5-methoxycarbonyl-6-phenyl-2-phenyl-2-phenylimino-6H-1,3,4-thiadiazine | 847377-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxycarbonyl-6-phenyl-2-phenyl-2-phenylimino-6H-1,3,4-thiadiazine
• 英文别名: methyl (2E)-6-phenyl-2-(phenylimino)-3,6-dihydro-2H-1,3,4-thiadiazine-5-carboxylate；methyl 6-phenyl-2-phenylimino-3,6-dihydro-1,3,4-thiadiazine-5-carboxylate
• CAS: 847377-58-6
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 325.391
• InChiKey: AJFSBXOQOIFTBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxycarbonyl-6-phenyl-2-phenyl-2-phenylimino-6H-1,3,4-thiadiazine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到6-phenyl-2-phenyl-2-phenylimino-6H-1,3,4-thiadiazine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  稠合多环含氮杂环 13. 6-苯基-2-苯基亚氨基-6H-1,3,4-噻二嗪-5-羧酸的合成及其分子间环脱水伴随硫挤出形成二吡唑并[1,5-a, 1',5'd]吡嗪

  摘要：

  苯基氯丙酮酸甲酯与 4-苯基氨基硫脲在 Bose 反应中缩合，形成 5-甲氧羰基-6-苯基-2-苯基亚氨基-6H-1,3,4-噻二嗪，水解生成羧酸。在多磷酸存在下，多磷酸发生分子间环化脱水并伴随硫挤出生成二吡唑并[1,5-a,1',5'd]吡嗪。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0270-z
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-phenyl-3-chloro-2-ketopropionate 、 4-苯基-3-硫代氨基脲 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以84.6%的产率得到5-methoxycarbonyl-6-phenyl-2-phenyl-2-phenylimino-6H-1,3,4-thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  稠合多环含氮杂环 13. 6-苯基-2-苯基亚氨基-6H-1,3,4-噻二嗪-5-羧酸的合成及其分子间环脱水伴随硫挤出形成二吡唑并[1,5-a, 1',5'd]吡嗪

  摘要：

  苯基氯丙酮酸甲酯与 4-苯基氨基硫脲在 Bose 反应中缩合，形成 5-甲氧羰基-6-苯基-2-苯基亚氨基-6H-1,3,4-噻二嗪，水解生成羧酸。在多磷酸存在下，多磷酸发生分子间环化脱水并伴随硫挤出生成二吡唑并[1,5-a,1',5'd]吡嗪。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0270-z

文献信息

• Fused polycyclic nitrogen-containing heterocycles 13. Synthesis of 6-phenyl-2-phenylimino-6H-1,3,4-thiadiazine-5-carboxylic acid and its intermolecular cyclodehydration accompanied by sulfur extrusion to form dipyrazolo[1,5-a,1′,5′d]pyrazine
  作者：V. A. Mamedov、I. Z. Nurkhametova、A. T. Gubaidullin、I. A. Litvinov、Ya. A. Levin

  DOI：10.1007/s11172-005-0270-z

  日期：2005.2

  Condensation of methyl phenylchloropyruvate with 4-phenylthiosemicarbazide proceeds as the Bose reaction to form 5-methoxycarbonyl-6-phenyl-2-phenylimino-6H-1,3,4-thiadiazine, which is hydrolyzed to give carboxylic acid. In the presence of polyphosphoric acid, the latter undergoes intermolecular cyclodehydration accompanied by sulfur extrusion to yield dipyrazolo [1,5-a,1′,5′d]pyrazine.

  苯基氯丙酮酸甲酯与 4-苯基氨基硫脲在 Bose 反应中缩合，形成 5-甲氧羰基-6-苯基-2-苯基亚氨基-6H-1,3,4-噻二嗪，水解生成羧酸。在多磷酸存在下，多磷酸发生分子间环化脱水并伴随硫挤出生成二吡唑并[1,5-a,1',5'd]吡嗪。