[6,6]-phenyl-C₇₁-butyric acid methyl ester | 1051371-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: [6,6]-phenyl-C₇₁-butyric acid methyl ester
• 英文别名: 3'H-Cyclopropa(7,22)(5,6)fullerene-C70-D5h(6)-3'-butanoic acid, 3'-phenyl-, methyl ester
• CAS: 1051371-21-1
• 化学式: C₈₂H₁₄O₂
• 分子量: 1031.01
• InChiKey: SQLNUUIIZBZEGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.5
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  39.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  富勒烯 、 methyl 4-benzoylbutyrate p-tosylhydrazone 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到[6,6]-phenyl-C₇₁-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient microwave-mediated synthesis of fullerene acceptors for organic photovoltaics

  摘要：

  在微波辐照下优化了富勒烯功能化的两种不同过程，即 Bamford-Stevens 反应和 [4 + 2] Diels Alder 反应。通过这种方式，制备出了用于有机太阳能电池的所有基于 C60 和 C70 的主要受体衍生物，如 PCBM、DPM、BHN 和 ICBA，与报告数据相比，产率更高、反应时间更短。这些发现标志着向广泛生产更廉价的有机太阳能电池迈进了一步，因为更高的产量、更低的废物产生量和更短的反应时间降低了受体的成本，这意味着极大地节约了能源。

  DOI：

  10.1039/c4ra10495a

文献信息

• Regioselective Synthesis of [6,6]-Phenyl-C71-Butyric Acid Methyl Esters via Sulfur Ylides for Use in Bulk Heterojunction Solar Cells
  作者：Takatoshi Ito、Yuta Inoue、Tetsuo Iwasawa、Shuhei Sumino、Fukashi Matsumoto、Toshiyuki Iwai、Kazuyuki Moriwaki、Yuko Takao、Takumi Mizuno、Toshinobu Ohno

  DOI：10.1055/s-0036-1588770

  日期：2017.7

  We herein report the development of a regioselective synthetic route to [70]methanofullerenes, which have potential for application as electron acceptors in solution-processed bulk heterojunction solar cells. Sterically hindered sulfur ylide, generated in situ from their corresponding sulfonium salts in the presence of 1,8-diazabicy­clo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) as the base, smoothly reacted with [70]fullerene

  我们在此报告了 [70] 甲烷富勒烯的区域选择性合成路线的开发，该路线具有作为电子受体在溶液处理体异质结太阳能电池中应用的潜力。空间位阻硫叶立德，在 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯 (DBU) 作为碱存在下，由其相应的锍盐原位生成，与 [70] 富勒烯顺利反应得到 α -型 [6,6]-苯基-C71-丁酸甲酯 ([70]PCBM)，纯度高达 98%。此外，我们成功地证明了 [70] PCBM 的克级合成。
• Methanofullerene Synthesis via Photogenerated Fullerene Radical Anion Intermediates
  作者：Shuhei Sumino、Fukashi Matsumoto、Toshiyuki Iwai、Takatoshi Ito

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00593

  日期：2021.6.18

  This work describes the synthesis of PCBM ([6,6]-phenyl-C61-butyric acid methyl ester) derivatives and other methanofullerene derivatives via generation of fullerene radical anions under photoirradiation and controlled by photoswitching, without preparation, a strong reducing agent, or precise control of the reaction conditions.

  这项工作描述了 PCBM（[6,6]-苯基-C 61 -丁酸甲酯）衍生物和其他甲烷富勒烯衍生物的合成，通过在光照射下产生富勒烯自由基阴离子并通过光开关控制，无需制备，强还原剂，或精确控制反应条件。
• Regioselectivity enhancement in synthesis of [70]fullerene derivatives by introduction of a branched structure
  作者：Fukashi Matsumoto、Shuhei Sumino、Toshiyuki Iwai、Takatoshi Ito

  DOI：10.1039/c8ob03144d

  日期：——

  Regio-purity in [70]fullerene derivatives is of great importance to improve the power conversion efficiencies of organic photovoltaics. We found that the introduction of a branched structure to [70]PCBM enhanced the yield of α-isomers. The effect of the steric group in the reaction mechanism was theoretically investigated and a difference in the activation energies within specific pathways was revealed

  [70]富勒烯衍生物中的区域纯度对于提高有机光伏电池的功率转换效率非常重要。我们发现向[70] PCBM引入支链结构可提高α-异构体的收率。理论上研究了空间基团在反应机理中的作用，并揭示了特定途径内活化能的差异。
• Facile Synthesis of [6,6]-Phenyl-C61/71-Butyric Acid Methyl Esters via Sulfur Ylides for Bulk-Heterojunction Solar Cell
  作者：Takatoshi Ito、Toshinobu Ohno、Toshiyuki Iwai、Fukashi Matsumoto、Koichi Hida、Kazuyuki Moriwaki、Yuko Takao、Takumi Mizuno

  DOI：10.1055/s-0033-1339481

  日期：——

  A one-step, mild synthesis of methanofullerenes as electron acceptors for solution-processed bulk-heterojunction solar cells was developed. [6,6]-Phenyl-C-61-butyric acid methyl ester [60]PCBM} was directly synthesized in good yields, by the reaction of fullerene with sulfur ylide derivatives in the presence of 1,8-diazabicyclo-[5.4.0]undec-7-ene (DBU) at room temperature. This method was also successfully applied to the preparation of [6,6]-phenyl-C-71-butyric acid methyl ester [70]PCBM}.
• Efficient Methano[70]fullerene/MDMO-PPV Bulk Heterojunction Photovoltaic Cells
  作者：Martijn M. Wienk、Jan M. Kroon、Wiljan J. H. Verhees、Joop Knol、Jan C. Hummelen、Paul A. van Hal、René A. J. Janssen

  DOI：10.1002/anie.200351647

  日期：2003.7.28