4,4'-dibromo-2,2',5,5'-tetramethyl-3,3'-bithiophene | 38319-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 4,4'-dibromo-2,2',5,5'-tetramethyl-3,3'-bithiophene
• 英文别名: 4,4’-dibromo-2,2’,5,5’-tetramethyl-3,3’-bithiophene；4,4'-Dibromo-2,2',5,5'-tetramethyl-3,3'-bithienyl；4,4'-Dibrom-2,2',5,5'-tetramethyl-3,3'-bithienyl；4,4'-dibromo-2,5,2',5'-tetramethyl-[3,3']bithiophenyl；3-Bromo-4-(4-bromo-2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2,5-dimethylthiophene
• CAS: 38319-62-9
• 化学式: C₁₂H₁₂Br₂S₂
• 分子量: 380.167
• InChiKey: RJOFLCOLGQVWQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dibromo-2,2',5,5'-tetramethyl-3,3'-bithiophene 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 xylene 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,4'-bis(diphenylphosphino)-2,2',5,5'-tetramethyl-3,3'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  2,2'，5,5'-四甲基-4,4'-双（二苯基膦）-3,3'-联噻吩：一种新型的，非常有效的，易于获得的手性双杂芳族配体，用于均相立体选择性催化

  摘要：

  对映纯（+）-和（-）-2,2'，5,5'-四甲基-4,4'-双-（二苯基膦基）-3,3'-联噻吩（tetraMe-BITIOP的四步直接合成），描述了一种新的C2对称的过渡金属螯合配体，从2,5-二甲基噻吩开始。这种富电子的二膦与Ru（II）和Rh（I）的配合物在α-和β-酮酸酯的酯基羰基官能团，取代丙烯酸的酯基碳-碳双键的均相加氢反应中用作催化剂和N-乙酰基氨基酸。发现在所有实验中对映体过量都非常好，并且与文献报道的在相同实验条件下进行的相同反应的最佳结果相当，

  DOI：

  10.1021/jo991533x
• 作为产物：
  描述：

  2,2',5,5'-tetramethyl-3,3'-bithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对苯二酚 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 以90%的产率得到4,4'-dibromo-2,2',5,5'-tetramethyl-3,3'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  2,2'，5,5'-四甲基-4,4'-双（二苯基膦）-3,3'-联噻吩：一种新型的，非常有效的，易于获得的手性双杂芳族配体，用于均相立体选择性催化

  摘要：

  对映纯（+）-和（-）-2,2'，5,5'-四甲基-4,4'-双-（二苯基膦基）-3,3'-联噻吩（tetraMe-BITIOP的四步直接合成），描述了一种新的C2对称的过渡金属螯合配体，从2,5-二甲基噻吩开始。这种富电子的二膦与Ru（II）和Rh（I）的配合物在α-和β-酮酸酯的酯基羰基官能团，取代丙烯酸的酯基碳-碳双键的均相加氢反应中用作催化剂和N-乙酰基氨基酸。发现在所有实验中对映体过量都非常好，并且与文献报道的在相同实验条件下进行的相同反应的最佳结果相当，

  DOI：

  10.1021/jo991533x

文献信息

• 3,3′-Bithiophene-Based Chiral Bisphosphine Oxides as Organocatalysts in Silicon-Derived Lewis Acid Mediated Reactions
  作者：Sergio Rossi、Tiziana Benincori、Laura Maria Raimondi、Maurizio Benaglia

  DOI：10.1055/s-0039-1690777

  日期：2020.4

  This account summarizes the development of new biheteroaromatic chiral bisphosphine oxides. 3,3′-Bithiophene-based phosphine oxides (BITIOPOs) have been successfully used as organocatalysts to promote Lewis base catalyzed, Lewis acid mediated stereoselective transformations. These highly electron-rich compounds, in combination with trichorosilyl derivatives (allyltrichlorosilane and silicon tetrachloride)

  该帐户总结了新的双杂芳族手性双膦氧化物的开发。3,3'-联噻吩基氧化膦 (BITIOPO) 已成功用作有机催化剂，以促进路易斯碱催化、路易斯酸介导的立体选择性转化。这些高度富电子的化合物与三氯甲硅烷基衍生物（烯丙基三氯硅烷和四氯化硅）结合，生成高价硅物质，在高度非对映选择性和对映选择性有机反应中充当手性路易斯酸。详细讨论了与这些应用程序相关的几个相关示例。
• Synthesis of 3-bromosubstituted 2-arylbornylenes by cross-coupling
  作者：I. Z. Ilaldinov、S. V. Bukharov、R. Kadyrov

  DOI：10.1134/s107042800705017x

  日期：2007.5

  A catalyzed reaction of aryl group addition to bornene system is reported. This reaction is interesting for designing new chiral ligands based on camphor.
• [EN] ELECTRO-ACTIVE MACROCYCLIC OLIGOARENES AND OLIGOHETEROARENES WITH STEREOGENIC AXES<br/>[FR] OLIGOARÈNES MACROCYCLIQUES ÉLECTRO-ACTIFS ET OLIGOHÉTÉROARÈNES À AXES STÉRÉOGÉNIQUES
  申请人：UNIV DEGLI STUDI MILANO

  公开号：WO2015177763A9

  公开（公告）日：2016-01-21
• HETEROAROMATIC DIPHOSPHINES AS CHIRAL LIGANDS
  申请人：CHEMI S.p.A.

  公开号：EP0770085B1

  公开（公告）日：1999-09-22
• US5907045A
  申请人：——

  公开号：US5907045A

  公开（公告）日：1999-05-25