bromur d'(anthryl-9 methyl)trimethyl ammonium | 86170-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: bromur d'(anthryl-9 methyl)trimethyl ammonium
• 英文别名: (9-anthrylmethyl)trimethylammonium bromide；Anthracen-9-ylmethyl(trimethyl)azanium;bromide
• CAS: 86170-58-3
• 化学式: Br*C₁₈H₂₀N
• 分子量: 330.267
• InChiKey: MIINQZHEZYLTPM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromur d'(anthryl-9 methyl)trimethyl ammonium 在 Nafion-Na⁺ 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nafion膜中结合的9-取代的蒽的光环加成反应中的区域选择性。

  摘要：

  五个9-取代的蒽[AnCH（2）N（+）（CH（3））（3）Br（-）（1），AnCH（2）COO（-）Na（+）（2），已研究了结合在Nafion膜中的AnCH（2）OH（3），AnCOCH（3）（4）和AnCH（3）（5）（An = 9-蒽基）。虽然上述化合物在均相溶液中以及在Nafion中以5辐照，主要产生了它们的头对尾（ht）光环聚体，但掺入Nafion膜中的1-4样品的光辐照几乎只导致了头头（hh）光环聚合物。此外，hh光环聚体在Nafion膜中比在均匀溶液中稳定得多。这些观察结果可以根据底物分子在Nafion的反胶束状簇中的预取向来解释。

  DOI：

  10.1021/jo980412e
• 作为产物：
  描述：

  9-溴甲基蒽 、 三甲胺 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到bromur d'(anthryl-9 methyl)trimethyl ammonium
  参考文献：
  名称：

  蒽类远程替代品-I：溴代9甲基-10蒽与邻苯二甲酸盐和铝酸盐的交换

  摘要：

  在偶极非质子溶剂中用碱性酚盐或醇盐处理9-溴-10-甲基蒽1基本上导致预期的醚，9-苯氧基（或烷氧基）-10-甲基蒽2的混合物，这是正常的取代产物（ （NSP），和异构体醚中的9-苯氧甲基（或烷氧甲基）-蒽3，远程取代产物（TSP）。结果表明，这两种醚都必须衍生自一种常见的不稳定中间体9-溴-10-亚甲基-9,10-二氢蒽8，它通过质子转移从1衍生而来，并且可以进行两种取代。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80050-1

文献信息

• Tele-substitutions en serie anthracenique—I
  作者：J. Rigaudy、A.M. Seuleiman、Nguyen Kim Cuong

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80050-1

  日期：1982.1

  essentially to a mixture of the expected ether, 9-phenoxy (or alkoxy)-10-methyl anthracene 2, normal substitution product (NSP), and of the isomer ether, 9-phenoxymethyl (or alkoxymethyl)-anthracene 3, tele-substitution product (TSP). It is shown that both ethers must derive from a common unstable intermediate, the 9-bromo-10-methylene-9,10-dihydroanthracene 8, coming from 1 by a prototropic shift and which can

  在偶极非质子溶剂中用碱性酚盐或醇盐处理9-溴-10-甲基蒽1基本上导致预期的醚，9-苯氧基（或烷氧基）-10-甲基蒽2的混合物，这是正常的取代产物（ （NSP），和异构体醚中的9-苯氧甲基（或烷氧甲基）-蒽3，远程取代产物（TSP）。结果表明，这两种醚都必须衍生自一种常见的不稳定中间体9-溴-10-亚甲基-9,10-二氢蒽8，它通过质子转移从1衍生而来，并且可以进行两种取代。
• Nanosized Particles of Organically Modified Silica as Microreactors to Enhance the Regioselectivity in the Photocycloaddition of 9-Substituted Anthracenes
  作者：Da-Yong Wu、Bin Chen、Xiao-Gang Fu、Li-Zhu Wu、Li-Ping Zhang、Chen-Ho Tung

  DOI：10.1021/ol0341041

  日期：2003.4.1

  have been prepared and successfully used as microreactors to control the regioselectivity of the photocycloaddition of five 9-substituted anthracences [AnCH(2)N(+)(CH(3))(3)Br(-) (1), AnCH(2)COO(-)Na(+) (2), AnCH(2)CH(2)COOH (3), AnCH(2)OH (4), AnCH(3) (5), where An = 9-anthryl]. While the photocycloaddition of the five substrates in methanol mainly gave rise to their head-to-tail (h-t) photocyclomers

