1-(11-Bromoundecylsulfanyl)-4-nitrobenzene | 1131620-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(11-Bromoundecylsulfanyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 1131620-06-8
• 化学式: C₁₇H₂₆BrNO₂S
• 分子量: 388.369
• InChiKey: MWGPADHTQSAIIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻硝基苯硫酚 、 1-(11-Bromoundecylsulfanyl)-4-nitrobenzene 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以53%的产率得到1-(11-(2-nitrophenylsulfanyl)undecylsulfanyl)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  邻硝基苯亚砜：轻度制备烯烃的有效前体

  摘要：

  发现邻硝基硝基苯亚砜是各种烯烃类型的有效合成前体。消除发生在甲苯和NaOAc中，生成取代的和末端的烯烃。由于邻硝基苯基亚磺酸副产物的同时沉淀，容易获得高纯度的烯烃产物。所述方法具有在温和的热解条件下制备不饱和化合物的实际应用。

  DOI：

  10.1021/jo902248z

文献信息

• Synthesis of Geminal Difluorides by Oxidative Desulfurization−Difluorination of Alkyl Aryl Thioethers with Halonium Electrophiles in the Presence of Fluorinating Reagents and Its Application for¹⁸F-Radiolabeling
  作者：Verena Hugenberg、Stefan Wagner、Klaus Kopka、Otmar Schober、Michael Schäfers、Günter Haufe

  DOI：10.1021/jo100689v

  日期：2010.9.17

  from alkyl aryl thioethers by a new oxidative desulfurization−difluorination protocol with the reagents combination of 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) as an oxidizer and pyridine·9HF (Py·9HF) as a fluoride source. The reaction proceeds via a fluoro-Pummerer-type rearrangement followed by an oxidative desulfurization−fluorination step. Starting from α-fluorinated thioethers, this reaction is

  通过新的氧化脱硫-二氟化方案，由1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（DBH）作为氧化剂和吡啶的试剂组合，由烷基芳基硫醚以高收率合成了各种ω-取代的1,1-二氟烷烃·9HF（Py·9HF）作为氟化物源。反应通过氟-Pummerer型重排进行，然后进行氧化脱硫-氟化步骤。从α-氟代硫醚开始，该反应有望用于适用于正电子发射断层扫描（PET）的配体的18 F标记（τ1 /2 = 110分钟）。使用DBH和加入载体-PY·9H [组合18 F]女，一个18由相应的α-氟代硫醚合成F标记的二氟化物，放射化学产率为9％。
• Oxidative Desulfurization-Difluorination of Alkyl Aryl Thioethers: Synthesis of ω-Substituted 1,1-Difluoroalkanes
  作者：Günter Haufe、Verena Hugenberg

  DOI：10.1055/s-0028-1087278

  日期：——

  An efficient new pathway towards ω-substituted gem-difluoroalkanes from corresponding aryl alkyl thioethers by oxidative desulfurization-difluorination with the reagents combination of 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) as the oxidizer and pyridine-nonakis(hydrogen fluoride) as the fluoride source is described. Two succeeding fluoro-Pummerer-like rearrangements are suggested as a possible reaction mechanism.

  本文描述了一种通过氧化脱硫-二氟化反应从相应的芳基烷基硫醚合成Β-取代的二氟烷的有效新途径，该反应使用1,3-二溴-5,5-二甲基海因（DBH）作为氧化剂，吡啶-九氟（氢氟酸）作为氟源。本文提出了两种连续的氟-普默勒式重排反应作为可能的反应机理。
• <i>o</i>-Nitrophenyl Sulfoxides: Efficient Precursors for the Mild Preparation of Alkenes
  作者：Xiao Lu、Timothy E. Long

  DOI：10.1021/jo902248z

  日期：2010.1.1

  to be efficient synthetic precursors of various alkene types. The elimination occurs in toluene and NaOAc to generate substituted and terminal alkenes. Alkene products were easily obtained in high purity due to the simultaneous precipitation of the o-nitrophenyl sulfenic acid byproduct. The methods described have practical applications for the preparation of unsaturated compounds under mild, thermolytic

  发现邻硝基硝基苯亚砜是各种烯烃类型的有效合成前体。消除发生在甲苯和NaOAc中，生成取代的和末端的烯烃。由于邻硝基苯基亚磺酸副产物的同时沉淀，容易获得高纯度的烯烃产物。所述方法具有在温和的热解条件下制备不饱和化合物的实际应用。