[3,5-bis(3-benzyloxypropyl)phenyl]trimethylsilane | 453538-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3,5-bis(3-benzyloxypropyl)phenyl]trimethylsilane
• 英文别名: [3,5-Bis(3-phenylmethoxypropyl)phenyl]-trimethylsilane
• CAS: 453538-44-8
• 化学式: C₂₉H₃₈O₂Si
• 分子量: 446.705
• InChiKey: WJOZWORJSAYYIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3,5-bis(3-benzyloxypropyl)phenyl]trimethylsilane 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 一氯化碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 75.58h， 生成 trimethyl(4-{3-[3,5,3'',5''-tetrakis(3-benzyloxypropyl)[1,1':3',1'']terphenyl-5'-yl]propyl}phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  低级芳基/烷基型非极性树突的合成，其外围带有受保护的羟烷基。

  摘要：

  描述了通过铃木（Suzuki）交叉偶联有效合成第一代和第二代芳基/烷基型非极性树突的方法。树突带有一个或两个苄基保护的羟烷基/末端。芳基三甲基硅烷与碘氯化物的碘去甲硅烷基化反应用作掺入碘的工具，碘是过渡金属催化的交叉偶联反应的重要功能。对于敏感的芳烃，事实证明添加一些供体溶剂（如乙醚）可有效抑制亲电子碘化副反应。

  DOI：

  10.1021/jo025742k
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-1-三甲基硅基苯 、 9-(3-Benzyloxy-propyl)-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以79.2%的产率得到[3,5-bis(3-benzyloxypropyl)phenyl]trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  低级芳基/烷基型非极性树突的合成，其外围带有受保护的羟烷基。

  摘要：

  描述了通过铃木（Suzuki）交叉偶联有效合成第一代和第二代芳基/烷基型非极性树突的方法。树突带有一个或两个苄基保护的羟烷基/末端。芳基三甲基硅烷与碘氯化物的碘去甲硅烷基化反应用作掺入碘的工具，碘是过渡金属催化的交叉偶联反应的重要功能。对于敏感的芳烃，事实证明添加一些供体溶剂（如乙醚）可有效抑制亲电子碘化副反应。

  DOI：

  10.1021/jo025742k

文献信息

• Synthesis of Low-Generation, Aryl-/Alkyl-Type, Nonpolar Dendrons Carrying Protected Hydroxyalkyl Groups in the Periphery
  作者：Zhishan Bo、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1021/jo025742k

  日期：2002.7.1

  incorporation of iodo, an important functionality for transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions. In the case of sensitive aromatics, the addition of some donor solvent like diethyl ether proved effective in suppressing side reactions through electrophilic aromatic iodination.

  描述了通过铃木（Suzuki）交叉偶联有效合成第一代和第二代芳基/烷基型非极性树突的方法。树突带有一个或两个苄基保护的羟烷基/末端。芳基三甲基硅烷与碘氯化物的碘去甲硅烷基化反应用作掺入碘的工具，碘是过渡金属催化的交叉偶联反应的重要功能。对于敏感的芳烃，事实证明添加一些供体溶剂（如乙醚）可有效抑制亲电子碘化副反应。