3-[3-(N,N-dimethylamino)acryloyl]-4-benzoyl-1,5-diphenyl-1H-pyrazole | 1174065-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[3-(N,N-dimethylamino)acryloyl]-4-benzoyl-1,5-diphenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-{(E)-4-benzoyl-3-[3-(N,N-dimethylamino)acryloyl]}-1,5-diphenyl-1H-pyrazole；(E)-1-(4-benzoyl-1,5-diphenylpyrazol-3-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• CAS: 1174065-75-8
• 化学式: C₂₇H₂₃N₃O₂
• 分子量: 421.499
• InChiKey: GVQQSVAWFJQXNW-VHEBQXMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(N,N-dimethylamino)acryloyl]-4-benzoyl-1,5-diphenyl-1H-pyrazole 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到4-benzoyl-1,5-diphenyl-3-(1H-pyrazol-3-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Reactions and Antitumour Screening of new Enaminones

  摘要：

  研究人员从 3- 乙酰基-1-芳基-4-苯甲酰基-5-苯基-1 H-吡唑中获得了一系列新的烯酮，并描述了它们与水合肼、盐酸胍、3-氨基-1,2,4-三唑、2-氨基苯并咪唑和活性亚甲基腈的反应。讨论了所研究反应的机理和区域选择性。烯酮类化合物对人类乳腺癌细胞系 MCF-7 的抗肿瘤活性筛选结果表明，这些化合物的活性低于参考药物多柔比星。研究发现，它们的活性取决于 1-芳基上取代基的性质。该系列化合物的活性顺序为H；4-Cl；4-MeO；4-Me；4-NO2。

  DOI：

  10.3184/030823410x12878479991509
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-4-benzoyl-1,5-diphenyl-1H-pyrazole 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 反应 5.0h， 以70%的产率得到3-[3-(N,N-dimethylamino)acryloyl]-4-benzoyl-1,5-diphenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Reactions and Antitumour Screening of new Enaminones

  摘要：

  研究人员从 3- 乙酰基-1-芳基-4-苯甲酰基-5-苯基-1 H-吡唑中获得了一系列新的烯酮，并描述了它们与水合肼、盐酸胍、3-氨基-1,2,4-三唑、2-氨基苯并咪唑和活性亚甲基腈的反应。讨论了所研究反应的机理和区域选择性。烯酮类化合物对人类乳腺癌细胞系 MCF-7 的抗肿瘤活性筛选结果表明，这些化合物的活性低于参考药物多柔比星。研究发现，它们的活性取决于 1-芳基上取代基的性质。该系列化合物的活性顺序为H；4-Cl；4-MeO；4-Me；4-NO2。

  DOI：

  10.3184/030823410x12878479991509

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of novel pyrazolylenaminone and bis(pyrazolyl)ketones<i>via</i>hydrazonoyl halides
  作者：Ahmad S. Shawali、Sherif M. Sherif、Mahmoud M. El-Merzabani、Manal A. A. Darwish

  DOI：10.1002/jhet.113

  日期：2009.5

  give the novel enaminone . The reaction of the latter with various hydrazonoyl halides afforded regioselectively the respective substituted (3-pyrazolyl)(4-pyrazolyl)ketones in good over all yield. The preliminary screening for the antitumor activity of the synthesized compounds and against human breast cancer cell line (MCF-7) revealed that both compounds and have high-antitumor activity. SAR is discussed

  3-乙酰基-4-苯甲酰基-1,5-二苯基吡唑与DMF-DMA反应生成新的烯胺。后者与各种酰肼基卤化物的反应可区域选择性地提供各自取代的（3-吡唑基）（4-吡唑基）酮在所有产量上都有很好的表现。合成化合物抗肿瘤活性的初步筛选 和 对抗人乳腺癌细胞系（MCF-7）揭示了这两种化合物 和 具有高抗肿瘤活性。讨论了SAR。J. Heterocyclic Chem。，46，548（2009）。