2-((S)-1-Methyl-but-2-ynyl)-[1,3]dithiane | 251083-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-((S)-1-Methyl-but-2-ynyl)-[1,3]dithiane
• 英文别名: 2-[(2S)-pent-3-yn-2-yl]-1,3-dithiane
• CAS: 251083-18-8
• 化学式: C₉H₁₄S₂
• 分子量: 186.342
• InChiKey: FAFFWQVKCUJWRL-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-1-Methyl-but-2-ynyl)-[1,3]dithiane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 [(E,2S,5R,6S,7R,8R,9S)-9-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(1,3-dithian-2-yl)-9-methoxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6,8-trimethylnon-3-en-5-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  没食子醇化物和13-脱氧没食子醇化物的合成。通用C（1）-C（11）子目标的组装。

  摘要：

  [公式：查看文字]在这封信中，我们描述了（+）-泰达内酯（1）和（+）的共同C（1）-C（11）亚标（-）-3的合成策略和有效组装）-13-脱氧大分子内酯（2），在结构上复杂的海洋大环内酯类化合物，具有强大的抗肿瘤活性。合成的关键元素包括Evans aldol协议的两次迭代以构建C（1）-C（6）部分和立体控制的乙烯基阴离子加成生成C（8,9）三取代的烯烃并入C（7）的立体感。用环氧化物模型烷基化表明（-）-3是能进一步精制大环内酯骨架的二硫杂环丁烷。

  DOI：

  10.1021/ol9909233
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(1,3-dithian-2-yl)-1-propanol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 叔丁基锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-((S)-1-Methyl-but-2-ynyl)-[1,3]dithiane
  参考文献：
  名称：

  没食子醇化物和13-脱氧没食子醇化物的合成。通用C（1）-C（11）子目标的组装。

  摘要：

  [公式：查看文字]在这封信中，我们描述了（+）-泰达内酯（1）和（+）的共同C（1）-C（11）亚标（-）-3的合成策略和有效组装）-13-脱氧大分子内酯（2），在结构上复杂的海洋大环内酯类化合物，具有强大的抗肿瘤活性。合成的关键元素包括Evans aldol协议的两次迭代以构建C（1）-C（6）部分和立体控制的乙烯基阴离子加成生成C（8,9）三取代的烯烃并入C（7）的立体感。用环氧化物模型烷基化表明（-）-3是能进一步精制大环内酯骨架的二硫杂环丁烷。

  DOI：

  10.1021/ol9909233

文献信息

• A Scalable Route to Trisubstituted (<i>E</i>)-Vinyl Bromides
  作者：Cheon-Gyu Cho、Won-Suk Kim、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ol051376q

  日期：2005.8.1

  An effective, readily scalable two-step synthesis of trisubstituted (E)-vinyl bromides involving bromination of alpha,beta-unsaturated lactones followed by hydrolytic fragmentation has been developed. Several trisubstituted (E)-vinyl bromides, including multigram quantities of (+)-(E)-4-bromo-2-methyl-3-pentenol, a synthetic intermediate required for the C(8)-C(l 1) moieties of (+)-tedanolide (1) and (+)-13-deoxytedanolide (2), illustrate the utility of this protocol.
• Synthesis of Tedanolide and 13-Deoxytedanolide. Assembly of a Common C(1)−C(11) Subtarget
  作者：Amos B. Smith、Stephanie A. Lodise

  DOI：10.1021/ol9909233

  日期：1999.10.1

  [formula: see text] In this Letter we describe a synthetic strategy and an efficient assembly of a common C(1)-C(11) subtarget, (-)-3, for (+)-tedanolide (1) and (+)-13-deoxytedanolide (2), architecturally complex marine macrolides displaying potent antitumor activity. Key elements of the synthesis include two iterations of the Evans aldol protocol to construct the C(1)-C(6) moiety and a stereocontrolled

  [公式：查看文字]在这封信中，我们描述了（+）-泰达内酯（1）和（+）的共同C（1）-C（11）亚标（-）-3的合成策略和有效组装）-13-脱氧大分子内酯（2），在结构上复杂的海洋大环内酯类化合物，具有强大的抗肿瘤活性。合成的关键元素包括Evans aldol协议的两次迭代以构建C（1）-C（6）部分和立体控制的乙烯基阴离子加成生成C（8,9）三取代的烯烃并入C（7）的立体感。用环氧化物模型烷基化表明（-）-3是能进一步精制大环内酯骨架的二硫杂环丁烷。