Phenyl 2-(benzhydrylideneamino)acetate | 306938-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenyl 2-(benzhydrylideneamino)acetate
• CAS: 306938-28-3
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: ZIXLBLDORVNLFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl 2-(benzhydrylideneamino)acetate 、 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到phenyl (2S,3S)-3-(((S)-tert-butylsulfinyl)amino)-4-(diethoxyphosphoryl)-2-((diphenylmethylene)amino)-4,4-difluorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  β-氨基-γ,γ-二氟-ω-膦酰谷氨酸衍生物：一种未开发的多方面结构类型的定制α-氨基酸

  摘要：

  发现适当保护的甘氨酸盐（席夫碱、烷基/芳基酯）在环境条件下在 THF 中在催化量的 Cs2CO3 存在下与手性亚磺酰基衍生的磷酰二氟醛亚胺完全反应。该程序操作简单，可提供具有受人尊敬的 (60-80%) 产率和出色 (99/1) 非对映选择性的目标加成产物。这种方法允许制备新的结构类型的生物学上有趣的分子，同时代表 α-、β-氨基、连位二氨基、羧酸和膦酸的结构特征。α-和β-氨基官能团的化学选择性操作通过制备所有α-和混合α-/β-氨基酸衍生的二肽来证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700570

文献信息

• Diastereoselective and Enantioselective Synthesis of Unsymmetric <i>β,β</i>-Diaryl-α-Amino Acid Esters via Organocatalytic 1,6-Conjugate Addition of <i>para</i>-Quinone Methides
  作者：Xiang-Zhi Zhang、Yu-Hua Deng、Xu Yan、Ke-Yin Yu、Fang-Xin Wang、Xiao-Yan Ma、Chun-An Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00390

  日期：2016.7.1

  A novel strategy based on phase transfer catalysis for the diastereoselective and enantioselective direct assembly of unsymmetric β,β-diaryl-α-amino acid esters via 1,6-conjugate addition of para-quinone methides and glycine derivatives is described. This protocol also provides an alternative route to the synthetically interesting functionalized chiral tetrahydroisoquinoline and its analogues.

  描述了一种基于相转移催化的非对称β，β-二芳基-α-氨基酸酯的非对映选择性和对映选择性直接组装反应的新策略，该过程通过对苯醌甲基化物和甘氨酸衍生物的1,6-共轭添加。该协议还为合成有趣的功能化手性四氢异喹啉及其类似物提供了另一种途径。
• Concise Asymmetric Synthesis of β-Trifluoromethylated α,β-Diamino Esters through Addition Reactions of Glycine Esters to CF₃-Sulfinylimine
  作者：Chen Xie、Haibo Mei、Lingmin Wu、Vadim A. Soloshonok、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201301377

  日期：2014.3

  the reactions are conducted under operationally convenient conditions (Cs2CO3-catalyzed, ambient temperature) to provide the most advanced, general, and scalable access to biologically important β-trifluoromethylated α,β-diamino acids.

  (S)-N-(叔丁基亚磺酰基)-3,3,3-三氟乙二胺与甘氨酸酯的烯醇化物反应，立体化学结果非常显着，即具有几乎完全的 (>99% de) 非对映选择性和优异的 (>98 %) 产量。此外，这些反应是在操作方便的条件下（Cs2CO3 催化，环境温度）进行的，以提供对生物学上重要的 β-三氟甲基化 α,β-二氨基酸的最先进、通用和可扩展的访问。
• β-Amino-γ,γ-difluoro-ω-phosphonoglutamic Acid Derivatives: An Unexplored, Multifaceted Structural Type of Tailor-Made α-Amino Acids
  作者：Wenzhong Zhang、Wanxing Sha、Romana Pajkert、Haibo Mei、Yi Pan、Jianlin Han、Gerd-Volker Röschenthaler、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1002/ejoc.201700570

  日期：2017.6.30

  It was found that properly protected glycinates (Schiff base, alkyl/aryl ester) cleanly react with chiral sulfinyl derived phosphoryldifluoro-aldimines at ambient conditions in THF in the presence of catalytic amounts of Cs2CO3. The procedure is operationally simple providing the target addition products with respected (60-80%) yields and excellent (99/1) diastereoselectivity. This approach allows

  发现适当保护的甘氨酸盐（席夫碱、烷基/芳基酯）在环境条件下在 THF 中在催化量的 Cs2CO3 存在下与手性亚磺酰基衍生的磷酰二氟醛亚胺完全反应。该程序操作简单，可提供具有受人尊敬的 (60-80%) 产率和出色 (99/1) 非对映选择性的目标加成产物。这种方法允许制备新的结构类型的生物学上有趣的分子，同时代表 α-、β-氨基、连位二氨基、羧酸和膦酸的结构特征。α-和β-氨基官能团的化学选择性操作通过制备所有α-和混合α-/β-氨基酸衍生的二肽来证明。