(2S,5S)-bis(benzyloxymethyl)pyrrolidine | 188401-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-bis(benzyloxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S,5S)-2,5-bis(benzyloxymethyl)pyrrolidine；(2S,5S)-2,5-bis(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine
• CAS: 188401-92-5
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: SRMFZCYHDKOFTE-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-bis(benzyloxymethyl)pyrrolidine 在 氢气 作用下， 生成 (S,S)-trans-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Versatile Synthesis of Enantiomerically Pure trans-2,5-Disubstituted Pyrrolidines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-95-s89
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-benzyloxymethyl-5-benzyloxymethylpyrrolidine 在 三氟乙酸 作用下， 生成 (2S,5S)-bis(benzyloxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Versatile Synthesis of Enantiomerically Pure trans-2,5-Disubstituted Pyrrolidines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-95-s89

文献信息

• Development of Guanidine-Bisurea Bifunctional Organocatalysts with a Chiral Pyrrolidine Moiety and Application to α-Hydroxylation of Tetralone-Derived β-Keto Esters
  作者：Minami Odagi、Kan Takayama、Makoto Sato、Masahiro Yamanaka、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.3390/molecules200712590

  日期：——

  guanidine-bisurea bifunctional organocatalysts 5 bearing a chiral pyrrolidine moiety on guanidine were designed with the guidance of DFT calculations. The resulting organocatalysts 5 were examined for α-hydroxylation of tetralone-derived β-keto esters, and good selectivity was obtained with 5j bearing a methoxymethyl ether-containing chiral pyrrolidine moiety.

  在DFT计算的指导下，设计了在胍上带有手性吡咯烷部分的新型胍-双脲双功能有机催化剂5。检查得到的有机催化剂5的四氢萘酮衍生的β-酮酯的α-羟基化，并且用带有含甲氧基甲基醚的手性吡咯烷部分的5j获得了良好的选择性。
• Low-Energy Pathway for Pauson−Khand Reactions:  Synthesis and Reactivity of Dicobalt Hexacarbonyl Complexes of Chiral Ynamines
  作者：Jaume Balsells、Jordi Vázquez、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1021/jo000278+

  日期：2000.11.1

  unstable terminal ynamine complexes 12a-f. The Pauson-Khand reaction of 12a-f with strained olefins (norbornadiene and norbornene) takes place at unprecedentedly low temperatures (-35 degrees C) in the absence of chemical promoters. Diastereoselectivities of up to 94:6 are recorded in these reactions with the ynamine complexes derived from C(2) symmetrical chiral auxiliaries (12c,d). The high reactivity

  衍生自非手性和手性胺[a，吗啉； 2-苯甲基]的1-（二烷基氨基）-2-（三甲基甲硅烷基）乙炔（3a-f）的双齿六羰基配合物家族。b，（S）-2-甲氧基甲基吡咯烷；c，（2R，5R）-2，5-双（甲氧基甲基）吡咯烷；d，（+/-）-反式-2，5-双（苄氧基甲基）吡咯烷；e，（2R，5R）-2，5-二甲基吡咯烷；f，（S）-（α-甲基苄基）苄胺]是由二氯乙炔通过一步法制备的。这些配合物（MeOH / K（2）CO（3））在室温下的甲醇分解诱导碳-硅键的选择性裂解，从而导致热不稳定的末端氨胺配合物12a-f。12a-f与应变烯烃（降冰片二烯和降冰片烯）的Pauson-Khand反应在没有化学促进剂的情况下，在前所未有的低温（-35摄氏度）下发生。在这些反应与来自C（2）对称手性助剂（12c，d）的ynamine配合物中记录的非对映选择性高达94：6。已通过理论半经验方法[PM3（tm）]和密度泛函理论（VWN
• Wittland, Claudia; Risch, Nikolaus, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 2000, vol. 342, # 3, p. 311 - 315
  作者：Wittland, Claudia、Risch, Nikolaus

  DOI：——

  日期：——
• C2-Symmetric Pyrrolidine-Based Chiral Ammonium Salts as a Phase-Transfer Catalyst
  作者：Takashi Itoh、Tatsuya Ishikawa、Kazuhiro Nagata、Sachiko Kani、Mamoru Matsuo、Daisuke Sano、Takuya Kanemitsu、Michiko Miyazaki

  DOI：10.3987/com-11-12254

  日期：——

  Chiral pyrrolidinium salts having substituents at the alpha, alpha' positions were synthesized to develop a chiral phase-transfer catalyst which have more simplified structure. The catalytic function of these synthesized catalysts was evaluated using asymmetric benzylation of N-(diphenylmethylene)glycine tert-butyl ester, and alpha,alpha'-disubstituded pyrrolidinium salts having an alkyl chain with a hydroxyl group at a chiral center were found to afford moderate enantioselectivity.
• Hoshino, Jun'ichi; Hiraoka, Junko; Hata, Yasuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 6, p. 693 - 698
  作者：Hoshino, Jun'ichi、Hiraoka, Junko、Hata, Yasuo、Sawada, Seiji、Yamamoto, Yukio

  DOI：——

  日期：——