)-pent-2-enoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (4S)-(4-methoxy-2-methylphenyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-5-乙酰氧基-4-芳基-（2E）-戊烯酸酯衍生物的酶促拆分。

  摘要：

  使用脂肪酶OF-360酶解六种（+/-）-5-乙酰氧基-4-芳基-（2E）-戊烯酸酯衍生物，化合物9、11、13、15、17和19，具有不同的芳族取代模式从皱假丝酵母进行。发现所有水解产物和所有未改变的乙酸酯的绝对构型分别为S和R。此外，来自芳香族环中具有邻甲氧基的9、11和13的酶解产物的对映体过量高于芳香环中具有邻位无甲氧基的底物的对映体过量。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.565
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-Hydroxy-4-(4-methoxy-2-methyl-phenyl)-pent-2-enoic acid methyl ester 在 吡啶 、 Lipase OF-360 作用下， 以 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 180.0h， 生成 (E)-(S)-4-(4-Methoxy-2-methyl-phenyl)-5-(toluene-4-sulfonyloxy)-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-5-乙酰氧基-4-芳基-（2E）-戊烯酸酯衍生物的酶促拆分。

  摘要：

  使用脂肪酶OF-360酶解六种（+/-）-5-乙酰氧基-4-芳基-（2E）-戊烯酸酯衍生物，化合物9、11、13、15、17和19，具有不同的芳族取代模式从皱假丝酵母进行。发现所有水解产物和所有未改变的乙酸酯的绝对构型分别为S和R。此外，来自芳香族环中具有邻甲氧基的9、11和13的酶解产物的对映体过量高于芳香环中具有邻位无甲氧基的底物的对映体过量。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.565