2-[(4-fluorophenyl)methylideneamino]-1-nitroguanidine | 41467-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-fluorophenyl)methylideneamino]-1-nitroguanidine
• CAS: 41467-92-9
• 化学式: C₈H₈FN₅O₂
• 分子量: 225.182
• InChiKey: IAQNFBMICMYPSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  105.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-fluorophenyl)methylideneamino]-1-nitroguanidine 在 硫酸 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含三氟乙酰基的新型1,2,4-三唑衍生物的合成及杀虫活性

  摘要：

  合成了一系列含有三氟乙酰基的化合物，并对其对褐飞虱和Aphis craccivora的杀虫活性进行了评价。通过NMR、HRMS和单晶衍射鉴定了化合物的结构。生物测定结果表明化合物4-1（R 1为氯吡啶，R 2为H）、4-2（R 1为氯噻唑，R 2为H）和4-19（R 1为苄基，R 2为异丙基）在 100 mg/L 浓度下对褐飞虱的活性最高（93.5%、94.1% 和 95.5%）。R 1或R 2不同取代基的影响通过构效关系研究活性。讨论了化合物 4-1 和 4-2 的分子对接。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11030-021-10321-4
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 1-氨基-3-硝基胍 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-[(4-fluorophenyl)methylideneamino]-1-nitroguanidine
  参考文献：
  名称：

  潜在抗肿瘤药XXII的合成：与1-硝基-3-[（对苯苄叉基）氨基]胍有关的化合物

  摘要：

  4-联苯甲醛的硝基胍hydr在Walker 256和KB测试系统中表现出抗肿瘤活性。制备了其他硝基胍hydr和4-联苯甲醛的其他衍生物，发现其没有抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600620432

文献信息

• Synthesis of Potential Antineoplastic Agents XXII: Compounds Related to 1-Nitro-3-[(p-phenylbenzylidene)amino]guanidine
  作者：Frank D. Popp

  DOI：10.1002/jps.2600620432

  日期：1973.4

  The nitroguanylhydrazone of 4-biphenylcarboxaldehyde exhibits antineoplastic activity in the Walker 256 and KB test systems. Other nitroguanylhydrazones and other derivatives of 4-biphenylcarboxaldehyde were prepared and found to be devoid of antineoplastic activity.

  4-联苯甲醛的硝基胍hydr在Walker 256和KB测试系统中表现出抗肿瘤活性。制备了其他硝基胍hydr和4-联苯甲醛的其他衍生物，发现其没有抗肿瘤活性。
• <i>N</i>′-Nitro-2-hydrocarbylidenehydrazinecarboximidamides: Design, Synthesis, Crystal Structure, Insecticidal Activity, and Structure–Activity Relationships
  作者：Wangcang Su、Yihui Zhou、Yongqiang Ma、Lei Wang、Zheng Zhang、Changhui Rui、Hongxia Duan、Zhaohai Qin

  DOI：10.1021/jf300616x

  日期：2012.5.23

  A novel series of acyclic imine-substituted nitenpyram analogues were designed and synthesized from nitroaminoguanidine, and their structures were confirmed using X-ray diffraction crystallography. Preliminary bioassays showed that the target molecules exhibited good activities against aphids in laboratory (Myzus persicae Sulzer) and field trials (M. persicae Sulzer and Brevicoryne brassicae Linnaeus). Comparative molecular field analysis and comparative molecular similarity indices analysis were employed to develop a three-dimensional quantitative structure activity relationship model that describes the insecticidal activity of 21 neonicotinoid derivatives. Simple synthesis, low cost, and good insecticidal activity have made this series of compounds become very promising candidates for future commercial pesticides.
• Synthesis and insecticidal activity of novel 1,2,4-triazole derivatives containing trifluoroacetyl moieties
  作者：Fenghai Zhao、Xianjun Tang、Min Liu、Zhaohai Qin、Jia-Qi Li、Yumei Xiao

  DOI：10.1007/s11030-021-10321-4

  日期：2022.8

  were synthesized, and their insecticidal activity against Nilaparvata lugens and Aphis craccivora was evaluated. The compound structure was identified by NMR, HRMS, and single-crystal diffraction. The bioassay results indicated that compound 4-1 (R1 is chloropyridine, R2 is H), 4-2 (R1 is chlorothiazole, R2 is H) and 4-19 (R1 is benzyl, R2 is isopropyl) had the best activity against Nilaparvata lugens

  合成了一系列含有三氟乙酰基的化合物，并对其对褐飞虱和Aphis craccivora的杀虫活性进行了评价。通过NMR、HRMS和单晶衍射鉴定了化合物的结构。生物测定结果表明化合物4-1（R 1为氯吡啶，R 2为H）、4-2（R 1为氯噻唑，R 2为H）和4-19（R 1为苄基，R 2为异丙基）在 100 mg/L 浓度下对褐飞虱的活性最高（93.5%、94.1% 和 95.5%）。R 1或R 2不同取代基的影响通过构效关系研究活性。讨论了化合物 4-1 和 4-2 的分子对接。 图形摘要