4-phenyl-O-(3-phenylprop-2-ynyl)phenol | 1416005-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-O-(3-phenylprop-2-ynyl)phenol
• 英文别名: 4-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)-1,1'-biphenyl；1-Phenyl-4-(3-phenylprop-2-ynoxy)benzene；1-phenyl-4-(3-phenylprop-2-ynoxy)benzene
• CAS: 1416005-70-3
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: XZKAMTQJFZTQTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-O-(3-phenylprop-2-ynyl)phenol 在 (acetonitrile)((2-biphenyl)di-tert-butylphosphine)gold(I) hexafluoroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到4,6-diphenyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  金与银催化的[（3-芳基丙-2-炔基）氧基]苯衍生物的分子内氢芳基化反应†

  摘要：

  研究了金与银催化的3-[（（3-芳基丙-2-炔基）氧基]苯衍生物在环取代方面的分子内氢芳基化反应的范围和一般性。仅形成了6-内环化衍生的产品。取代基的特征在存在银催化的情况下对反应结果有相当大的影响，而金催化显示出反应性和选择性的独特混合物，并且是带有电子缺陷的芳烃的起始底物的分子内氢化反应的唯一选择。

  DOI：

  10.1039/c2ob26763b
• 作为产物：
  描述：

  对羟基联苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-phenyl-O-(3-phenylprop-2-ynyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过氧化自由基环化从炔丙基芳基醚合成3-Organoselenyl-2-H-香豆素

  摘要：

  炔丙基芳基醚与二芳基二硒化物的无金属氧化自由基环化/硒基化反应得到了发展。该协议提供了另一种方法，可通过一步形成C-Se键，CC键和C = O键来合成3-有机硒基-2 H-香豆素。而且，宽泛的官能团（例如卤素，醛，酮，氰基和硝基）是可以容忍的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801565

文献信息

• Synthesis of 3‐Organoselenyl‐2 <i>H</i> ‐Coumarins from Propargylic Aryl Ethers via Oxidative Radical Cyclization
  作者：Jun‐Dan Fang、Xiao‐Biao Yan、Li Zhou、Yu‐Zhao Wang、Xue‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/adsc.201801565

  日期：2019.4.23

  A metal‐free oxidative radical cyclization/selenylation of propargylic aryl ethers with diaryl diselenides was developed. This protocol provided an alternative method to synthesize 3‐organoselenyl‐2H‐coumarins via the formation of C−Se bond, C−C bond, and C=O bond in one step. Moreover, a broad range of functional groups (such as halogen, aldehyde, ketone, cyano, and nitro group) were tolerated.

  炔丙基芳基醚与二芳基二硒化物的无金属氧化自由基环化/硒基化反应得到了发展。该协议提供了另一种方法，可通过一步形成C-Se键，CC键和C = O键来合成3-有机硒基-2 H-香豆素。而且，宽泛的官能团（例如卤素，醛，酮，氰基和硝基）是可以容忍的。
• Catalytic Cascade Cyclization and Regioselective Hydroheteroarylation of Unactivated Alkenes
  作者：Rahul K. Shukla、Atul K. Chaturvedi、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1021/acscatal.1c01234

  日期：2021.7.2

  A Pd(II)-catalyzed directed, regio-controlled hydroheteroarylation of unactivated alkenes via a cascade intramolecular amino/oxy/carbo-palladation of alkynes followed by cis-migratory insertion of alkenes has been developed for the construction of γ-heteroaryl-substituted carbonyl compounds. 8-Aminoquinoline was employed as a cleavable bidentate directing group to stabilize the nucleopalladated vinylpalladium(II)

