4-[(4-bromophenyl)thio]butanoic acid | 15115-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-[(4-bromophenyl)thio]butanoic acid
• 英文别名: 4-(4-bromophenylthio)butyric acid；4-[(4-Bromophenyl)sulfanyl]butanoic acid；4-(4-bromophenyl)sulfanylbutanoic acid
• CAS: 15115-76-1
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂S
• 分子量: 275.166
• InChiKey: QHQKCTPXHCXNAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-bromophenyl)thio]butanoic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 PPA 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7-(4-methylphenyl)-1,1-dioxo-2,3-dihydro-1-benzothiepine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  口服活性CCR5拮抗剂1-苯并噻庚因和1-苯并ze庚因衍生物的合成。

  摘要：

  先前已经报道了季铵苯并环庚烯化合物1作为可注射CCR5拮抗剂的临床候选药物。为了开发口服活性CCR5拮抗剂，研究了叔胺苯并环庚烯2（1的化学前体）的衍生物。苯并环庚烯环被转化为苯并硫庚因和苯并ze庚因环，发现这些变化可以增强叔胺衍生物的效价。特别地，1-苯并噻吩并-1,1-二氧化物11b和N-甲基-1-苯并pine庚因18显示出增加的活性和良好的初步药代动力学性质。描述了1-苯并噻庚因和1-苯并ze庚因衍生物的合成及其活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.254
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-((4-bromophenyl) thio)butanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以172 g的产率得到4-[(4-bromophenyl)thio]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  口服活性CCR5拮抗剂1-苯并噻庚因和1-苯并ze庚因衍生物的合成。

  摘要：

  先前已经报道了季铵苯并环庚烯化合物1作为可注射CCR5拮抗剂的临床候选药物。为了开发口服活性CCR5拮抗剂，研究了叔胺苯并环庚烯2（1的化学前体）的衍生物。苯并环庚烯环被转化为苯并硫庚因和苯并ze庚因环，发现这些变化可以增强叔胺衍生物的效价。特别地，1-苯并噻吩并-1,1-二氧化物11b和N-甲基-1-苯并pine庚因18显示出增加的活性和良好的初步药代动力学性质。描述了1-苯并噻庚因和1-苯并ze庚因衍生物的合成及其活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.254

文献信息

• [EN] ANILIDE DERIVATIVE, PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] DERIVE D'ANILIDE, SA PREPARATION ET SON UTILISATION
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1999032468A1

  公开（公告）日：1999-07-01

  (EN) This invention is provide a compound of formula (I) wherein R1 is an optionally substituted 5- to 6-membered ring; W is a divalent group of formula (a) or (b) wherein the ring A is an optionally substituted 5- to 6-membered aromatic ring, X is an optionally substituted C, N or O atom, and the ring B is an optionally substituted 5- to 7-membered ring; Z is a chemical bond or a divalent group; R2 is (1) an optionally substituted amino group in which a nitrogen atom may form a quaternary ammonium, etc., or a salt thereof, which is useful for antagonizing MCP-1 receptor.(FR) L'invention concerne un composé représenté par la formule (I): dans laquelle R1 représente un noyau éventuellement substitué de 5 à 6 éléments; W représente un groupe divalent de formule (a) ou (b): ou dans laquelle le noyau A est un noyau aromatique éventuellement substitué de 5 à 6 éléments; X représente un atome de C, N ou O éventuellement substitué et le noyau B est un noyau éventuellement substitué de 5 à 6 éléments; Z représente une liaison chimique ou un groupe divalent; R2 représente (1) un groupe amino éventuellement substitué dans lequel un atome d'azote peut constituer un ammonium quaternaire, etc., ou un de ses sels, utile en tant qu'antagoniste du récepteur MCP-1.

  该发明提供了一个公式（I）的化合物，其中R1是一个可选取代的5-至6-成员环；W是公式（a）或（b）的二价基团，其中环A是一个可选取代的5-至6-成员芳香环，X是一个可选取代的C、N或O原子，环B是一个可选取代的5-至7-成员环；Z是一个化学键或二价基团；R2是（1）一个可选取代的氨基基团，其中氮原子可以形成季铵盐等，或其盐，对拮抗MCP-1受体有用。
• US6166006
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Cagniant,P.; Cagniant,D., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 3674 - 3682
  作者：Cagniant,P.、Cagniant,D.

  DOI：——

  日期：——
• ANILIDE DERIVATIVE, PRODUCTION AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1040103B1

  公开（公告）日：2007-03-14
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR ANTAGONIZING CCR5 COMPRISING ANILIDE DERIVATIVE
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1039899A2

  公开（公告）日：2000-10-04