3-<2-(1,3-dioxolanyl)ethyl>-2-<2'-(2-mesyloxyethyl)-4',5'-(methylenedioxy)phenyl>-2-cyclopenten-1-one | 158839-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-<2-(1,3-dioxolanyl)ethyl>-2-<2'-(2-mesyloxyethyl)-4',5'-(methylenedioxy)phenyl>-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 2-[6-[2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-5-oxocyclopenten-1-yl]-1,3-benzodioxol-5-yl]ethyl methanesulfonate
• CAS: 158839-99-7
• 化学式: C₂₀H₂₄O₈S
• 分子量: 424.472
• InChiKey: IQDPKTMCPOAOFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<2-(1,3-dioxolanyl)ethyl>-2-<2'-(2-mesyloxyethyl)-4',5'-(methylenedioxy)phenyl>-2-cyclopenten-1-one 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 44.0h， 以92%的产率得到2-<2'-(2-mesyloxyethyl)-4',5'-(methylenedioxy)phenyl>-3-(2-formylethyl)-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素合成的两种相互关联的策略。

  摘要：

  对两种相互关联的头孢类生物碱家族成员合成策略的研究最终以简洁的方法制备了亲本头孢他辛（1）。作为探索使用SET促进的芳基取代的甲硅烷基烯丙二胺盐的光环化反应以生成靶标的螺环DE单元的一部分，我们注意到，通过烯醇酯20的脱酰作用生成五环氨基酮23的尝试导致了产生23和大环氨基烯酮24的混合物。显示23和24之间存在快速平衡，有利于后者的开环形式。这与desmethylcephalotaxinone（22）的行为相反，desmethylcephalotaxinone（22）是几种早期头孢他辛合成中的关键晚期中间体，已知以闭环形式存在。

  DOI：

  10.1021/jo961179s
• 作为产物：
  描述：

  (2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)magnesium bromide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 3-<2-(1,3-dioxolanyl)ethyl>-2-<2'-(2-mesyloxyethyl)-4',5'-(methylenedioxy)phenyl>-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素合成的两种相互关联的策略。

  摘要：

  对两种相互关联的头孢类生物碱家族成员合成策略的研究最终以简洁的方法制备了亲本头孢他辛（1）。作为探索使用SET促进的芳基取代的甲硅烷基烯丙二胺盐的光环化反应以生成靶标的螺环DE单元的一部分，我们注意到，通过烯醇酯20的脱酰作用生成五环氨基酮23的尝试导致了产生23和大环氨基烯酮24的混合物。显示23和24之间存在快速平衡，有利于后者的开环形式。这与desmethylcephalotaxinone（22）的行为相反，desmethylcephalotaxinone（22）是几种早期头孢他辛合成中的关键晚期中间体，已知以闭环形式存在。

  DOI：

  10.1021/jo961179s

文献信息

• A Cephalotaxine Synthesis Founded on a Mechanistically Interesting, Quasi-biomimetic Strategy
  作者：Xiaodong Lin、Robert W. Kavash、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/ja00100a071

  日期：1994.10
• Two Interrelated Strategies for Cephalotaxine Synthesis
  作者：Xiaodong Lin、Robert W. Kavash、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/jo961179s

  日期：1996.1.1

  interrelated strategies for the synthesis of members of the cephalotaxus alkaloid family have culminated in a concise route for the preparation of the parent member cephalotaxine (1). As part of efforts exploring the use of an SET-promoted photocyclization reaction of aryl-substituted silylallyliminium salts to generate the spirocyclic DE unit of the target, we noted that attempts to generate the pentacyclic

  对两种相互关联的头孢类生物碱家族成员合成策略的研究最终以简洁的方法制备了亲本头孢他辛（1）。作为探索使用SET促进的芳基取代的甲硅烷基烯丙二胺盐的光环化反应以生成靶标的螺环DE单元的一部分，我们注意到，通过烯醇酯20的脱酰作用生成五环氨基酮23的尝试导致了产生23和大环氨基烯酮24的混合物。显示23和24之间存在快速平衡，有利于后者的开环形式。这与desmethylcephalotaxinone（22）的行为相反，desmethylcephalotaxinone（22）是几种早期头孢他辛合成中的关键晚期中间体，已知以闭环形式存在。