N-[2-[(4-hydroxybenzoyl)amino]ethyl]adamantane-1-carboxamide | 1370747-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-[(4-hydroxybenzoyl)amino]ethyl]adamantane-1-carboxamide
• CAS: 1370747-60-6
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₃
• 分子量: 342.438
• InChiKey: FBQMAXLGVNKHMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  78.43
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-[(4-hydroxybenzoyl)amino]ethyl]adamantane-1-carboxamide 、 4,5-二氯邻苯二甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A soft supramolecular carrier with enhanced singlet oxygen photosensitizing properties

  摘要：

  在此，我们报告了一种超分子单态氧光敏系统的自组装，该系统由功能化的金刚烷、六价阴离子水溶性锌(II)酞菁 (PC) 和 β-环糊精囊泡 (CDV) 组成。通过多种分析技术对所设计的 PC 进行了表征，包括 MALDI-HRMS、NMR、IR、UV/vis 以及稳态和时间分辨荧光光谱。研究了 PC 与 CDV 的对接对 PC 光致发光以及单态氧光生产量子的影响。结果表明，光敏剂与 CDV 的主客体相互作用显著抑制了无效聚集体的形成，并增强了 PC 的光敏化能力。这种超分子组装构成了一个生物相容的光活性平台，可用于光疗剂的设计。

  DOI：

  10.1039/c2sm27353e
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-(adamantane-1-carboxamido)ethyl)carbamate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-[2-[(4-hydroxybenzoyl)amino]ethyl]adamantane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  A soft supramolecular carrier with enhanced singlet oxygen photosensitizing properties

  摘要：

  在此，我们报告了一种超分子单态氧光敏系统的自组装，该系统由功能化的金刚烷、六价阴离子水溶性锌(II)酞菁 (PC) 和 β-环糊精囊泡 (CDV) 组成。通过多种分析技术对所设计的 PC 进行了表征，包括 MALDI-HRMS、NMR、IR、UV/vis 以及稳态和时间分辨荧光光谱。研究了 PC 与 CDV 的对接对 PC 光致发光以及单态氧光生产量子的影响。结果表明，光敏剂与 CDV 的主客体相互作用显著抑制了无效聚集体的形成，并增强了 PC 的光敏化能力。这种超分子组装构成了一个生物相容的光活性平台，可用于光疗剂的设计。

  DOI：

  10.1039/c2sm27353e

文献信息

• A soft supramolecular carrier with enhanced singlet oxygen photosensitizing properties
  作者：Jens Voskuhl、Ulrike Kauscher、Malte Gruener、Hendrik Frisch、Birgit Wibbeling、Cristian A. Strassert、Bart Jan Ravoo

  DOI：10.1039/c2sm27353e

  日期：——

  Herein we report the self-assembly of a supramolecular singlet oxygen photosensitizing system from an adamantane-functionalized, hexaanionic water-soluble zinc(II) phthalocyanine (PC) and β-cyclodextrin vesicles (CDV). Characterisation of the designed PC, which was synthesized by an asymmetric statistical condensation, was carried out by several analytical techniques such as MALDI-HRMS, NMR, IR, UV/vis as well as steady state and time resolved fluorescence spectroscopy. The influence of the docking of the PC to the CDVs on the PC photoluminescence as well as on the singlet oxygen photoproduction quantum yields was investigated. The results indicate that the host–guest interaction of the photosensitizer and the CDVs significantly prevents the formation of inactive aggregates, and enhances the photosensitizing ability of the PC. The supramolecular assembly constitutes a biocompatible photoactive platform for the design of phototherapeutic agents.

  在此，我们报告了一种超分子单态氧光敏系统的自组装，该系统由功能化的金刚烷、六价阴离子水溶性锌(II)酞菁 (PC) 和 β-环糊精囊泡 (CDV) 组成。通过多种分析技术对所设计的 PC 进行了表征，包括 MALDI-HRMS、NMR、IR、UV/vis 以及稳态和时间分辨荧光光谱。研究了 PC 与 CDV 的对接对 PC 光致发光以及单态氧光生产量子的影响。结果表明，光敏剂与 CDV 的主客体相互作用显著抑制了无效聚集体的形成，并增强了 PC 的光敏化能力。这种超分子组装构成了一个生物相容的光活性平台，可用于光疗剂的设计。