(S)-3-(vinyloxy)-2-pyrrolidinone | 881830-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-3-(vinyloxy)-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (3S)-3-ethenoxypyrrolidin-2-one
• CAS: 881830-67-7
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: FLIJMBLWCXFEOQ-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(vinyloxy)-2-pyrrolidinone 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (2S,4S)-1-(2-Amino-benzenesulfonyl)-2-((S)-2-oxo-pyrrolidin-3-yloxy)-piperidine-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基-1-氮杂-1,3-丁二烯与光学活性烯醇醚的非对映选择性 Diels-Alder 反应：1-氮杂二烯 Diels-Alder 反应的不对称变体

  摘要：

  据报道，对 N-sulfonyl-1-aza-1,3-butadienes 的室温不对称 Diels-Alder 反应的首次详细研究报告了一系列 19 种带有手性助剂的烯醇醚，其中许多提供了高度的非对映选择性（内和面部非对映选择）反应，主要是精心组织的 [4+2] 环加成过渡态的结果。研究中合理地出现了三种新的、易于获取且以前未探索过的辅助剂，它们提供了显着的选择性（其中两种具有 49:1 的内：外和 48:1 的面部选择性），有望在超出这些细节的系统中发挥作用。

  DOI：

  10.1021/ja0571646
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-羟基-2-吡咯烷酮 、 乙烯基乙醚 在 mercury(II) trifluoroacetate 、 三乙胺 作用下， 反应 60.0h， 以63%的产率得到(S)-3-(vinyloxy)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基-1-氮杂-1,3-丁二烯与光学活性烯醇醚的非对映选择性 Diels-Alder 反应：1-氮杂二烯 Diels-Alder 反应的不对称变体

  摘要：

  据报道，对 N-sulfonyl-1-aza-1,3-butadienes 的室温不对称 Diels-Alder 反应的首次详细研究报告了一系列 19 种带有手性助剂的烯醇醚，其中许多提供了高度的非对映选择性（内和面部非对映选择）反应，主要是精心组织的 [4+2] 环加成过渡态的结果。研究中合理地出现了三种新的、易于获取且以前未探索过的辅助剂，它们提供了显着的选择性（其中两种具有 49:1 的内：外和 48:1 的面部选择性），有望在超出这些细节的系统中发挥作用。

  DOI：

  10.1021/ja0571646

文献信息

• Diastereoselective Diels−Alder Reactions of <i>N</i>-Sulfonyl-1-aza-1,3-butadienes with Optically Active Enol Ethers:  An Asymmetric Variant of the 1-Azadiene Diels−Alder Reaction
  作者：Ryan C. Clark、Steven S. Pfeiffer、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja0571646

  日期：2006.3.1

  room-temperature asymmetric Diels-Alder reaction of N-sulfonyl-1-aza-1,3-butadienes is reported enlisting a series of 19 enol ethers bearing chiral auxiliaries, with many providing highly diastereoselective (endo and facial diastereoselection) reactions, largely the result of an exquisitely organized [4+2] cycloaddition transition state. Three new, readily accessible, and previously unexplored auxiliaries rationally

  据报道，对 N-sulfonyl-1-aza-1,3-butadienes 的室温不对称 Diels-Alder 反应的首次详细研究报告了一系列 19 种带有手性助剂的烯醇醚，其中许多提供了高度的非对映选择性（内和面部非对映选择）反应，主要是精心组织的 [4+2] 环加成过渡态的结果。研究中合理地出现了三种新的、易于获取且以前未探索过的辅助剂，它们提供了显着的选择性（其中两种具有 49:1 的内：外和 48:1 的面部选择性），有望在超出这些细节的系统中发挥作用。