N-(4-(2-amino-3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromen-4-yl)phenyl)acetamide | 331977-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(2-amino-3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromen-4-yl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[4-(2-amino-3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromen-4-yl)phenyl]acetamide；N-[4-(2-amino-3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-6,8-dihydro-4H-chromen-4-yl)phenyl]acetamide
• CAS: 331977-64-1
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₃
• 分子量: 351.405
• InChiKey: MQPLIWSJVREFDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄脒盐酸盐 、 N-(4-(2-amino-3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromen-4-yl)phenyl)acetamide 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.25h， 以74%的产率得到4-amino-6-(4'-acetamidophenyl)-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从5-Oxo-4 H-苯并吡喃一步合成氨基嘧啶

  摘要：

  一种新的4-氨基-6-芳基-2-苯基嘧啶-5-腈是从容易获得的4-芳基-2-氨基-3-氰基-5,6,7,8-四氢-7一步制备的。 ，7-二甲基-5-氧代-4 H-苯并吡喃。在EI条件下进行的质谱研究表明，具有高强度的分子峰对应于从嘧啶环的C2位上苯甲腈的损失。半经验（AMI和PM3）和从头开始的HF / 6-31G *计算显示了三个环不在同一平面上时偏爱的扭曲几何形状。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410406
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-乙酰氨基苯亚甲基)丙二腈 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到N-(4-(2-amino-3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromen-4-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  从5-Oxo-4 H-苯并吡喃一步合成氨基嘧啶

  摘要：

  一种新的4-氨基-6-芳基-2-苯基嘧啶-5-腈是从容易获得的4-芳基-2-氨基-3-氰基-5,6,7,8-四氢-7一步制备的。 ，7-二甲基-5-氧代-4 H-苯并吡喃。在EI条件下进行的质谱研究表明，具有高强度的分子峰对应于从嘧啶环的C2位上苯甲腈的损失。半经验（AMI和PM3）和从头开始的HF / 6-31G *计算显示了三个环不在同一平面上时偏爱的扭曲几何形状。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410406

文献信息

• (<i>S</i>)-Proline as a Neutral and Efficient Catalyst for the One-Pot Synthesis of Tetrahydrobenzo[<i>b</i>]pyran Derivatives in Aqueous Media
  作者：Saeed Balalaie、Morteza Bararjanian、Ali Mohammad Amani、Barahman Movassagh

  DOI：10.1055/s-2006-926227

  日期：——

  (S)-Proline has been used as a mild, efficient and neutral catalyst for synthesis of various 4H-benzo[b]pyran derivatives via a one-pot three-component condensation of aromatic aldehydes, ­active methylene compounds, and dimedone in aqueous media. This method offers the advantages of proceeding and neutral and mild conditions, giving high to excellent yields of the products and simple workup.

  (S)-脯氨酸已被用作一种温和、高效且中性的催化剂，通过在水介质中一步三组分缩合反应，将芳香醛、活性甲基化合物和二甲基庚二酮合成各种4H-苯并[b]吡喃衍生物。该方法具有中性且温和的条件进行、产品收率高（从高到优秀）且后处理简单的优点。
• Immobilized piperazine on the surface of graphene oxide as a heterogeneous bifunctional acid–base catalyst for the multicomponent synthesis of 2-amino-3-cyano-4<i>H</i>-chromenes
  作者：Asma Khazaee、Roya Jahanshahi、Sara Sobhani、Jørgen Skibsted、José Miguel Sansano

  DOI：10.1039/d0gc01274b

  日期：——

  heterogeneous bifunctional acid–base catalyst for the efficient multicomponent reaction of malononitrile, different active compounds containing enolizable C–H bonds and various aryl/alkyl aldehydes in aqueous ethanol. A wide variety of 2-amino-3-cyano-4H-chromenes are synthesized in the presence of this heterogeneous catalyst in good to high yields and with short reaction times. The catalyst is easily

  合成并固定在氧化石墨烯（哌嗪-GO）表面上的哌嗪可以通过不同的方法进行表征，例如FT-IR，固态29 Si 1 H}和13 C 1 H} CP / MAS NMR，元素分析， TGA，TEM，FE-SEM，XPS和TPD。随后，它被用作多相双官能酸碱催化剂，用于丙二腈，含有可烯化CH键的不同活性化合物和乙醇水溶液中各种芳基/烷基醛的高效多组分反应。各种各样的2-氨基-3-氰基-4 H在该非均相催化剂的存在下以高产率至高产率和短反应时间合成二苯甲基苯并二氢萘。催化剂易于分离并重复使用至少六次，而活性没有明显损失。GO的酸性性质改善了负载的哌嗪的催化活性，并且还为催化剂提供了非均相性。使用乙醇水溶液作为绿色溶剂，高周转率（TON），简便的催化剂回收和再利用，简单的后处理方法以及方法的通用性，使得该方案成为合成标题杂环的环境友好的方法。
• γ-Fe₂O₃@Si-(CH₂)₃@mel@(CH₂)₄SO₃H as a magnetically bifunctional and retrievable nanocatalyst for green synthesis of benzo[c]acridine-8(9<i>H</i>)-ones and 2-amino-4<i>H</i>-chromenes
  作者：Fatemeh Karimirad、Farahnaz Kargar Behbahani

  DOI：10.1080/24701556.2020.1802751

  日期：2021.5.4

  analyses. In addition, the catalytic activity of this new catalyst was investigated for the synthesis of 7,10,11,12-tetrahydrobenzo[c]acridine-8(9H)-ones from aliphatic and aromatic aldehydes, dimedone and 1-naphthylamine in excellent yields and 2-amino-4H-chromenes were provided using manufactured nanocatalyst in good-to-high yield under mild reaction condition. The γ-Fe2O3@Si-(CH2)3@melamine@butyl sulfonic

  摘要 目前的工作描述了合成，并与支撑在磁性纳米粒子，γ -铁磺酸官能化的三聚氰胺的表征2 ö 3 @ SI-（CH 2）3 @三聚氰胺@丁基磺酸纳米颗粒作为绿色和检索双功能催化剂。通过FT-IR，XRD，EDX，TEM，VSM，CHN和TGA分析指定该催化剂。此外，还研究了这种新型催化剂的催化活性，该催化剂可在极好的条件下由脂肪族和芳香族醛，二甲酮和1-萘胺合成7,10,11,12-四氢苯并[c] -8啶-8（9 H）-酮。产量和2-氨基-4 H在温和的反应条件下，使用制得的纳米催化剂以高到高的产率提供二甲基苯酚。所述γ-的Fe 2 ö 3 @ SI-（CH 2）3 @三聚氰胺@丁基磺酸的非均相催化剂显示出的优点，如非常简单和生态友好的由于来自磁性纳米颗粒使用作为催化剂的高的可重用性，磁性可分离催化剂，收率高，反应条件温和。还报道了在这种纳米催化剂的存在下合成一些新的二苯并[ c ] r啶和2-氨基-4H-色烯衍生物。