  [反应：见正文]制备了具有3-铵丙基残基的改性二氧化硅纳米颗粒，并成功地用作微反应器，以控制5个9-取代的蒽环化合物[AnCH（2）N（+）（CH（3） ））（3）Br（-）（1），AnCH（2）COO（-）Na（+）（2），AnCH（2）CH（2）COOH（3），AnCH（2）OH（4） ，AnCH（3）（5），其中An = 9-蒽基]。虽然五种底物在甲醇中的光环加成主要产生了它们的头对尾（ht）光环聚物，但掺入改性二氧化硅在甲醇中的悬浮液中照射的1-4几乎只产生了头对头（hh ）具有高量子产率的光环聚合物。
• RIGAUDY, J.;SEULEIMAN, A. M.;CUONG, NGUYEN, KIM, TETRAHEDRON, 1982, 38, N 21, 3143-3150
  作者：RIGAUDY, J.、SEULEIMAN, A. M.、CUONG, NGUYEN, KIM

  DOI：——

  日期：——
• Regioselectivity in the Photocycloaddition of 9-Substituted Anthracenes Incorporated within Nafion Membranes
  作者：Chen-Ho Tung、Jing-Qu Guan

  DOI：10.1021/jo980412e

  日期：1998.8.1

  The photocycloaddition of five 9-substituted anthracenes [AnCH(2)N(+)(CH(3))(3)Br(-) (1), AnCH(2)COO(-)Na(+) (2), AnCH(2)OH (3), AnCOCH(3) (4), and AnCH(3) (5), An = 9-anthryl] incorporated within Nafion membranes has been investigated. While irradiation of the above compounds in homogeneous solutions, and 5 in Nafion also, mainly gave rise to their head-to-tail (h-t) photocyclomers, photoirradiation

  五个9-取代的蒽[AnCH（2）N（+）（CH（3））（3）Br（-）（1），AnCH（2）COO（-）Na（+）（2），已研究了结合在Nafion膜中的AnCH（2）OH（3），AnCOCH（3）（4）和AnCH（3）（5）（An = 9-蒽基）。虽然上述化合物在均相溶液中以及在Nafion中以5辐照，主要产生了它们的头对尾（ht）光环聚体，但掺入Nafion膜中的1-4样品的光辐照几乎只导致了头头（hh）光环聚合物。此外，hh光环聚体在Nafion膜中比在均匀溶液中稳定得多。这些观察结果可以根据底物分子在Nafion的反胶束状簇中的预取向来解释。
• Water-in-oil microemulsions as microreactors to control the regioselectivity in the photocycloaddition of 9-substituted anthracenes
  作者：Da-Yong Wu、Li-Ping Zhang、Li-Zhu Wu、Bo-jie Wang、Chen-Ho Tung

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02360-7

  日期：2002.2

  The photocycloaddition of five 9-substituted anthracenes [AnCH2N+(CH3)3Br− (1), AnCH2COONa (2), AnCH2OH (3), AnCOCH3 (4), AnCH3 (5), An=9-anthryl] incorporated in water-in-oil microemulsions prepared from sodium bis(2-ethylhexyl) sulfosuccinate (AOT), methylene chloride and water has been investigated. While irradiation of the above substrates in methylene chloride, and 5 in the microemulsions also

  五个9-取代的蒽[ANCH的光环2 Ñ +（CH 3）3溴- （1），ANCH 2 COONa（2），ANCH 2 OH（3），AnCOCH 3（4），ANCH 3（5），已经研究了由双（2-乙基己基）磺基琥珀酸钠（AOT），二氯甲烷和水制得的油包水微乳中掺入的An = 9-蒽。在二氯甲烷中辐照上述底物时，5在微滴乳状液也，主要产生了他们的头-尾（HT）photocyclomers，的样品的光照射1 - 4在微滴乳状液结合几乎完全，得到头-头（HH）photocyclomers。这些观察结果是根据微乳液中水池界面处底物分子的预取向来解释的。