C.I.颜料红 176 | 12225-06-8

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 颜料 - 有机颜料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: C.I.颜料红 176
• 中文别名: N-(2,3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-5-基)-3-羟基-4-[[2-甲氧基-5-[(苯基氨基)甲酰]苯基]偶氮]-2-萘甲酰胺；N-(2,3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-5-基)-3-羟基-4-[[2-甲氧基-5-[(苯基氨基)羰基]-苯基]偶氮]-2-萘甲酰胺；颜料红HF3C；C.I.颜料红176；永固洋红BH3C；颜料红176；坚固洋红S3C；N-(2,3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-5-基)-3-羟基-4-[[2-甲氧基-5-[(苯基氨基)甲酰]苯基]偶氮]-2-萘；颜料红 176
• 英文名称: Pigment Red 176
• 英文别名: 3-hydroxy-N-(2-hydroxy-3H-benzimidazol-5-yl)-4-[[5-(C-hydroxy-N-phenylcarbonimidoyl)-2-methoxyphenyl]diazenyl]naphthalene-2-carboximidic acid
• CAS: 12225-06-8
• 化学式: C₃₂H₂₄N₆O₅
• 分子量: 572.58
• InChiKey: LOGJDHWBDGLMNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  667.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.9 at 24℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

特性

颜料红176具有优异的耐晒性、耐热性、耐溶剂性、耐酸性和耐碱性以及良好的加工应用性能。

性能

该颜料色泽鲜艳，着色力强。其耐晒等级为7-8级。

用途

颜料红176适用于高档塑料油墨、溶剂油墨、涂料、塑料制品、EVA发泡橡塑、粉末涂料、浓色母粒和软质塑胶的着色。

化学性质

蓝光红色。耐光性为6级，热稳定性超过300℃，耐有机溶剂性能达到4～5级且无迁移现象。

用途

主要用于塑料、油墨、油漆及各种塑料制品的着色，也可用于轿车原漆和修复漆以及橡胶等的着色。

生产方法

1. 反应方程式
2. 操作过程
   • 在四口瓶中加入42份水、0.67份盐酸及2份铁粉。
   • 分批加入约4.5份5-硝基苯并咪唑-2-酮，升温至回流状态后，再加入4.0份铁粉。待黄色渗圈消失后继续回流2小时。
   • 用氢氧化钠调节pH值至8～9，然后脱色过滤，滤液浓缩得柠竭色粘稠状的粗产品。
   • 将此粗产品溶于180份邻二氯苯中，搅拌加热至100℃后加入169份2-羟基-3-萘甲酸。在170～180℃下搅拌滴加1.8份三氯化磷回流1小时。
   • 降温至100℃后继续滴加1.8份三氯化磷回流5小时，控制反应终点。冷却后用10%碳酸钠溶液中和至pH值9～10，进行水蒸气蒸馏溶剂处理。
   • 过滤并用水洗沉淀物，再溶解于氢氧化钠溶液中酸析水洗即得产品，最后与KD贝司偶合制得颜料。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺 、 色酚 AS-BI 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以340 kg的产率得到C.I.颜料红 176
  参考文献：
  名称：

  一种C.I.颜料红176的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种C.I.颜料红176的制备方法，该方法采用5‑（2’‑羟基‑3’‑萘甲酰胺基）‑2‑苯并咪唑酮不需要溶解，直接用胶体磨粉碎，加入乳化剂打浆，然后再与加入的重氮盐进行反应，并且偶合的同时，采用弱碱水控制反应体系的pH值，一方面保证反应顺利进行，减少重氮盐的分解和偶合组分溶解状态，提高反应效率和收率，提高产品的质量，制备得到粗品滤饼不用经过烘干处理，直接加入溶剂颜料化处理，最终制备得到的C.I.颜料红176粒径均匀、颗粒松软，且分散性优良，颜色鲜艳、着色强度高。

  公开号：

  CN105524484B

文献信息

• 一种C.I.颜料红176的制备方法
  申请人：上虞市新利化工有限公司

  公开号：CN105524484B

  公开（公告）日：2018-04-10

  本发明提供了一种C.I.颜料红176的制备方法，该方法采用5‑（2’‑羟基‑3’‑萘甲酰胺基）‑2‑苯并咪唑酮不需要溶解，直接用胶体磨粉碎，加入乳化剂打浆，然后再与加入的重氮盐进行反应，并且偶合的同时，采用弱碱水控制反应体系的pH值，一方面保证反应顺利进行，减少重氮盐的分解和偶合组分溶解状态，提高反应效率和收率，提高产品的质量，制备得到粗品滤饼不用经过烘干处理，直接加入溶剂颜料化处理，最终制备得到的C.I.颜料红176粒径均匀、颗粒松软，且分散性优良，颜色鲜艳、着色强度高。
• 化合物、該化合物を含む顔料分散剤、着色組成物及びカラーフィルタ
  申请人：東洋インキＳＣホールディングス株式会社

  公开号：JP2018172449A

  公开（公告）日：2018-11-08

  【課題】高い分散性能、鮮明性（明度）、ナフトールアゾ顔料に対する耐熱性能を兼ね備える化合物、該化合物を含む顔料組成物、着色組成物、及びカラーフィルタの提供。【解決手段】式（１）で表される、ナフトールアゾ系化合物、該化合物を含む顔料分散剤、顔料組成物及び着色組成物。（Ｒ１〜Ｒ５は夫々独立にＨ、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ１〜４のアルキル基等）【選択図】なし

  题目：具有高分散性能、明度、耐热性的萘酚偶氮颜料化合物，包括该化合物的颜料组合物、着色组合物和彩色滤光片的提供。 解决方案：萘酚偶氮化合物表示为式（1），包括含有该化合物的颜料分散剂、颜料组合物和着色组合物。（其中，R1-R5分别独立地表示H、卤素原子、硝基、C1-4烷基等） 选项图：无