C-[1-(2-氟-苯基)-环戊基]-甲胺 | 378247-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: C-[1-(2-氟-苯基)-环戊基]-甲胺
• 中文别名: 1-[1-(2-氟苯)环戊基]甲胺
• 英文名称: (1-(2-fluorophenyl)cyclopentyl)methanamine
• 英文别名: [1-(2-Fluorophenyl)cyclopentyl]methanamine
• CAS: 378247-87-1
• 化学式: C₁₂H₁₆FN
• 分子量: 193.264
• InChiKey: OVIJBJGRNSGENG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氯丙基)哌啶 、 C-[1-(2-氟-苯基)-环戊基]-甲胺 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-chloro-3-((((1-(2-fluorophenyl)cyclopentyl)methyl)(3-(piperidin-1-yl)propyl)amino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  结合了新型结合剂的双特异性雌激素受体α降解剂，使用DNA编码化学文库筛选鉴定

  摘要：

  预期ERα的双特异性降解物（PROTAC）优于目前用于治疗ER +乳腺癌的ERα信号传导抑制剂（芳香酶抑制剂/ SERM / SERD）。来自DNA编码化学文库（DECL）筛选的信息提供了一种方法，可在接头定位时识别新颖的PROTAC结合特征，并直接从筛选中确定结合元件。在筛选出约1200亿个带有ERαWT和3个功能获得（GOF）突变体的DNA编码分子后，无论是否存在雌二醇，以鉴定出竞争性富集ERα的特征，脱DNA合成的小分子样本7表现出纳摩尔ERα结合，拮抗作用和退化。在炔烃E3连接酶接合体面板和7的叠氮化物变体上单击化学合成迅速产生的ERα双特异性纳摩尔降解物，在小鼠乳腺癌异种移植模型中，PROTAC 18和21抑制ER + MCF7肿瘤的生长。这项研究验证了这种通过最小的优化从DECL筛选中鉴定新型双特异性降解物引物的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00127

文献信息

• Bispecific Estrogen Receptor α Degraders Incorporating Novel Binders Identified Using DNA-Encoded Chemical Library Screening
  作者：Jeremy S. Disch、Jennifer M. Duffy、Esther C. Y. Lee、Diana Gikunju、Betty Chan、Benjamin Levin、Michael I. Monteiro、Sarah A. Talcott、Anthony C. Lau、Fei Zhou、Anton Kozhushnyan、Neil E. Westlund、Patrick B. Mullins、Yan Yu、Moritz von Rechenberg、Junyi Zhang、Yelena A. Arnautova、Yanbin Liu、Ying Zhang、Andrew J. McRiner、Anthony D. Keefe、Anna Kohlmann、Matthew A. Clark、John W. Cuozzo、Christelle Huguet、Shilpi Arora

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00127

  日期：2021.4.22

  breast cancer. Information from DNA-encoded chemical library (DECL) screening provides a method to identify novel PROTAC binding features as the linker positioning, and binding elements are determined directly from the screen. After screening ∼120 billion DNA-encoded molecules with ERα WT and 3 gain-of-function (GOF) mutants, with and without estradiol to identify features that enrich ERα competitively

  预期ERα的双特异性降解物（PROTAC）优于目前用于治疗ER +乳腺癌的ERα信号传导抑制剂（芳香酶抑制剂/ SERM / SERD）。来自DNA编码化学文库（DECL）筛选的信息提供了一种方法，可在接头定位时识别新颖的PROTAC结合特征，并直接从筛选中确定结合元件。在筛选出约1200亿个带有ERαWT和3个功能获得（GOF）突变体的DNA编码分子后，无论是否存在雌二醇，以鉴定出竞争性富集ERα的特征，脱DNA合成的小分子样本7表现出纳摩尔ERα结合，拮抗作用和退化。在炔烃E3连接酶接合体面板和7的叠氮化物变体上单击化学合成迅速产生的ERα双特异性纳摩尔降解物，在小鼠乳腺癌异种移植模型中，PROTAC 18和21抑制ER + MCF7肿瘤的生长。这项研究验证了这种通过最小的优化从DECL筛选中鉴定新型双特异性降解物引物的方法。