  通过炔烃的级联分子内氨基/氧/碳钯化，然后顺式迁移插入烯烃，未活化烯烃的 Pd(II) 催化定向、区域控制的氢杂芳基化已被开发用于构建γ-杂芳基取代的羰基化合物。8-氨基喹啉用作可切割的双齿导向基团以稳定核钯化乙烯基钯 (II) 中间体，并控制碳钯化步骤的区域选择性。使用 5 mol % Pd(OAc) 2在操作简单的条件下进行反应序列在六氟异丙醇中，并与各种亲核试剂相容，以提供结构不同的杂环骨架，包括吲哚、色烯、1,4-恶嗪、1,3-恶嗪、吡咯、异色酮和螺环己二酮。通过对药物和天然产物进行克级合成、指导基团去除和后期修饰，进一步证明了该方法的合成效用。对照研究表明，在活化的烯烃存在下，碳钯化对未活化的烯烃具有选择性。
• Assembly of 3-(trifluoromethyl)thiochromenes via a regioselective trifluoromethylthioarylation of (3-arylprop-2-ynyl)oxybenzenes with trifluoromethanesulfanylamide
  作者：Tong Liu、Guanyinsheng Qiu、Qiuping Ding、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.053

  日期：2016.3

  trifluoromethanesulfanylamide is reported, which affords 3-(trifluoromethyl)thiochromenes in good yields with high regioselectivity. The reaction works efficiently in the presence of 2.0 equiv of bismuth chloride, and different functional groups can be compatible under the conditions. The related (3,4-dihydronaphthalen-2-yl) (trifluoromethyl)sulfane and 3-((trifluoromethyl)thio)-1,2-dihydroquinoline can be generated

  据报道，（3-芳基丙-2-炔基）氧基苯与三氟甲硫基酰胺的分子内亲电环化，以良好的产率和高的区域选择性提供了3-（三氟甲基）硫代色酮。该反应在2.0当量的氯化铋的存在下有效地进行，并且不同的官能团在该条件下可以相容。也可以生成相关的（3,4-二氢萘-2-基）（三氟甲基）亚砜和3-（（三氟甲基）硫代）-1，2-二氢喹啉。初步机理研究表明，氯化铋的存在将促进“CF的形成3小号+ ”，则这将激活基片的三键，从而有利于分子内电6-内环化。
• 10.1016/j.jcat.2024.115681
  作者：Pan, Xing-Feng、Ji, Pengfei、Wen, Dan、Qi, Xinxin、Wu, Xiao-Feng

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115681

  日期：——

  efficient protocol for the synthesis of thioesters-functionalized 2-benzopyrans has been developed through a palladium-catalyzed one-pot cyclization/thiocarbonylation reaction of propargyl ethers with sulfonyl chlorides as promising and easily accessible sulfur sources. The reaction showed good compatibility towards versatile functional groups, both aryl and alkylsulfonyl chlorides were well tolerated. Without

  通过钯催化的炔丙基醚与磺酰氯的一锅环化/硫代羰基化反应，开发了一种通用且有效的合成硫酯官能化 2-苯并吡喃的方案，磺酰氯是有前途且易于获得的硫源。该反应对多种官能团表现出良好的相容性，芳基和烷基磺酰氯均具有良好的耐受性。在没有任何外部还原剂的情况下，使用Mo(CO)作为方便的CO源，以中等至良好的收率获得了各种带有硫酯作为有吸引力的官能团的2-苯并吡喃。
• Gold versus silver catalyzed intramolecular hydroarylation reactions of [(3-arylprop-2-ynyl)oxy]benzene derivatives
  作者：Antonio Arcadi、Federico Blesi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Fabio Marinelli

  DOI：10.1039/c2ob26763b

  日期：——

  the generality of gold versus silver catalyzed intramolecular hydroarylation reactions of 3-[(3-arylprop-2-ynyl)oxy]benzene derivatives in terms of rings substitution were investigated. Only products deriving from 6-endo cyclization were exclusively formed. The features of substituents had a considerable effect on the reaction outcome in the presence of silver catalysis, whereas gold catalysis revealed

  研究了金与银催化的3-[（（3-芳基丙-2-炔基）氧基]苯衍生物在环取代方面的分子内氢芳基化反应的范围和一般性。仅形成了6-内环化衍生的产品。取代基的特征在存在银催化的情况下对反应结果有相当大的影响，而金催化显示出反应性和选择性的独特混合物，并且是带有电子缺陷的芳烃的起始底物的分子内氢化反应的唯一选择。